化学选修5-醇

1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇醇 酚酚 借借 问问 酒酒 家家 何何 处处 有有 ？ 牧牧 童童 遥遥 指指 杏杏 花花 村。村。 明明 月月 几几 时时 有有 ？把把 酒酒 问问 青青 天天 ！ 烃分子中的氢原子可以被烃分子中的氢原子可以被羟基（羟基（OH）取代而衍生出含羟基化合物。取代而衍生出含羟基化合物。羟基羟基与与烃基烃基或或苯环侧链上的碳原子苯环侧链上的碳原子相连的化合相连的化合物称为物称为醇醇。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2丙醇丙醇OH苯酚苯酚OHCH3邻甲基苯酚邻甲基苯酚羟基羟基与与苯环苯环直接相连而形成的化合物称为直接相连而形成的化合

2、物称为酚酚。一醇的分类一醇的分类1、根据羟基所连烃基的种类、根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH2、根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇二元醇、三元醇 CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇）CnH2n+1OH 或或 CnH2n+2O饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：下列醇分别属于哪一类下列醇分别属于哪一类CH2-OHCH2OHCH2-OHCH-OHCH2OH练习练习CH3CH2O

3、HCH2=CHCH2OHOHCH2O H醇的命名醇的命名（2 2）编号位）编号位（1 1）选主链）选主链（3 3）写名称）写名称选含选含OH的的最长碳链为主链最长碳链为主链从离从离OH最近的一端起编号最近的一端起编号取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母母体名称（体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。）资料卡片CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油）（或甘油）CH3CHCH3OH2丙醇丙醇CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3

4、CH3 练习练习 写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏Mg粉粉CaO甲醇甲醇(3)乙二醇乙二醇(4)丙三醇丙三醇无色液体无色液体,有酒味有酒味,有毒，人饮用有毒，人饮用10ml就能使眼睛失明，就能使眼睛失明，再多则能致死。可作车用燃料，是新的可再生能源。再多则能致死。可作车用燃料，是新的可再生能源。无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有护肤作用。能跟水、酒精以任意

5、比混溶。具有护肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。无色透明液体无色透明液体,具有特殊香味的液体具有特殊香味的液体,密度为密度为0.789g/cm3,沸点沸点78.5，易挥发，易挥发,能与水以任意比互溶，能够溶解多能与水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物，是一种良好的有机溶剂种无机物和有机物，是一种良好的有机溶剂.乙醇乙醇工业酒精工业酒精(96%)无水酒精无水酒精(99.5%)绝对酒精绝对酒精(100%)酒精中是否含水的验证：用无水硫酸铜是否变蓝。酒精中是否含水的验证：用无水硫酸铜是否变蓝。二、常见醇二、常见醇名称名称相对分子质相对分子质量量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6

6、乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较三、三、 醇的物理通性醇的物理通性思考与交流结论：结论：原因：原因： 甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。相对分子质量相近的醇和烷烃相比，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。醇的沸点远远高于烷烃。由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用

7、，子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫这种吸引作用叫氢键氢键。表表3-2 含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数分子中羟基数目目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259学与问由于羟基数目增多，使得分子间形由于羟基数目增多，使得分子间形成的成的氢键氢键增多增强。增多增强。 结论：结论：原因：原因：乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙丙三醇的沸点高于三醇的沸点高于1，2丙二醇，丙二醇， 1，2丙二醇的沸点高于丙二醇

8、的沸点高于1丙醇丙醇沸点随分子内羟基数目的增多而增大沸点随分子内羟基数目的增多而增大1 1、与钠反应：置换反应、与钠反应：置换反应2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa +H2乙醇钠乙醇钠 呈强碱性呈强碱性 沉、沉、 不熔、不熔、 动、动、 不响。不响。现象：现象：乙醇分子中乙醇分子中羟基上的氢羟基上的氢不不如如水分子中的氢水分子中的氢活泼。活泼。结论：结论：原因：原因：羟基受乙基的影响羟基受乙基的影响四、醇类化学性质：以乙醇为例四、醇类化学性质：以乙醇为例回忆钠与水的反应思考与交流 处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（第（3）种方案，

9、向反应釜中慢慢加入乙醇，由于）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和缓和，热效应热效应小小，因此是比较安全，可行的处理方法。，因此是比较安全，可行的处理方法。 请写出请写出2 2丙醇、乙二醇、丙三醇丙醇、乙二醇、丙三醇分别与钠反应的化学方程式分别与钠反应的化学方程式2 2、消去反应、消去反应催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅为何使液体温度迅速升到速升到170？酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸体积比为何体积比为何 要要为为1 3？放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？ 用排水集用排水集气

10、法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？1 1、放入几片碎瓷片作用是什么？、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2 2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与

11、浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜。为宜。4 4、温度计的位置？、温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5 5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下的温度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。6 6、混合液颜色如何变化？为什么？、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐

12、变黑。因为浓硫酸有多种特性。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。烧瓶内的液体带上了黑色。7 7、有何杂质气体？如何除去？、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气等气体。可将气体

13、通过碱石灰。体。可将气体通过碱石灰。8 8、为何可用排水集气法收集？、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。学与问卤代烃与醇都能发生消去反应，它们有什么卤代烃与醇都能发生消去反应，它们有什么异同点？异同点？相同：相同： 分子结构中都必须含有分子结构中都必须含有H H不同点：不同点：官能团不同、反应条件不同、官能团不同、反应条件不同、断键不同、产物不同断键不同、产物不同3、取代反应取代反应CHCH3 3COCOOHOH+H HOCHOCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3COCOOCHOCH2 2CHCH3 3+ +H H2 2O

14、O浓硫酸浓硫酸乙酸乙酯乙酸乙酯写出乙酸分别与写出乙酸分别与2 2丙醇、乙二醇、丙三醇丙醇、乙二醇、丙三醇酯化的化学方程式酯化的化学方程式3、取代反应取代反应C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O溴乙烷溴乙烷写出浓氢溴酸分别与写出浓氢溴酸分别与2 2丙醇、乙二醇、丙醇、乙二醇、丙三醇取代的化学方程式丙三醇取代的化学方程式3、取代反应取代反应CHCH3 3CHCH2 2OHOH+HOCHHOCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸140乙醚乙醚写出乙醇与写出乙醇与2 2丙醇分子间脱水的化学方程式丙醇分子间脱

15、水的化学方程式4 4、氧化反应、氧化反应 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂CCHHHHHOH 两个氢脱去与两个氢脱去与O结合成水结合成水催化剂为铜或银催化剂为铜或银写出写出1 1丙醇、丙醇、2 2丙醇、乙二醇与丙醇、乙二醇与氧气催化氧化的方程式氧气催化氧化的方程式结论：结论：1 1醇醇催化氧化生成催化氧化生成醛醛2 2醇醇催化氧化生成催化氧化生成酮酮3、取代反应取代反应C2H5OH + HBr C2H5Br + H2OCHCH3 3CHCH2 2O OH H+HOHOCHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2O OCHCH2 2CHCH3 3+ +H H2 2O O浓硫酸浓硫酸140CHCH3 3COCOOHOH+H HOCHOCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3COCOOCHOCH2 2CHCH3 3+ +H H2 2O O浓硫酸浓硫酸乙酸乙酯乙酸乙酯溴乙烷溴乙烷乙醚乙醚4 4、氧化反应、氧化反应 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂氧化氧化氧化氧化CH3CH2OH乙醇乙醇 CH3CHO乙醛乙醛CH