18-19第5章章末小结与测评

1、知识网络构建一、有机高分子化合物有机高分子化合物,形成过程和合成方法：低分子发生反应反应或分子组成：相同的链节经n次重复而成高分子化合物：淀粉、纤维素、蛋白质等人造高分子化合物：黏胶纤维（人造棉、人造丝笋高分子化合物：聚乙烯、合成橡胶等r线型结构分子中的原子以共价键连接形结构特点支链型结构,成卷曲状态的“链”网状结构：分子链与分子链之间由许多共价键交联起来，形成三维空间网状结构结构的能缓慢溶解于适当的有机基本性质溶剂溶解性厂结构的在有机溶剂里只有一定程度的溶胀而不溶解热塑性：.结构的高分子材料具有热塑性热固性：结构的高分子材料具有热固性I强度：一般强度都较大或很大、绝缘性：一般不导电形成过程和

2、合成方法：低分子发生反应反应或分子组成：相同的链节经n次重复而成，高分子化合物：淀粉、纤维素、蛋白质等人造高分子化合物：黏胶纤维f人造棉、人造分类庭华I丝甘、高分子化合物：聚乙烯、合成橡胶等/线型结构、分子中的原子以共价键连接形支链型结构,成卷曲状态的“链”结构特点Jj1网状结构：分子链与分子链之间由许多共价键-交联起来，形成三维空间网状结构,/结构的能缓慢溶解于适当的有机溶剂.溶解性,_1结构的在有机溶剂里只有一定程-度的溶胀而不溶解基本性质热塑性：结构的高分子材料具有热塑性热固性：结构的高分子材料具有热固性强度：一般强度都较大或很大'绝缘性：一般不导电二、应用广泛的高分子材料应用广

3、泛的高分子材料,成分：、添加剂等敏塑性塑料：聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯等I分类4楼塑料：酚醛塑料等/，包括：涤纶、腊纶、锦纶、丙纶、维纶、氯纶六大纶.塑料<台成纤维'1优点：孙好、-耐腐蚀、不缩水、质轻保暖等TTI特种合成纤维、橡胶：丁苯橡胶、顺丁橡胶等合成橡胶4丞橡胶：硫化橡胶、硅橡胶等'其他：黏合剂、涂料等三、复合材料,含义：指两种或两种以上材料组合成一种新型材料，其中一种材料是,另一种材料是复合材料._1性能：强度高、质量轻、耐高温、耐腐蚀，在综合性能上超过了材料'应用：航空工业、汽车工业、体育用品等四、功能高分子材料一、加聚缩聚天然合成线型体型线型体型二、合

4、成树脂热固性强度弹性通用特种三、基体增强剂单一四、传统高分子特殊功能的高分子分离提纯生物相容性各种器官亲水性亲水性亲水性专题总结对练专题一高聚物单体的判断由高聚物推断单体的方法可归纳为一观二断三改写。一观：观察高分子链节中主链的组成情况，是否全为碳原子，是否含有双键。二断：在高分子链节上找到断键点，将链节切开。三改写：将切下后的片段改写成单体。1. 由加聚产物推断单体(1) 主链链节全为碳原子，且为C-C键。规律：将主链链节每两个碳原子切下，原子不变，把单键改成双键，改写成乙烯型。(2) 主链链节全为碳原子且有C=C键。规律：以双键为中心，将主链中的四个碳原子切下，然后改写成1,3-丁二烯型。

5、2. 由缩聚产物推断单体规律：断键，补原子。即找到断键点，断键后在相应部位加上一OH或一Ho()()HIIIII(1) 链节主链中除碳原子外，还有一C(I、一C-N-等原子团。()()HII:II;I°,C()C'N-，,规律：在和:的虚线处断开，然后在(一处加上一OH,在一O一处加上H,在一NH一处加上H,而得单体。(2) 主链链节中碳原子不连续，含有苯环和RCH结构。规律：在苯环和侧链R基连接处断键，改写成酚和醛。(3) 主链链节是NHRCO结构的高聚物。()II规律：单体为一种，断键后在一NH一上加H,在C上加一OH。(4) 主链链节是RCH2CH2O结构的局聚物。规律

6、：单体为一种，断键后在一O上加H,在R基上加一OH。专题对练1.下面是一种线型高分子链的一部分：【导学号：40892233】由此分析，构成此高聚物的单体的结构简式为【解析】根据结构知含酯基，断开酯基恢复为酸和醇得到CH3COOH、CH2()H、CHOH、ILICOOIICH.OHCHA)H【答案】2.不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1) 下列化合物I的说法，正确的是。A. 遇FeCl3溶液可能显紫色B. 可发生酯化反应和银镜反应C. 能与漠发生取代和加成反应D. 1mol化合物I最多能与2molNaOH反应(2) 反应是一种由烯轻直接制备不饱和酯的新方法：2CH3'*，C

7、HCH2+2ROH+2CO+。22CH3CHCHCOOR+2H2O化合物皿的分子式为,1mol化合物II能与molH2恰好完全反应生成饱和轻类化合物化合物n可由芳香族化合物in或iv分别通过消去反应获得，但只有m能与Na反应产生H2,用的结构简式为(写1种)；由IV生成II的反应条件为O-E-C足一CH士聚合物-|可用丁制备涂料，其单体结构简式为C()()CH2CH30利用类似反应的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为【解析】(1)通过所给物质的结构简式可知，一个I分子中含有两个苯环、两个酚羟基、一个碳碳双键和一个酯基。A.酚羟基遇氯化铁溶液显紫色，所以正确。B.因为不含醛

8、基，不能发生银镜反应，所以错误。C.因为含有苯环和碳碳双键，因此可以与漠发生取代和加成反应，所以正确。D.两个酚羟基可以与两分子的氢氧化钠反应，一个酯基水解生成的埃基可以与一分子的氢氧化钠反应，因此1mol化合物I最多能与3mol氢氧化钠反应，所以错误。(2)通过观察可知，化合物n的分子式为C9H10；因为分子中含有一个苯环和一个碳碳双键，所以1mol该物质能和4mol氢气反应生成饱和轻类化合物。(3)该小题首先确定消去反应，能够发生消去反应的物质主要包括醇和卤代轻，其中醇可以和钠反应生成OH氢气，所以m应该为醇，结构简式可以为ch一匕-)、,ciI('H或；化合物w则为卤代轻，而卤代

9、轻要发生消去反应，其反应条件为氢氧化钠的醇溶液、加热。(4) 根据聚合物结构简式可写出其单体为CH2=CHCOOCH2CH3;根据反应分析该反应机理，主要是通过CO将双键碳原子和醇两部分连接起来，双键碳原子上的氢原子和醇羟基上的氢原子结合氧原子生成水。根据题给条件可写出反应方程式：CH2=CH2+催化剂一宇条件H2O危井寻lCH3CH2OH,2CH2=CH2+2CO+2CH3CH2OH+02加热、加压2CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O。【答案】(1)AC(2)C9Hi04OHCHCHCH3(或门CH2(、1以一OH)氢氧化钠醇溶液、加热(4)CH2=CHCOOCH2CH3催化剂CH2=

10、CH2+H2O加热顼压CH3CH2OH,一一一一定条件2CH2=CH2+2CO+2CH3CH2OH+O2>2CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O专题二合成有机高分子I .结构的引入(1) 一元合成路线RCH=CH2T卤代轻T一元醇T一元醛T一元埃酸T酯。(2) 二元合成路线CH2CIbXT二元醇T二元醛T二元埃酸T链酯、环酯、缩合酯II Lch2ch2xCH3CH2OH消去七OCH2=CH2+CI2ch2('H.ClCI()11()11(3) 芳香化合物合成路线改变官能团的位置消去加成mCH3CH2CH2Br*CH3CH=CH2曲H$H(_I&。Br2. 合成题的解题

11、方法(1) 正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物,其思维程序是原料T中间产物T产品。逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品T中间产物T原料。专题对练3. A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：回答下列问题：(1) A的名称是,B含有的官能团是(2) 的反应类型是，的反应类型是。(3) C和D的结构简式分另U为?o异戊二烯分子中最多有原子共平面，

12、顺式聚异戊二烯的结构简式为0(4) 写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体结构简式)。参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线0【解析】(1)由A的分子式为C2H2知，A为乙快。由B的加聚反应产物的结构简式可逆推B的结构简式为CH2=CHOOCCH3,分子中含有碳碳双键和酯基。由HC三CH+CH3COOH>CH2=CHOOCCH3可知，反应为加成反应;()113rlc可知,反应为醇的消去反应由反应物和反应条件可知，C应是聚酯的水解产物，故C为CH?fH玉。由聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，该产物是由2分子聚乙OH烯醇与m分子丁醛发生缩合

13、反应的产物，故D为CH3CH2CH2CHO。(2) 如右所示，碳碳双键两端直接相连的6个原子-定共H、/日11C=CZv面，单键a旋转，可使两个双键直接相连的10个原子共面，/C=c、hhH/gb单键b旋转，可使甲基上最多有1个氢原子在上述平面内，因此共面的原子最多有11个。顺式聚异戊二烯是指结构单元中两个CH2均在双-ECH2c=c/HLiH键的同一侧，其结构简式为3。C2H2中含碳碳三键，因此含有碳碳三键的异戊二烯的同分异构体主要是碳链异构和三键位置异构，共有CH3CH2CH2C三CH、CH3CH2C三CCH3、CH3CHC三CH3种同分异构体。CH.由合成路线可知，反应为乙快与丙酮球基的

14、加成反应，反应为碳碳三键的加成反应，反应为醇的消去反应。模仿题中合成路线，可设计如下合成路线：【答案】(1巨快碳碳双键和酯基(2归加成反应消去反应氟他胺G是一种可用丁治疗肿瘤的药物。实验室由芳香轻A制备G的合成路线如下：回答下列问题：【导学号：40892234】(1) A的结构简式为。C的化学名称是。(2) 的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是(3) 的反应方程式为<毗噬是一种有机碱，其作用是(4) G的分子式为。H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有中。4-甲氧基乙酰苯胺(H：3C()HCOCH3)是重要的精细化工中问体，写出由苯甲酰(ILC。O制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线俱他试剂任选)。【解析】(1)根据B的结构简式与反应的试剂和条件可知，氯原子应取代A分子中甲基上的氢原子，因此A的结构简式为CH3；根据甲苯的名称和二氯甲烷的名称，可判断C的化学名称为二氟甲苯。(2)该反应为苯环上的硝化反应，反应条件为加热，反应试剂为浓HNO3和浓H2SO4；该反应的类型为取代反应。根据G的结构简式可知，反应发生的是取代反应，因此反应方程式为有碱性，由题给信息“毗噬是一种