高中有机化学第四章糖类(低聚糖、多糖)

1、2022-3-71第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质第二节第二节 糖类糖类第第2 2课时课时（蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素）二二. . 蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖 （属于低聚糖中的二糖）蔗糖蔗糖 麦芽糖麦芽糖1、物理性质、物理性质: _色晶体，色晶体，_溶于水，溶于水，_溶于乙醇，甜溶于乙醇，甜味味_果糖。果糖。白白易易较难较难仅次于仅次于2、分子结构：、分子结构：蔗糖是由蔗糖是由1 1分子葡萄糖和分子葡萄糖和1 1分子果糖脱水形成分子果糖脱水形成1、物理性质、物理性质: _色晶色晶体，体，_溶于水溶于水,有甜味，有甜味，甜度约为蔗糖的甜度约为蔗糖的 。饴糖是麦芽糖的粗

2、制品。饴糖是麦芽糖的粗制品。2、分子结构：、分子结构：麦芽糖麦芽糖是由两分子葡萄是由两分子葡萄糖脱水形成糖脱水形成2022-3-74对比实验对比实验1银氨溶液银氨溶液银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴热水浴热水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液20%麦芽麦芽糖溶液糖溶液无还原性无还原性有还原性有还原性蔗糖：蔗糖：麦芽糖：麦芽糖：结论：结论：同分异构同分异构体体2022-3-75科学探究科学探究热水浴热水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴蔗糖蔗糖 +稀硫酸稀硫酸热水浴热水浴NaOH中和酸中和酸银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴 C6H12O6 + C6H12O6 (葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)稀硫酸

3、稀硫酸C12H22O11 + H2O(蔗糖蔗糖)2022-3-76热水浴热水浴20%麦芽麦芽糖溶液糖溶液银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴麦芽糖麦芽糖 +稀硫酸稀硫酸热水浴热水浴NaOH中和酸中和酸银氨溶液银氨溶液热水浴热水浴 2C6H12O6 （葡萄糖葡萄糖)稀硫酸或酶稀硫酸或酶C12H22O11 + H2O(麦芽糖麦芽糖)科学探究科学探究2022-3-77注意：注意：1、蔗糖、麦芽糖水解反应：、蔗糖、麦芽糖水解反应：2、水解产物中醛基的验证：、水解产物中醛基的验证： 加入加入NaOH目的：目的：中和硫酸，使溶液显碱性，以防弱氧化剂银中和硫酸，使溶液显碱性，以防弱氧化剂银氨溶液或新制氨溶液或新制C

4、u(OH)2失效。失效。而浓硫酸使糖类脱水，得到黑色的炭。而浓硫酸使糖类脱水，得到黑色的炭。稀硫酸做催化剂；稀硫酸做催化剂；水解反应后加入水解反应后加入NaOH溶液后，溶液后，再加入银氨溶液或新制再加入银氨溶液或新制Cu(OH)22022-3-782022-3-79三、淀粉与纤维素三、淀粉与纤维素(多糖)2022-3-710淀粉淀粉 纤维素纤维素分子式为：分子式为：(C6H10O5)n (C6H10O5)n天然高分子化合物，为混合物天然高分子化合物，为混合物 纤维素是绿色植物通过 生成的，在植物中构成 网络，是植物体的支撑物质。光合作用光合作用细胞壁细胞壁淀粉是绿色植物 的产物，淀粉主要存在于

5、植物的_和_里。其中_中含淀粉较多。种子种子根、块茎根、块茎谷类谷类光合作用光合作用2022-3-711淀粉淀粉 纤维素纤维素物理性质物理性质:物理性质物理性质:淀粉是淀粉是_色、色、_味的味的_状物质；状物质；_溶于冷水；溶于冷水；在热水中产生在热水中产生_作用（即食物作用（即食物由生变熟的过程）由生变熟的过程）白白无无粉末粉末不不糊化糊化是是_色色_味的味的具有具有_状结构的状结构的物质；物质；一般一般_溶于水和溶于水和有机溶剂；但在一定有机溶剂；但在一定条件下，某些酸、碱条件下，某些酸、碱和盐的水溶液可使纤维和盐的水溶液可使纤维素素 或或 。 无无无无纤维纤维不不溶胀溶胀溶解溶解1.遇_

6、变蓝色2.淀粉在催化剂（如_ _）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖：葡萄糖。2022-3-712碘碘酸或酶酸或酶（C C6 6H H1010O O5 5) )n n 淀粉淀粉淀粉酶淀粉酶C C1212H H2222O O1111 麦芽糖麦芽糖麦芽糖酶麦芽糖酶C C6 6H H1212O O6 6葡萄糖葡萄糖 （C6H10O5)n + n H2O n C6H12O6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖酸或酶酸或酶 C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 葡萄糖葡萄糖酒化酶酒化酶 淀粉是重要的食品工业原料，可用于制葡萄糖、淀粉是重要的食品工业原料，可用于制葡萄糖

7、、酿制食醋、酿酒，也是药片中的赋形剂。酿制食醋、酿酒，也是药片中的赋形剂。2022-3-714 为什么在吃馒头或米饭时，多加咀嚼就会为什么在吃馒头或米饭时，多加咀嚼就会感到有甜味？感到有甜味？ 淀粉在唾液酶（一种蛋白质）的作用下，淀粉在唾液酶（一种蛋白质）的作用下，发生了水解反应，生成了麦芽糖及一部分葡萄发生了水解反应，生成了麦芽糖及一部分葡萄糖。糖。科学探究科学探究P83科学探究科学探究P83淀粉液淀粉液硫酸硫酸加热加热水解液水解液碘水碘水现象现象ANaOH溶液溶液中和液中和液银氨溶液银氨溶液水浴加热水浴加热现象现象B现象A 现象B结论溶液变蓝溶液变蓝无银镜生成无银镜生成淀粉淀粉没有没有水解

8、水解溶液变蓝溶液变蓝有银镜生成有银镜生成淀粉淀粉部分部分水解水解溶液无现象溶液无现象有银镜生成有银镜生成淀粉淀粉完全完全水解水解2022-3-716纤维素的化学性质纤维素的化学性质1.可发生可发生水解水解，但比淀粉水解，但比淀粉水解_。困难困难(C(C6 6H H1010O O5 5) )n n + nH + nH2 2O nCO nC6 6H H1212O O6 6 强酸或酶强酸或酶（纤维素纤维素）（葡萄糖葡萄糖）2.酯化反应：酯化反应：C6H7O2(OH)3n如：与硝酸反应，生成纤维素硝酸酯如：与硝酸反应，生成纤维素硝酸酯 与醋酸反应，生成纤维素乙酸酯与醋酸反应，生成纤维素乙酸酯纤维素的酯

9、化反应纤维素的酯化反应 12022-3-717（C6H7O2）ONO2ONO2ONO2n（C6H7O2） OHOHOHn3n HONO23nH2O纤维素硝酸酯俗称：（硝酸纤维）浓硫酸浓硫酸1/22022-3-718（C6H7O2） OHOHOHn3n HOOCCH3浓硫酸浓硫酸nOOCCH3OOCCH3OOCCH3（C6H7O2）3nH2O纤维素醋酸酯纤维素醋酸酯俗称：（醋酸纤维）俗称：（醋酸纤维）纤维素的酯化反应纤维素的酯化反应 2纤维素的用途纤维素的用途（6个方面）2022-3-719(1). 制造制造纤维素硝酸酯纤维素硝酸酯（硝酸纤维）。根据（硝酸纤维）。根据 含含N 量分为量分为火棉火

10、棉（含（含N量较高，用于制量较高，用于制 造无烟火药）、造无烟火药）、胶棉胶棉（含（含N量较低，用量较低，用 于制赛璐珞和喷漆）于制赛璐珞和喷漆）(2). 制造制造纤维素乙酸酯纤维素乙酸酯（醋酸纤维），不易（醋酸纤维），不易 着火，用于制胶片着火，用于制胶片2022-3-720(4). 棉麻纤维大量用于纺织工业。棉麻纤维大量用于纺织工业。(5). 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸。木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸。(6). 食物中的纤维素有利于人的消化。食物中的纤维素有利于人的消化。(3). 制造制造黏胶纤维黏胶纤维（NaOH、CS2处理后所得，处理后所得， 其中的长纤维称其中的长纤维称人造丝

11、人造丝，短纤维称，短纤维称人造棉人造棉）黏胶纤维黏胶纤维2022-3-721淀粉、纤维素的化学性质比较淀粉、纤维素的化学性质比较结构特征化学性质用途淀粉 纤维素 无醛基无醛基 每个单元中每个单元中有三个羟基有三个羟基无醛基无醛基每个单元中每个单元中有三个羟基有三个羟基 1遇碘单质呈蓝色遇碘单质呈蓝色2无还原性无还原性3能水解成葡萄糖能水解成葡萄糖 1无还原性无还原性2能水解成葡萄糖能水解成葡萄糖（比淀粉难比淀粉难）3酯化反应酯化反应 食用食用制葡萄糖和制葡萄糖和酒精酒精 制硝酸纤维制硝酸纤维醋酸纤维醋酸纤维粘胶纤维粘胶纤维造纸造纸 2022-3-722糖类的相互转化糖类的相互转化： (C6H1

12、0O5)n C6H12O6 缩合缩合 C12H22O11 水解水解 发酵发酵 C2H5OH + CO2 氧化氧化 CO2 + H2O 光合光合 缩合缩合 水解水解 1 1、下列各物质中，属于纯净物的是、下列各物质中，属于纯净物的是（ ） A. A. 葡萄糖葡萄糖 B.B.淀粉淀粉 C. C. 纤维素纤维素 D.D.聚氯乙烯聚氯乙烯2022-3-723A练习练习2022-3-724练习练习2 2、淀粉和纤维素都可以用、淀粉和纤维素都可以用（C6H10O5）n表示分子组成，所以它们是（表示分子组成，所以它们是（ ）A.A.同分异构体同分异构体 B.B.同一种物质同一种物质C.C.同系物同系物 D.

13、D.多糖类物质多糖类物质D3. 棉花纤棉花纤 维维 素的素的 平均相平均相 对分子质对分子质 量量 为为174960，平均每个分子中所，平均每个分子中所含葡萄糖单元的数目为（含葡萄糖单元的数目为（ ） A. 1080 B. 1800 C. 972 D. 10002022-3-725A练习练习2022-3-726练习练习C2022-3-727练习练习C2022-3-7286 6、对于淀粉和纤维素两物质，下列说法、对于淀粉和纤维素两物质，下列说法中正确的是中正确的是（ ）A A二者都能水解，且水解的最终产物相二者都能水解，且水解的最终产物相同同 B B它们都属于糖类，且都是高分子化合它们都属于糖类

14、，且都是高分子化合物物C C二者含二者含C C、H H、O O三种元素的质量分数三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体相同，且互为同分异构体D D都可用都可用(C(C6 6H H1010O O5 5) )n n 表示，但淀粉能发表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能生银镜反应，而纤维素不能AB练习练习2022-3-7297某同学称取某同学称取9g淀粉溶于水，测定淀粉的水解百分率，淀粉溶于水，测定淀粉的水解百分率，其程序如下：其程序如下：淀粉溶液淀粉溶液 混合溶液混合溶液 混合溶液混合溶液试回答下列问题：试回答下列问题：各步所加的试剂为：各步所加的试剂为：A_B_C_只加只加A溶液而不加溶液而不加B溶液是否可以呢？溶液是否可以呢？