人教版高中化学选修5-第三章章末复习：知识总结：有机合成三种常用策略例析_第1页
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文档简介

1、有机合成三种常用策略例析有机合成三种常用策略例析有机合成题是中学化学常见题型，“乙烯辐射一大片，醇、醛、酸、酯一条线”是有机合成的基本思路。但是这条思路并不是万能的，在有机合成的过程中，有时还需要合成另外的一些物质来“牵线搭桥”。看起来是舍近求远，实质上是“以退为进”，是一种策略。在中学阶段，进行有机合成常使用以下三种策略：1.先消去后加成使官能团转换位置或数目增多一般都采取先消去后加成的方法，可以由醇或卤代烃先发生消去反应，再与HX、X2或H2O发生加成。这是有机合成中一种常用的策略。例例题题 在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可以得到不同的产物。下图中的R代表烃基，副产物均已略去。请写

2、出由CH3CH2CH2CH2Br转变为CH3CH2CHBrCH3的化学方程式(注明反应条件)。 答案 解析本题是官能团不变而位置发生变化的情形，即Br 从1号碳原 子 移 到 了 2 号 碳 原 子 上 。 根 据 题 给 信 息 ， 产 物CH3CH2CHBrCH3可由CH3CH2CH=CH2与HBr加成得到；而CH3CH2CH=CH2可由原料CH3CH2CH2CH2Br经消去反应得到。2.先保护后复原在进行有机合成时经常会遇到这种情况：欲对某一官能团进行处理，其他官能团可能会受到“株连”而被破坏。我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先“保护”起来，当另一官能团已经转变后再将其“复原

3、”。这是有机合成中又一种常用的策略。例例12 已知胺(RNH2)具有下列性质：.RNH2CH3COCl RNHCOCH3HCl；.RNHCOCH3在一定条件下可发生水解：RNHCOCH3H2O RNH2CH3COOH对硝基苯胺是重要的化工原料，其合成路线如下： 根据以上合成路线回答：(1)步骤的目的：_。保护氨基(NH2) 答案 解析信息将 NH2转变为 NHCOCH3，信息又将 NHCOCH3转变为NH2，这很明显是对 NH2采取的一种保护措施。三步反应分别是NH2的保护、硝化反应、NH2的复原。(2)写出反应的化学方程式。 答案3.先占位后移除在芳香族化合物的苯环上，往往先引入一个基团，让

4、它占据苯环上一定的位置，反应完毕后再将该基团除去。这也是有机合成中常用的一种策略。例例题题 已知下列信息：.在一定条件下甲苯可与Br2发生反应，生成邻溴甲苯与对溴甲苯；.C6H5SO3H可发生水解反应生成苯：C6H5SO3HH2O C6H6H2SO4欲以甲苯为原料合成邻溴甲苯，设计的合成路线如下：根据以上合成路线回答下列问题：(1)设计步骤的目的是_。在CH3的对位引入SO3H，防止在这个位置上引入溴原子而生成副产物对溴甲苯 答案 解析合成的最终结果为仅在甲基的邻位引入了一个溴原子。根据信息，如果让甲苯与溴直接反应，将生成邻溴甲苯与对溴甲苯，而对溴甲苯并不是我们需要的产物。为使之不生成对溴甲苯，利用题给信息，可让甲苯与浓硫酸先发生反应，在甲基对位引入一个 SO3H，从而把甲基的对位占据

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