高考化学一轮复习第二部分选考部分(选修5)有机化学基础第3节烃的含氧衍生物课件新人教版

1、走向高考走向高考 化学化学路漫漫其修远兮路漫漫其修远兮 吾将上下而求索吾将上下而求索人教版人教版 高考总复习高考总复习有机化学基础有机化学基础选修五选修五第二部分选考部分第二部分选考部分第三节第三节 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物选修五选修五高考风向标高考风向标1高考核心考点高考核心考点2课课 时时 作作 业业3高考风向标高考风向标【考纲要求】【考纲要求】1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构认识醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。特点，知道它们的转化关系。2.结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环境和健康结合生产、生活实际了解某些烃的衍生物对环

2、境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 【命题趋势】【命题趋势】烃的含氧衍生物的考查是有机试题的重中之重，必做题常烃的含氧衍生物的考查是有机试题的重中之重，必做题常出现官能团与性质、反应类型的判断，选做题利用官能团的性出现官能团与性质、反应类型的判断，选做题利用官能团的性质、反应条件、反应现象、前后官能团的变化等进行推断和合质、反应条件、反应现象、前后官能团的变化等进行推断和合成。学习中对官能团的性质与反应条件、反应类型要作整理归成。学习中对官能团的性质与反应条件、反应类型要作整理归纳。纳。 高考核心考点高考核心考点一、醇的结构与性

3、质一、醇的结构与性质1概念：概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，饱和一元醇的分子通式为子被羟基取代的产物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n2O(n1)。2分类分类醇、酚醇、酚【知识梳理】【知识梳理】CH3CH2OH 丙三醇丙三醇 3物理性质物理性质升高升高 高于高于 4化学性质化学性质分子发生反应的部位及反应类型如下：分子发生反应的部位及反应类型如下：条件条件断键位置断键位置 反应类型反应类型化学方程式化学方程式(以乙醇为例以乙醇为例)Na_置换置换_HBr，_取代取代_O2(Cu)， _氧化氧化_浓硫酸，浓硫酸，170 _

4、消去消去_ 2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 条件条件断键位断键位置置反应类型反应类型化学方程式化学方程式(以乙醇为例以乙醇为例)浓硫酸，浓硫酸，140 或或取代取代_CH3COOH (浓硫酸浓硫酸)_ 取代取代(酯化酯化)_ 2物理性质物理性质(以苯酚为例以苯酚为例)粉红粉红 酒精酒精 活泼活泼 活泼活泼 2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2 显色反应显色反应苯酚跟苯酚跟FeCl3溶液作用显溶液作用显_色，利用这一反应可检色，利用这一反应可检验苯酚的存在。验苯酚的存在。紫紫 1含有相同碳原子数的醇中，所含羟基数目越多，沸点含有相同碳原子数的醇中，所含羟基数目越多，沸点越高

5、。越高。2醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消醇类和卤代烃都能发生消去反应，但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。化钠醇溶液、加热。3某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，某一元醇发生消去反应生成的烯烃不一定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。种数。【易错警示】【易错警示】【互动思考】【互动思考】(3)其中互为同分异构体的有其中互为同分异构体的有_。(4)列举出列举出所能发生反应的类型所

6、能发生反应的类型_。答案：答案：(1)(2)(3)(4)取代取代反应，氧化反应，消去反应，加成反应，显色反应反应，氧化反应，消去反应，加成反应，显色反应答案：答案：不能，因为不能，因为Na与乙醇也发生反应。实验室常用无与乙醇也发生反应。实验室常用无水水CuSO4来检验乙醇中是否含水。来检验乙醇中是否含水。【典例透析】【典例透析】【跟踪演练】【跟踪演练】解析：解析：考查乙醇的性质和用途。考查乙醇的性质和用途。A.乙醇的分子式为乙醇的分子式为C2H6O，含有碳、氢、氧三种元素，属于有机物，含有碳、氢、氧三种元素，属于有机物，A项正确；项正确；B.某白酒标签上标有某白酒标签上标有“53”字样，它表示

7、字样，它表示100 mL该酒中含有该酒中含有53 mL酒精，酒精，B错误；错误；C.乙醇与水互溶，不可用来做溴水的萃乙醇与水互溶，不可用来做溴水的萃取剂，取剂，C项正确；项正确；D.酒精能使蛋白质变性，所以医生常用含乙酒精能使蛋白质变性，所以医生常用含乙醇一般为醇一般为75%的酒精擦洗伤口灭菌消毒，的酒精擦洗伤口灭菌消毒，D项正确；答案选项正确；答案选B。答案：答案：B解析：解析：考查醇与酚的区分。苯环上的氢原子直接被羟基取考查醇与酚的区分。苯环上的氢原子直接被羟基取代的有机物称为酚，而链烃上的氢原子被羟基取代属醇，很明代的有机物称为酚，而链烃上的氢原子被羟基取代属醇，很明显选项显选项B符合题

8、意。符合题意。答案：答案：B解析：解析：物质物质中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基和基和NaHCO3溶液不反应，溶液不反应，A项错误；物质项错误；物质中羟基连在链烃中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使FeCl3溶液显紫色，溶液显紫色，B项项错误；物质错误；物质含有酚羟基，羟基上邻、对位氢原子可以被溴取含有酚羟基，羟基上邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质代，根据物质的结构简式可知的结构简式可知1 mol最多能与最多能与2 mol Br2发发生反应，生反应，C项错误；物质项错误；物质中羟基连在烃基的饱和碳原

9、子上，中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，并且羟基的邻位碳原子上有属于醇类，并且羟基的邻位碳原子上有H原子，所以物质原子，所以物质可可以发生消去反应，以发生消去反应，D项正确。项正确。答案：答案：D【总结提升】【总结提升】(2)脂肪醇、芳香醇、酚的比较脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团官能团OHOHOH结构特结构特点点OH与链烃与链烃基相连基相连OH与芳香烃侧与芳香烃侧链上的碳原子相连链上的碳原子相连OH与苯环与苯环直接相连直接相连主要化主要化学性质学性质(1)与钠反应；与钠反应；(2)取代反应；取

10、代反应；(3)脱水脱水反应；反应；(4)氧化反应氧化反应(1)弱酸性；弱酸性；(2)取代反应；取代反应；(3)显色反应显色反应特性特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生味产生(生成醛或酮生成醛或酮)遇遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色一、醛一、醛1概念概念醛是由烃基醛是由烃基(或氢原子或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，可表与醛基相连而构成的化合物，可表示为示为RCHO，官能团，官能团_饱和一元醛的通式为饱和一元醛的通式为_。醛、羧酸、酯醛、羧酸、酯【知识梳理】【知识梳理】CHO CnH2nO(n1) 2常见醛的物理性质常见醛的物理性质颜色颜色状态状态气味气味溶解

11、性溶解性甲醛甲醛(HCHO)无色无色 _易溶于水易溶于水乙醛乙醛(CH3CHO) 无色无色 _与与H2O、C2H5OH互溶互溶气体气体 刺激性气味刺激性气味 液体液体 刺激性气味刺激性气味 二、羧酸、酯二、羧酸、酯1羧酸羧酸(1)概念：由概念：由_(或或_)与与_相连相连构成的有机化合物，可表示为构成的有机化合物，可表示为 RCOOH，官能团为，官能团为_，饱和一元羧酸的分子通式为，饱和一元羧酸的分子通式为_(n1)。(2)分类分类烃基烃基 氢原子氢原子 羧基羧基 COOH CnH2nO2 C17H35COOH C17H33COOH (3)物理性质物理性质乙酸乙酸气味：强烈刺激性气味，状态：液

12、体，溶解性：易溶于水气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。和乙醇。低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。增加而降低。2CH3COOH2Na2CH3COONaH2 2CH3COOHNa2O2CH3COONaH2O CH3COOHNaOHCH3COONaH2O 2CH3COOHCaCO3(CH3COO)2CaCO2H2O CH3CO18OCH2CH3H2O OH OR RCOOR 难难 易易 (5)注意事项注意事项 加 入 试 剂 的 顺 序 为加 入 试 剂 的 顺 序 为 C2H5O H 浓浓H2SO4C

13、H3COOH。用盛饱和用盛饱和Na2CO3溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降方面消耗蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。导管不能插入到饱和导管不能插入到饱和Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。现象的发生。加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。液体剧烈沸腾。装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。充

14、分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。上层液体即为乙酸乙酯。【易错警示】【易错警示】【互动思考】【互动思考】答案：答案：不一定。甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖不一定。甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等含醛基的物质均可发生银镜反应。等含醛基的物质均可发生银镜反应。(5)丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH和油酸和油酸C17H33COOH是同系是同系物。物。()(6)在酸性条件下，在酸性条件下，CH3CO1 8OC2H5的水解产物是的水解产物是CH3CO18OH和和C2H5OH。()(7)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱

15、和乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。溶液除去。()(8)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。()答案：答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)【典例透析】【典例透析】解析解析考查有机物中官能团的性质及有机物分子式的判考查有机物中官能团的性质及有机物分子式的判断。断。A.由结构简式可知分子式为由结构简式可知分子式为C9H8O4，A项错误；项错误；B.该分子该分子中有中有1个苯环，一个碳碳双键和一个羧基，羧基和氢气不反个苯环，一个碳碳双键和一个羧基，羧基和氢气不反应，则应，则1 mol咖啡酸最多可与咖啡酸最多可与4 mol氢气发

16、生加成反应，氢气发生加成反应，B项错项错误；误；C.分子中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，分子中含分子中含有酚羟基，能与溴水发生取代反应，分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，C项正确；项正确；D.分子中含分子中含有羧基，酸性大于碳酸，能和有羧基，酸性大于碳酸，能和Na2CO3、NaHCO3溶液反应，溶液反应，D项错误；答案选项错误；答案选C。答案答案C方法技巧方法技巧醇羟基、酚羟基、羧基的性质比较醇羟基、酚羟基、羧基的性质比较注意点：注意点：(1)低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性强。低级羧酸的酸性都比碳酸的酸性强。(2)低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红；醇、酚

17、、高级脂肪酸低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红；醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。不能使紫色石蕊溶液变红。(3)酚类物质含有酚类物质含有OH，可以生成酯类化合物，但一般不，可以生成酯类化合物，但一般不与酸反应，而是与酸酐反应，生成酯的同时，还生成另一种羧与酸反应，而是与酸酐反应，生成酯的同时，还生成另一种羧酸。酸。解析解析A项乙酸与氢氧化钠溶液反应生成乙酸钠溶液，项乙酸与氢氧化钠溶液反应生成乙酸钠溶液，与乙醛互溶，不能用分液法分离，错误；与乙醛互溶，不能用分液法分离，错误；B项甲酸甲酯和乙醛项甲酸甲酯和乙醛都 能 与 新 制 银 氨 溶 液 反 应 ， 错 误 ；都 能 与 新 制 银 氨

18、溶 液 反 应 ， 错 误 ； C 项 ，项 ，CH3CH=CHCH2OH和和CH3CH2CH2CHO都能使酸性都能使酸性KMnO4溶液褪色，错误；溶液褪色，错误；D项可用新制的项可用新制的Cu(OH)2悬浊液鉴别甲酸、悬浊液鉴别甲酸、乙醛、乙酸，正确；乙醛、乙酸，正确；F项应先用银氨溶液检验醛基，再用溴水项应先用银氨溶液检验醛基，再用溴水检验检验CC，因为溴水会氧化，因为溴水会氧化CHO，错误。，错误。答案答案DE方法技巧方法技巧检验醛基的两种方法检验醛基的两种方法银镜反应银镜反应与新制与新制C(OH)2悬浊液悬浊液的反应的反应定量定量关系关系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH

19、)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O注意注意事项事项(1)试管内壁必须洁净；试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加水浴加热，不可用酒精灯直接加热；热；(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般加醛用量不宜太多，如乙醛一般加入入3滴；滴；(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制新制Cu(OH)2悬浊悬浊液要随用随配，不可液要随用随配，不可久置；久置；(2)配制新制配制新制Cu(OH)2悬浊液时所用悬浊液时所用NaOH必须过量必须过量解析解析考查有机物的结构与性质的关系的知识。考查有机物的结构与

20、性质的关系的知识。A.该物该物质含有羧基、酚羟基，因此能发生缩聚反应，正确；质含有羧基、酚羟基，因此能发生缩聚反应，正确；B.该物质该物质分子中含有分子中含有8种不同的种不同的H原子，因此其核磁共振氢谱上共有原子，因此其核磁共振氢谱上共有8个个峰，错误；峰，错误；C.该物质含有酚羟基，遇该物质含有酚羟基，遇FeCl3溶液显色，由于酚溶液显色，由于酚羟基是邻对位取代基，所以羟基是邻对位取代基，所以1 mol该物质最多能与含该物质最多能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应，正确；的溴水发生取代反应，正确；D.羧基、酚羟基可以与金属钠反羧基、酚羟基可以与金属钠反应；羧基、酚羟基可以与应；羧基、酚

21、羟基可以与NaOH发生反应；发生反应；NaHCO3只能与羧只能与羧基发生反应。基发生反应。1 mol该物质最多消耗该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物的物质的量之比为质的量之比为2：2：1，正确。，正确。答案答案B方法技巧方法技巧官能团和性质之间的关系官能团和性质之间的关系【跟踪演练】【跟踪演练】解析：解析：考查常见有机物的结构与性质。考查常见有机物的结构与性质。A.乙醛的结构简式乙醛的结构简式为为CH3CHO，乙醛中有饱和碳原子，所有原子不会在同一平面，乙醛中有饱和碳原子，所有原子不会在同一平面上，上，A项错误；项错误；B.含醛基的物质均能发生银镜反应，例如甲酸含醛基的物质均能发生

22、银镜反应，例如甲酸某酯或葡萄糖等，某酯或葡萄糖等，B项错误；项错误；C.丙醛与丙酮互为同分异构体，丙醛与丙酮互为同分异构体，C项错误；项错误；D.醛类能被氧气氧化成羧基，也能和氢气反应生成醛类能被氧气氧化成羧基，也能和氢气反应生成醇，醇，D项正确；答案选项正确；答案选D。答案：答案：D解析：解析：考查酯化反应的实质的判断的知识。用考查酯化反应的实质的判断的知识。用18O标记的标记的叔丁醇叔丁醇(CH3)3C18OH与乙酸发生酯化反应，反应后与乙酸发生酯化反应，反应后18O存存在于水中，说明发生酯化反应，乙酸脱去羟基上的氢原子，叔在于水中，说明发生酯化反应，乙酸脱去羟基上的氢原子，叔丁醇脱去含有

23、丁醇脱去含有18O的的18OH。用。用18O标记的乙醇标记的乙醇(C2H518OH)与与硝酸发生酯化反应硝酸发生酯化反应(记为反应记为反应)后，后，18O存在于水中，说是醇与存在于水中，说是醇与无机酸发生酯化反应，酸脱去羟基上的氢原子，乙醇脱去含有无机酸发生酯化反应，酸脱去羟基上的氢原子，乙醇脱去含有18O的的18OH。结论是在发生酯化反应时的反应机理是酸脱羟。结论是在发生酯化反应时的反应机理是酸脱羟基上的氢原子醇脱羟基。故选项是基上的氢原子醇脱羟基。故选项是B。答案：答案：B解析：解析：A.甲酸滴入石蕊试液变红色，错误；甲酸滴入石蕊试液变红色，错误；B.乙酸甲酯中乙酸甲酯中不含醛基，不能发生

24、银镜反应，错误；不含醛基，不能发生银镜反应，错误；C.乙醛与氢氧化钠溶液乙醛与氢氧化钠溶液不反应，加入少量碱液并滴入酚酞试液，共煮后红色不消失，不反应，加入少量碱液并滴入酚酞试液，共煮后红色不消失，错误；错误；D.甲酸乙酯中含有醛基，能发生银镜反应；滴入石蕊试甲酸乙酯中含有醛基，能发生银镜反应；滴入石蕊试液不变色；含有酯基，能发生水解反应，加入少量碱液并滴入液不变色；含有酯基，能发生水解反应，加入少量碱液并滴入酚酞试液，共煮后红色消失，正确。酚酞试液，共煮后红色消失，正确。答案：答案：D解析：解析：考查有机物的结构与性质的关系正误判断的知识。考查有机物的结构与性质的关系正误判断的知识。1 mo

25、l该有机物中含有该有机物中含有2 mol碳碳双键和碳碳双键和1 mol酯基，酯基不能酯基，酯基不能与氢气发生加成反应，因此与氢气发生加成反应，因此1 mol该化合物可消耗该化合物可消耗2 mol H2，错，错误；误；该物质不含醛基，因此不能发生银镜反应，正确；该物质不含醛基，因此不能发生银镜反应，正确；根根据物质的结构简式可知其分子式为据物质的结构简式可知其分子式为C12H20O2，正确；，正确；由于该由于该物质的分子式不符合酚类物质的分子式通式，因此它的同分异物质的分子式不符合酚类物质的分子式通式，因此它的同分异构体中不可能有酚类，错误；构体中不可能有酚类，错误；在该物质的分子中只含有在该物

26、质的分子中只含有1个个酯基，酯基水解得到一个醇羟基和一个羧基，醇羟基不能与酯基，酯基水解得到一个醇羟基和一个羧基，醇羟基不能与NaOH反应，羧基可以与反应，羧基可以与NaOH反应。因此反应。因此1 mol该有机物水解该有机物水解时只能消耗时只能消耗1 mol NaOH，正确。关于该有机物的叙述中正确，正确。关于该有机物的叙述中正确的是的是，故选项，故选项D正确。正确。答案：答案：D【总结提升】【总结提升】烃的衍生物转化关系及应用烃的衍生物转化关系及应用【知识梳理】【知识梳理】【典例透析】【典例透析】【跟踪演练】【跟踪演练】(3)写出下列反应的化学方程式写出下列反应的化学方程式_，连续氧化中的第

27、一步反应连续氧化中的第一步反应_，CCH3COOH_。(4)A有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有A的同的同分异构体的结构简式分异构体的结构简式_。该有机物能与氢氧化钠反应该有机物能与氢氧化钠反应结构中只含一个甲基结构中只含一个甲基解析：解析：有机物有机物A是具有水果香味的液体，其分子式是是具有水果香味的液体，其分子式是C4H8O2，有机物，有机物A为酯，碱性条件下水解得到为酯，碱性条件下水解得到B与与C，C能与盐能与盐酸反应得到酸反应得到CH3COOH，则，则C为为CH3COONa，B连续氧化也得连续氧化也得到到CH3COOH，则，则B为为CH3CH2OH，故，故A为为CH3COOCH2CH3。CH3COOCH2CH3在氢氧化钠溶液中发生水解反应。在氢氧化钠溶液中发生水解反应。CH3CH2OH首先氧化生成乙醛，乙醛再氧化生成乙酸，首先氧化