有机化学练习测试题(大学)(十三)卤代烃

1、精心整理第五章卤代煌一选择题1 .下列哪些特性与Sn2反应符合？反应速率只取决于亲核试剂的浓度(I)，亲核试剂从 被置换基团的反面进攻(II),反应过程中键的形成和键的破裂同时发生(III)。.(A)I , II(B)II ,川(C)全部符合(D)I ,川2 .Sn1反应的特征是：生成碳正离子中间体(I)，立体化学发生构型转化(II)，反应速率受 反应物浓度影响，与亲核试剂浓度无关(III)，在亲核试剂的亲核性强时易发生(IV)。(A)I , II(B)III , IV(C)I ,川(D)I , IV3 .下列化合物进行Sn1反应时，哪一个反应速率最快？4 .在 NaOH 水溶液中，(CH3)

2、3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH2X(III),CH 2=CHX(IV) 各卤代煌的反应活性次序为：(A) I>II>III>IV(B)I>II>IV>III(C)IV>I>II>III(D)III>II>I>IV5. (CHRCBr与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是：(A)(CH 3)3COCH 2cH 3(B)(CH 3)2C=CH2(C)CH 3ch =CHCH 3(D)CH 3cH20cH 2cH36 .下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂 ？(A)CH 3CHCICH 20H(B)C

3、H 3CH2CH2Br(C)HC = CCH2Cl(D)CH 3CONHCH 2CH2CI7 .实验室合成格氏试剂时，除CH之外，最常用的卤代物是：(A)RI(B)RBr(C)RCl(D)RF8 .实验室合成甲基格氏试剂，常用CMgI而不用CFMgBr,原因是：(A) CH3I价廉(B)CH3Br太不活泼(C)CH3Br在常温下是气体，使用不便(D)CH 3Br精心整理9合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应?(A)醇(B)醍(C)酯(D)石油醍10 用下列何种试剂还原卤代烃必须在无水介质中进行?(A)NaBH 4(B)LiAlH 4(C)Zn+HCl(D)HI11下列四个卤代烃,R 是相同的烃

4、基,其中卤原子最容易成为负离子离去的是:(A)R I(B)R Br(C)R Cl(D)RF12.下列四个氯代炫，最容易发生Sn2的是：(A)CH 3CH2CH2CH2Cl(B)(CH 3)2CHCH 2Cl(C)CH 3CH2CH(Cl)CH 3(D)(CH 3)3CCl13用KOH/C 2H5OH 处理(CH3)2CHCHClCH 2CH 3,主要产物可能是：(A)反-4-甲基-2-戊烯(B)顺-4-甲基-2-戊烯(C)2-甲基-2-戊烯(D)反-2-甲基-2-戊烯14下列描述SN2 反应性质的说法,哪一项是错误的？(A)通常动力学上呈二级反应，对反应物和亲核试剂浓度各呈一级(B)进攻试剂亲

5、核能力对反应速率有显着影响(C)反应物离去基离去能力对反应速率有显着影响(D)叔卤代煌比仲卤代炫反应快。15哪一个氯代烃和AgNO3/EtOH 反应最快？16下列化合物属于非质子极性溶剂的是:DMF i-PrOH CCgDMSO(A)B)(C)(D)17.按Sn2历程反应，下列化合物活性次序是：(A)，小，(C)小冷冷18按SN1 反应,下列化合物的反应活性顺序应是：(A)小用（C）小用，小19 .按Sn1反应，下列化合物的反应活性顺序应是:节澳澳苯1-苯基-1-澳乙烷2-苯基-1-澳乙烷(A)小*，小20 .卤代烷在NaOH含水乙醇中反应，下面属于Sn1历程的应是:碱浓度增加，反应速率无明显

6、变化碱浓度增加，反应速率明显增加增加溶剂含水量，反应速率加快反应产物构型转化(A)(B)(C)(D)21 .下列化合物发生消去反应活性顺序是:(CH 3)3CCl (CH 3)3CBr CH3CH2CH2CICH3CH2CHCICH 3(A)小922 .选用一个合适的试剂鉴别下列化合物:CH 3CH2CH = CGCH 3CH 2CH 2CH 2ICH 3CH 2c= CH （A）吐伦试剂（B）澳水（C）高镒酸钾（D）卢卡氏试剂23 .下面哪种RX易与格氏试剂发生偶联反应?(A)H3c Cl 2曲 下列化合物进悠）Sn1水解反应用率最快的是：哪种因素HW代物的Sn2CH325, CH3CH3/

7、-v（A）伯卤代炫（B）高浓度卤代炫（C）强亲核试剂（D）强极性溶剂26.旋光性的2-碘辛烷用NaI/丙酮处理后发生消旋化，你认为此过程是经过了什么机理？(A)Sn1(B)Sn2(C)E1(D)E2一填空题Cl,HBr7CH2CH3精心整理1 .化合物3-甲基-4-氯-5-澳庚烷的构造是什么？2 .用CCS命名法，下面化合物名称是什么？CH3CHCH3CBr(CH3)2 + (CH3)2CHONa (CH3)2c6H_?7.8.9.10.11.12.Br13.ANaOEt/ EtOH / 2 口 仰、.X( _2 HBr )* 一'Br三.合成题1.如何完成下歹U转变?CH 3CHBr

8、CH*3cH 3CH 2CH 2Br2如何实现下列转 八/户二变？CH3CH2CH2CH2CH2OHCH 3CH2CH2CHB9H 33如何实现下列转变？CH2=CHCH3 -BrCH2CH2CH2Br4 .如何实现下列转变?5 .用三个碳的化合物CrOH 二 QT。1合成：变?6 .如何实现下列转7 .如何实现下列转变?8.如何完成下列转变？ CH3cH2cH=CH2CH3cHechch2Cl OH Cl四.推结构1 .化合物C7Hi5Br,用碱处理后得到混合物。经气相色谱分析及小心分离，知其中含有 三种烯凝A,B,C。把它们分别进行催化加氢都得到 2-甲基己烷。将A与B2H6作用后 经H2

9、O2/OH-处理,得到几乎全部都是醇 D。用同样方法处理B和C,则得到D和E两 种几乎等量的醇的异构体。试推出原化合物及 A,B,C,D,E的结构。2 .分子式为C7HnBr的化合物A,构型为R,在无过氧化物存在下，A和澳化氢反应生 成异构体B(C7H12B2)和C(C7H12B2)。B具有光学活性，C没有光学活性。用1mol 叔丁醇钾处理B,则又生成A,用1mol叔丁醇钾处理C得到A和它的对映体。A用叔 丁醇钾处理得D(C7Hio),D经臭氧化还原水解可得2mol甲醛和1mol的1,3-环戊二酮。 试写出A,B,C,D的构型式或构造式。3 .某卤代炫A分子式为C7H13CLA碱性水解可得化合

10、物 B(C7H14O),A在NaOH-EtOH 溶液中加热生成C,C经臭氧氧化还原水解得到OHC(CH 2)4COCH 3。试推测A,B,C 的结构。4 .化合物A (C6H11BD在KOH作用下生成B (C6Hio) ,B经臭氧氧化分解只得到 一个直链的二醛F,B与B2反应生成一对旋光异构体 C、C，,分子式为C6HioB2,B 与过酸反应生成D (C6H ioO) ,D酸性水解生成一对旋光异构体 E、E，。推测 A,B,C,C',D,E,E / ,F 的结构式。5 .某化合物A(C6H13Br)先制成Grignard试剂,再与丙酮反应，水解得到2,4-二甲基-3- 乙基-2-戊醇。A消去HBr得到两个异构体烯炫 C6H12,主要产物为B。B与OsO4反 应后用Na2SO3处理得到C;C与Pb(OAc)4反应得到一个醛D和一个酮E。试求AE 的结构。五.机理题精心整理1 .预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理。CH3CH2CH2ONa+（CH 3）381 ?2 .预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理。反-2-甲基环戊醇先用对甲苯磺酰氯处理，所得产物再用叔丁醇钾处理，只获得一个烯 煌。3 .为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理 （用弯箭头表示电子对的转移，用鱼 钩箭头表示单电子的转移，并写出各