有机推断的解题思路和方法

1、有机推断的解题思路和方法一. 学习目标：从不同角度归纳、熟悉官能团的性质、能基本掌握有机推断题的思路, 学会处理题目所给的信息，了解有机推断的几种常见类型和解法。二学习重点、难点：正确运用有机推断的思路和方法。三.解题思路与方法a、选择题b、框图题 c、框图结合“量”1、常见题型2、解题方法：顺推法、逆推法、多法结合。3、解题思路：特征反应推知官能团的种类反应机理艸推知官能团的位置数据处理推知官能团的数冃推知碳架结构产物结构四、应具备的知识技能（以下表格中部分容由学生课前合作讨论学习完成）：1、熟悉烃及其衍生物的转化关系（要领：烯烃辐射一大片，醇醛酸酯一条线）消去醛还原酯化水塀2、从不同角度掌

2、握有机物官能团的性质（如：官能团与反应类型、特征反应条件、特征反应现象、特殊数据、结构及提供信息等）（1 ）有机物的官能团和它们的性质:官能团结构代表物性质（以下空白，学生课前完成）碳碳双键、/C = C/CH=CH2加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（02、KMnO 4）加聚碳碳叁键C = C HC 三 CH加成（H2、X2、HX、H20） 氧化（02、KMnO 4）、加聚苯O0取代（x2、HNO3、H2SC4）加成（h2）、氧化（02）卤素原子一 XCfCHzBr水解（NaOH水溶液） 消去（NaOH醇溶液）醇羟基R OHCH3CH2OH取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】 氧化

3、【铜的催化氧化、燃烧】消去酚羟基CT取代（浓溴水）、弱酸性、加成（h2）显色反应（F3+）缩聚反应（制酚醛树脂）醛基CHOCH3CHO加成或还原（H2） CHO t-CH2OH氧化【O2、银氨溶液、新制 Cu（OH）,】CHO t -COOH羰基、C = O/加成或还原（h2）羧基COOHCfCOOH酸性、酯化酯基II C ORCHCOOCHs水解（稀H2SC4、NaOH溶液）（2 ）由反应条件确定官能团反应条件可能官能团（以下空白，学生课前完成）浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基）二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消

4、去（一X）H2、催化剂加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、本环）Q/Cu、加热醇羟基 （CH2OH、-CHOH)Cl 2(Br 2)/Fe苯环CI2(Br2)/ 光照烷烃或本环上烷烃基溴水或溴的CC4溶液>（碳碳双键、碳碳叁键）是不饱和烃加成反应的条件。水浴加热苯的硝化、银镜反应、制酚醛树脂、酯类和二糖的水解（3）根据反应物性质确定官能团反应条件可能官能团（以下空白，学生课前完成）能与NaHCC3反应的羧基（COOH能与Na2CC3反应的羧基（一cooh、酚羟基（2rOH能与NaOH反应的羧基（COOH、酚羟基、酯基（ COO-） ; X能与Na反应的羧基（COOH、酚羟基、醇羟基（

5、OH）与银氨溶液反应产生银镜醛基（COOH与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（CHO）（羧基（COOH）使溴水褪色C= C、g C加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚羟基y°h氧化氧化A> B CA是醇（CH2OH）或乙烯（4）.反应现象反应的试剂有机物现象（以下空白，学生课前完成）与溴水反应（1）烯烃、二烯烃（2）炔烃溴水褪色，且产物分层(3)醛澳水褪色，且产物不分层苯酚有白色沉淀生成与酸性高 锰酸钾反应（1）烯烃、二烯烃（2）炔烃苯的同系物醇（5）醛高锰酸钾溶液均褪色与金属钠反应(1)醇放出气体，反应缓和（2）苯酚放出气体，反应速度较快（3）羧酸放出气体，反应速度更

6、快与氢氧化钠 反应（1）卤代烃分层消失，生成一种有机物（2）苯酚浑浊变澄清（3）羧酸无明显现象酯分层消失，生成两种有机物与碳酸氢钠反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊银氨溶液或 新制氢氧化铜(1)醛有银镜或红色沉淀产生（2）甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生（3）甲酸酯有银镜或红色沉淀生成（5）根据反应类型来推断官能团:反应类型可能官能团（以下空白，学生课前完成）加成反应C= C、C= C CH° 羰;基、苯环加聚反应C= C、g C酯化反应羟基（OH）或羧基（COOH ）水解反应X、酯基（COO ）、肽键（CONH ）、多糖等单物质冃匕发生缩聚反应分子中同时含有羟基（一 OH

7、 ）和羧基（一COOH ）或 羧基（COOH ）和胺基（NH2）(6) 【有机反应数据】 根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol-C = C- ImolH 2 , 1mol-gC2molH2 , 1mol-CHO1molH2 , 1mol 苯 环 3molH2。 1mol CHO2molAg J1molCu2Oj。 2mol OH 或2mol COOH1molH2 。 2molCOOH1molCQ f Na2CQ1mol COOH1molCQ f NaHCQ。OH-CO°-2molNaOH 1molNaOH1mol COOH1moCOO1mol X 1mol 一元醇与

8、足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加 42, 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 1mol某酯A发生水解反应生成 B和乙酸时，若 A与B的相对分子质量相差 42,则生成1mol 乙酸，若A与B的相对分子质量相差 84时，则生成2mol乙酸。三个重要相对分子质量增减的规律：1.RCHOHRCHORCOOHMM 2M + 142.RCHOHCHCOOCHRMM + 423.RCOOHRCOOCCH3MM + 28（7）【物质简式通式】 C : H=1 : 1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 ）C： H=l : 2,可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡

9、萄糖、果糖等。 C： H=1 : 4,可能为甲烷、甲醇、尿素 CO（NH2）2 符合CnH2n+2 一定为烷烃，符合 CnH2n可能为烯烃或环烷烃，符合CnH2n-2可能为炔烃、二烯烃，环烯烃；符合 CnH2n-6可能为苯的同系物，符合CnH2n+20可为醇或醚，符合 CnH2nO可为醛或酮，符合CnH2nO2可为饱和一元脂肪酸或其与饱和一元醇生成的酯或羟醛（8 ）【物质结构】 具有4原子共线的可能含碳碳叁键（C三C ）。 具有4原子共面的可能含醛基（CHO）。' 具有6原子共面的可能含碳碳双 C = C 键。 具有12原子共面的应含有苯|环。（9 ）【物质物理性质】在通常状况下为气态

10、的烃，其碳原子数均小于或等于4,而烃的衍生物中只有 Cfci、CH2= chc、HCHO在通常情况下是气态。（10）质量（元素/原子）守恒规律的巧用（可推未知物的分子式）例：醇+酸-酯+水（若知其中三者 可正推酯式或逆推醇式，酸式）（11）由高分子有机物结构确定单体首先确定高分子化合物是加聚产物还是缩聚产物，若链节结构中.主链上是碳与碳原子形成 碳键，贝一般-为加聚产物;若链节结构中主链上有 O 或 NH ，则一般为缩聚产物。若为加聚产物，将加聚物的链节取出， 单键改双键，双键改单，再断开错误的双键（以C为4价键判）, 得出加聚物单体；若为缩聚产物，只要将主链中的或 断开，分别补上（左） OH

11、和（右）H即可得出相反应单体。五、习题巩固练习1、在F列物质中进疔选择A. HCHO B.CH3CH2OH QCH3COOH D.HCOOCHa E1 水溶灌仝酸性的物质旬CE )2不能和如反应的物质有(ad )3能NaHCOg溶液反应的物硕有C )4.能发半银镜反用的物质有AD)氐能用于合成酚陷树脑的物质右(AE )&烷点最高的物质是(E )鼻对应同乘物分子通式相同的物质J(CD )3发生常夫反应对应反应式为：ch;-ch;oh ;；渭ch产內t 鼻发生水解反应对应反应式为，HCOOCH3+H-OM HCOCI-KCH3OH 10.某物质与少戢放出气润.皮应式为*2CH3C00H+N

12、a2CO3=2CH3COONa+CO2 f +H20宜指出下列有机物中各部位所能发生的反应11釘唸咋严3映收，化 EryU CIICOOII®«= <!：OCH.A. 与钠反应产生B. 使漠水48色c.加入钠落液1人加入碳酸钠瘪液E.加入氢组化钠浩液1加入筑缄化钠蘇溶液；.定条件手与询反应3、有机物 CH2OH (CHOH 4CHOCfCHbCHOHCH2 = CH-CfOHCH2 = CH-COOCHCH- COOH中，既能发生加成反应和酯化反应，又能发生氧化反应的 是： A.B.C.D.4：根据图示填空(1)化合物(2) 1 mol A 与 2 mol H?反应生

13、成 1 mol E，其反应方程式是 （3） 与A具有相同官能团的 A的同分异构体的结构简式是 。（4） B在酸性条件下与 Br2反应得到D.D的结构简式是 。（5）F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是。分析：题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：1）反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应， 表明A分子含有（），A能与NaHCO 3反应断定A分子中有（）。2）结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知 A分子也不含（）。3）数据信息：从F分子中C原子数可推出 A是含（）个碳原子的物质。4）隐含信息：从第（2）问题中提示 “mol A与2 mol H2反应生成1 mol E”，可知A分子除了

14、含1个醛基外还可能含1个（）。5、卧2週棗严严严c盹的君W D肿性桦E卤（氯J代烽 烯烽 卤f淚）代煙瞬请雄测B、C. D, E分别属于哪类育机物?如B是氯代胫，请桂测E中含有的官链团个数？ 2个務基如A是环己烷B仍是一氯代婭，博写出E与足fiA®发生酯化反应的 化学方程式注明反应条件,CXOH+ 2CH3COOH浓硫臥加热ZpOCCCHjILooccHj如D -E的转化改为如图所示关系，则此转化反应的条件是什么？片光賄N<OH, 5、加ft , 叭的CC话瞅 - 址尷* B C* 小结：一、审题做好三审：1）文字、框图及问题信息反应（条件、性质现象）信息2）找出隐含信息、信息

15、规律及模仿规律3）先看结构简式，再看化学式二、 找突破口有三法：1）数字 2）化学键 3 ）衍变关系三、答题有三要：1 ）要找关键字点词 2）要规答题 3）要找得分点本周作业：1、结合今天所归纳容翻看课本，巩固烃及其衍生物代表物的性质。2、按照烃及其衍生物的转化关系，完成相关反应方程式。作业：券见有机乏问的無化关衾CILjCIIj <亠叫 |CH=-CHCHjCOOCII2»c.Hoir水解ClljCOOIIII.O、分子冋脱水Cl去叫' JcHjCHO水材+- NaOH>co,域强韻延伸转化关系举例CH CIIa Brill Si 3cir ciu罟回 AM&g

16、t;CH2OH J(ftirs CIIO CILOIIhTCIIaBrIIOCOOIImr：严 0OHO芳香化合输的合成珞銘OHCH C1jpCH OHVCCO1芳香酯巩固应用：1、有机物 CHHOH （CHOH 4CHOCF3CH2CfOHCH2= CH CH20HCH2= CH COOCHCH- COOH中，既能发生加成反应和酯化反应，又能发生氧化反应的 是（A.B.C.D.2、花青苷是引起花果呈现颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在 不同pH条件下有以下存在形式：（GIC葡萄糖基下列有关花青苷说法不正确的是（）A. 花青苷可作为一种酸碱指示剂B. I和II中均含有二个苯环C. I和II中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面D. I和II均能与FeC3溶液发生显色反应3、