专英lecture2-有机物命名及聚合物命名

1、专英lecture2-有机物命名及聚合物命名1.1 Saturated CnH2n+2(alkanes) ) UnbranchedThe first four members have semi-trivial names (俗名), Following the members of the series are given systematic names. In these names, the ending “ane” is combined with the Greek (Latin) numerical term for the number of C-atoms, in the c

2、hain.Methane CH4 Ethane C2H6Propane C3H8 Butane C4H10Lecture 21Methane13Tridecane25Pentacosane 2Ethane14Tetradecane26Hexacosane3Propane15Pentadecane27Heptacosane 4Butane16Hexadane28Octacosane5Pentane17Heptadecane29Nonacosane6Hexane18Octadecane30Triacontane 7Heptane19Nonadecane40Tetracontane8Octane20

3、icosane50Pentacontane 9Nonane 21Henicosane60Hexacontane10Decane22Docosane70Heptacontane11Undecane23Tricosane 80Octacontane12Dodecane 24Tetracosane90NonacontaneCnH2n+1 radicals (alkyls)CH4 methane; CH3methyl“ane”“yl”Butane butyl; propane propylPentane pentyl; hexane hexylHeptaneheptyl; octane octylNo

4、nanenonyl; decanedecylCnH2n radicals (1) “ane” “ylidene” (叉，亚基)H3C-CH= Ethylidene (乙叉，亚乙基)H3C-CH2-CH= Propylidene(亚丙基)(2) A divalent radical with two terminal yl(撑):“ane”“ylene”-CH2-: methylene; -CH2-CH2-: Ethylene （乙撑）(3) CnH2n-1 radicalsCH（ylidyne，次基，“川”）methylidyneCH3 Cethylidyne（次乙基，乙川）b) Branch

5、edSaturated branched acyclic hydrocarbon is named by (1) choosing the longest main chain; and (2) prefixing the designations of the side chains to the name of the main chain (in alphabetical order)取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。 Dimethylpentyl ethyl3-ethyl-2,7-dim

6、ethyl-4-propyloctane2,3,5-trimethylhexane如何命名？1.2 Unsaturated 1.2.1 CnH2nAlkenes CnH2n-2AlkynesAlkanealkene(alkadiene) : “ane”“ene”(adiene)Alkanealkyne(alkadiyne) : “ane”“yne”(adiyne)2-pentene1,3-pentadiene2-hexyneRetained trivial names H2C=CH2 Ethylene (ethene)HCCH Acetylene (ethyne)Isoprene (2-Met

7、hyl-1,3-butadiene)2-Butenyl2-ButynylH2C=CH- Vinyl (Ethenyl)H2C=CH-CH2- Allyl(2-Propenyl)Cyclic hydrocarbons在相同碳原子数的烷烃名称前面加在相同碳原子数的烷烃名称前面加“cyclocyclo”( (饱和单饱和单环化合物环化合物) )Aromatic groupo-ortho, o-ortho, 邻位邻位m-meta, m-meta, 间位间位p-parap-para， 对位对位PhenylEther (醚)Methyl phenyl ether 茴香醚甲基异丙醚 甲基丙醚 methyl i

8、-propyl ether methyl n-propyl etherAlcohol (phenol) （醇，苯酚）Suffix for principal group, OH: -olH3COH: methanol (methyl alcohol)H3C-CH2OH: Ethanol (Ethyl alcohol)Ketone(酮)Suffix : one Aldehyde(醛)Suffixes: -al, aldehyde, The atom =O and the group OH on one and the same carbon atom are together denoted b

9、y a suffix “-oic” attached to the name of the parent aliphatic chain and the word “acid ”is added thereafterCarboxylic Acids“ane”“anoicacid”Hexane Hexanoic acid常见有机酸在英文中常用俗名，系统名称反而不被采用。常见有机酸在英文中常用俗名，系统名称反而不被采用。Systematic names Trivial NamesMethanoic acid Formic acid （蚁酸）Ethanoic acid Acetic acid （醋酸

10、）Propanoic acid Propionicacid （初油酸）Butanoicacid Butyricacid （酪酸）2-Methylpropanoic acid IsobutyricacidPentanoicacid Valericacid （缬草酸）3-Methylbutanoic acid Isovalericacid （异缬草酸）Hexanoicacid CaproicacidDodecanoicacid Lauricacid （月桂酸）Tetradecanoicacid Myristicacid （肉豆蔻酸）Hexadecanoicacid Palmiticacid （棕榈

11、酸，软脂酸）Octadecanoicacid Stearicacid (硬脂酸)Systematic names Trivial NamesEthanedioic acid Oxalicacid （草酸）Propanedioic acid Malonicacid （胡萝卜酸）Butanedioic acid Succinicacid （琥珀酸）Hexanedioic acid Adipicacid （肥酸，凝脂酸）Propenoic acid Acrylic acid （丙烯酸）Propynoic acid Propiolicacid （丙炔酸）cis-Butenedioic acidMale

12、icacid （马来酸）trans-Butenedioic acidFumaricacid (富马酸)Benzenecarboxylic acidBenzoic acid （安息香酸）Benzenehexacarboxylic acidMelliticacid （蜜石酸）Furancarboxylic acid Furoicacid （糠酸）b. The group COOH is treated as a complete substituent, denoted by the ending, carboxylic acid”, which includes the carbon atom

13、of the carboxyl group.-COOH: “carboxylic acid”Cyclohexanecarboxylic acidBenzenecarboxylic acid; Benzoic acidDi (tri)carboxylic acids1,2-Benzenedicarboxylic acid; Phthalic acid lik 1,4-Benzenedicarboxylic acid; Terephthalic acid1,3,5-Benzenetricarboxylic acid; Trimesic acid (苯均三酸)Acid anhydrides“acid

14、”“anhydride”(CH3CO)2O : Acetic anhydride; Propionicanhydride;(C6H5CO)2O Benzoic anhydride(C6H11CO)2O Cyclohexanecarboxylic anhydrideCH3CO-O-COCH2CH3 Ethanoicpropanoic anhydrideEster (酯)The esters are named by the “yl/ate”method. First, the alcohol in the form of the hydrocarbon radical remaining aft

15、er elimination of the OH-group is named, followed by the acid in its anion form. The procedure gives rise to a name of the form: radical + anion.Alcohol (yl) + Acid (ate) (oicacid oate; icacid ate)CH3CH2CH2COOCH2CH3 Ethyl butanoatePhenyl acetateDimethyl 1,2-benzenedicarboxylateCarboxylic acid amides

16、 (酰胺)“oicacid”“amide”; “icacid”“amide”“Carboxylic acid”“carboxamide” Propanamide; propionamideFormamideAcetamide聚合物的命名聚合物的命名(Nomenclature of Polymers)nomenclature nomenclature 命名法，术语表命名法，术语表科技论文（尤其涉及公式推导较多的文章）中，科技论文（尤其涉及公式推导较多的文章）中，所用代号，公式较多，常在文章最后附录所用代号，公式较多，常在文章最后附录(Appendix)(Appendix)中加上一节中加上一节“N

17、omenclatureNomenclature”，即，即“术语表术语表”；聚合物的命名特点聚合物的命名特点(1) (1) 不像无机或有机小分子有一套以其化学结构为基础的不像无机或有机小分子有一套以其化学结构为基础的系统命名方法；系统命名方法；目前：多种命名方法并存目前：多种命名方法并存a) a) 基于结构的命名方法基于结构的命名方法(Structure-based)(Structure-based)；b) b) 基于其组成来源的命名方法基于其组成来源的命名方法(Source-based)(Source-based)；c) c) 商品名及一些约定俗成的命名方法商品名及一些约定俗成的命名方法(Tr

18、ade name and (Trade name and nonnames)nonnames)SISI单位制：发展趋势单位制：发展趋势聚合物命名：尽量避免使用商品名，以起到规范作用聚合物命名：尽量避免使用商品名，以起到规范作用(2)(2)上述几种方法使用都有其局限性，任何一种方法都上述几种方法使用都有其局限性，任何一种方法都不能用于严格定义所有聚合物而不出现歧义不能用于严格定义所有聚合物而不出现歧义解决方法：解决方法：国际纯粹与应用化学协会国际纯粹与应用化学协会IUPACIUPAC（International Union International Union of Pure and Appl

19、ied Chemistryof Pure and Applied Chemistry）提出一套命名原则）提出一套命名原则( (最早在最早在19721972年）年）对于对于Single-strand polymerSingle-strand polymer，IUPACIUPAC有一套基于有一套基于聚合物结构的命名法，关键在于选择合适的组成聚合物结构的命名法，关键在于选择合适的组成重复单元重复单元(Constitutional Repeating Unit) CRU(Constitutional Repeating Unit) CRU，这与高分子化学中所讲的重复单元不同这与高分子化学中所讲的重复单

20、元不同如：如：CRU = CH2CRU = CH2 命名规则十分复杂，其基本思想是使所得命名规则十分复杂，其基本思想是使所得CRUCRU最简单。可参阅最简单。可参阅“IUPACIUPAC”命名规则命名规则a) a) 基于来源的命名法基于来源的命名法(Nomenclature based on source)特点：最简单，尤其适于由一种单体构成的聚合物特点：最简单，尤其适于由一种单体构成的聚合物命名：在单体名前加命名：在单体名前加“polypoly”( (中间不用中间不用space or space or hyphenhyphen相连相连) )Eg. Eg. 乙烯乙烯 ethylene ethy

21、lene 聚乙烯聚乙烯 polyethylenepolyethylene乙醛乙醛 aceacetaldehydetaldehyde聚乙醛聚乙醛 polyacetaldehydepolyacetaldehyde如果单体名是在母体上取代如果单体名是在母体上取代(Substituted parent (Substituted parent name)name)，或由多个单词组成或名字特别长，或由多个单词组成或名字特别长, ,在在“polypoly”以后加上圆括号以后加上圆括号Eg.Eg. 3-methyl-1-pentene 3-methyl-1-pentene poly(3-methyl-1-pe

22、ntene)poly(3-methyl-1-pentene) 3 3甲基甲基1 1戊烯戊烯 聚（聚（3 3甲基甲基1 1戊烯）戊烯）Vinyl chloride Vinyl chloride poly(vinyl chloride)poly(vinyl chloride)* * 通常使用时，圆括号经常被省去，这样做通常使用时，圆括号经常被省去，这样做是不合适的，有时会导致所命名的聚合物结是不合适的，有时会导致所命名的聚合物结构上不明确。构上不明确。Eg: polyethylene oxide poly(ethylene oxide) 或或(ethylene oxide)有时采用有时采用“假想单

23、体假想单体”如如PVAPVA（聚乙烯醇）（聚乙烯醇）poly(vinyl alcohol)poly(vinyl alcohol)poly(vinyl acetate)对于缩聚产物，如果只由一种单体反应而成，对于缩聚产物，如果只由一种单体反应而成，则命名方式相似。则命名方式相似。如由氨基酸如由氨基酸(amino acid) (amino acid) 或羟基酸或羟基酸(hydroxyacid) (hydroxyacid) 缩合而成的聚酰胺缩合而成的聚酰胺(polyamide) (polyamide) 或聚酯或聚酯(polyester)(polyester)6-aminocaproic acid (

24、6-氨基己酸)也可命名为：poly(-caprolactam)* * 这种方法也不可能给出唯一的命名，但使用简便，且大部分情况下可用。这种方法也不可能给出唯一的命名，但使用简便，且大部分情况下可用。NAMES OF POLYMERSNames are either (a) source-based or (b) structure-based.a) Source-based Names for Homopolymers.Generally the prefix poly is followed by the name of the monomer, e.g. polystyrene, poly

25、acrylonitrile, polyformaldehyde, polypropene. If the name of the monomer consists of more than one word, as with esters, parentheses are employed, e.g. poly(methyl methacrylate), poly(vinyl chloride), poly(phenyleneoxide) （聚苯醚）.2.2.基于结构的命名法基于结构的命名法(Nomenclature based on structure)(Nomenclature based

26、 on structure)适用于一般的由两种不同单体形成的缩聚物。适用于一般的由两种不同单体形成的缩聚物。这是一种这是一种“半系统半系统”(semi-systematic)(semi-systematic)的方的方法。法。(Non-IUPAC)(Non-IUPAC)命名规则如下：命名规则如下：前缀前缀poly+poly+（母体名称结构分类名称）（母体名称结构分类名称）中间不用空格中间不用空格(space)(space)或短线或短线(hyphen)(hyphen)母体（母体（parent compoundparent compound）按聚合物结构特点分成不同类）按聚合物结构特点分成不同类型，

27、如：聚酯、聚酰胺等，然后找到该类聚合物的具体型，如：聚酯、聚酰胺等，然后找到该类聚合物的具体归属（即为哪一种酯，哪一种酰胺归属（即为哪一种酯，哪一种酰胺.）例例1 1：己二胺：己二胺(hexamethylene diamine)(hexamethylene diamine)和和癸二酸癸二酸(sebacic acid)(sebacic acid)缩聚物缩聚物(1)(1)前缀前缀polypoly(2)(2)找到聚合物对应于聚合物类型中的哪一种，找到聚合物对应于聚合物类型中的哪一种，以之为母体；以之为母体；己二胺癸二酸己二胺癸二酸聚癸二酰己二胺聚癸二酰己二胺对应于聚酰胺类中的癸二酰胺对应于聚酰胺类中

28、的癸二酰胺(sebacicacid (sebacicacid sebacamide)sebacamide)将聚合物看作是癸二酰胺的取代衍生物，取将聚合物看作是癸二酰胺的取代衍生物，取代基为代基为hexamethylenehexamethylene命名为命名为poly(hexamethylene sebacamide)poly(hexamethylene sebacamide)例例2. 2. 乙二醇和对苯二甲酸的缩聚物乙二醇和对苯二甲酸的缩聚物(1)前缀前缀poly(2)找到聚合物对应于聚合物类型中的哪一种，以之找到聚合物对应于聚合物类型中的哪一种，以之为母体；为母体；乙二醇对苯二甲酸乙二醇对苯

29、二甲酸聚乙二（醇）对应于聚酯类聚乙二（醇）对应于聚酯类中的对苯二甲酸酯中的对苯二甲酸酯terephthalicacid terephthalate将聚合物看作是的对苯二甲酸酯取代衍生物，取代将聚合物看作是的对苯二甲酸酯取代衍生物，取代基为基为ethylene命名为命名为 poly(ethylene terephthalate)例例3：Nylon-66adipicacid + hexamethylenediaminepoly(hexamethylene adipamide）共聚物命名共聚物命名共聚物命名没有一个普遍接受的命名系统由于共聚物命名没有一个普遍接受的命名系统由于共聚物一般可分为无规、交

30、替、嵌段、接枝四类，共聚物一般可分为无规、交替、嵌段、接枝四类，无规共聚物无规共聚物(random copolymer )交替共聚物交替共聚物(Alternating copolymer ) 嵌段共聚物嵌段共聚物(Block copolymer ) 接枝共聚物接枝共聚物(Graft copolymer ) 无规无规Poly(A-co-B) (A-主单体；主单体；B-第二单体第二单体)Eg. Poly(styrene-co-methyl methacrylate)交替交替 Poly(A-alt-B)Eg. Poly(styrene-alt-maleic anhydride)嵌段嵌段Poly(A-

31、b-B) （A,B单体聚合的次序）单体聚合的次序）Eg. Poly(styrene-b-butadiene)接枝接枝Poly(A-g-B) (A-主链单体；主链单体；B-支链单体支链单体)Eg. Poly(styrene-g-methyl methacrylate中间连接词，如：中间连接词，如：“co”,“alt”,“b”,“g”均用斜体均用斜体(Italic script)有些期刊，如有些期刊，如“Polymer International”建建议采用下述方式：议采用下述方式：Poly (A-co-B)表明共聚物类型不明确表明共聚物类型不明确Poly(A-ran-B) 无规共聚物无规共聚物P

32、oly(A-alt-B) 交替共聚物交替共聚物Poly A-block-poly B 嵌段共聚物嵌段共聚物Poly A-graft-poly B 接枝共聚物接枝共聚物某些商品名或约定俗成的命名，即使不能反映聚合物结构某些商品名或约定俗成的命名，即使不能反映聚合物结构的有关信息，仍然广为使用的有关信息，仍然广为使用商品名：商品名：例例1：由未取代：由未取代(unsubstituted)，无支化的，无支化的(nonbranched)的脂肪族单体合成的聚酰胺称为的脂肪族单体合成的聚酰胺称为“尼龙尼龙”Nylon-A,B A聚合物中二胺部分的亚甲基数目聚合物中二胺部分的亚甲基数目B聚合物中二酰基部分的

33、碳原子数聚合物中二酰基部分的碳原子数 Eg: Poly(hexamethyleneadipamide) Nylon-6,6 Poly(hexamethylenesebacamide) Nylon-6,103.商品名及约定俗成的命名商品名及约定俗成的命名（Trade names and Nonnames）例例2：由一种单体形成的聚酰胺命名时，只需指明重由一种单体形成的聚酰胺命名时，只需指明重复单元中碳原子的个数。复单元中碳原子的个数。Poly(-caprolactam) or poly(6-aminocaproic acid) nylon-6其它：其它：phenol + formaldehyde

34、 phenol-formaldehyde polymer, phenol-formaldehyde resin,phenoplast, phenolic resin常见聚合物命名常见聚合物命名（1）常见杂链和元素有机聚合物类型）常见杂链和元素有机聚合物类型Type 名称名称Polyamide 聚酰胺聚酰胺Polyester 聚酯聚酯Polyurethane 聚氨酯聚氨酯Polysiloxane 聚硅氧烷聚硅氧烷Phenol-formaldehyde 酚醛酚醛Urea-formaldehyde 脲醛脲醛polyureas 聚脲聚脲Polysulfide 聚硫聚硫Polyacetal 聚缩醛聚缩醛

35、Polysulfone (polysulphone) 聚砜聚砜Polyether 聚醚聚醚（2）常见聚合物命名）常见聚合物命名名称名称 Name 缩写符号缩写符号聚乙烯聚乙烯 polyethylene PE聚丙烯聚丙烯 polypropylene PP聚异丁烯聚异丁烯 polyisobutylene PIB聚苯乙烯聚苯乙烯 polystyrene PS聚氯乙烯聚氯乙烯 poly(vinyl chloride) PVC聚偏二氯乙烯聚偏二氯乙烯 poly(vinyl dichloride) PVDC聚氟乙烯聚氟乙烯 poly(vinyl fluoride) PVF聚四氟乙烯聚四氟乙烯 poly(t

36、etrafluroethylene) PTFE聚三氟氯乙烯聚三氟氯乙烯 poly(triflurochloro ethylene) PCTFE聚聚丙烯酸丙烯酸 poly(acrylic acid) PAA名称名称 Name 缩写符号缩写符号聚丙烯酰胺聚丙烯酰胺 polyacrylamide PAM聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯 poly(methyl methacrylate) PMMA聚丙烯腈聚丙烯腈 poly(acrylonitrile) PAN 聚醋酸乙烯酯聚醋酸乙烯酯 poly(vinyl acetate) PVAc聚乙烯醇聚乙烯醇 poly(vinyl alcohol) PVA聚丁

37、二烯聚丁二烯 polybutadiene PB聚异戊二烯聚异戊二烯 polyisoprene PIP聚氯丁二烯聚氯丁二烯 polychloroprene(polychlorobutadiene) PCP聚环氧乙烷：聚环氧乙烷：poly(ethylene oxide) / poly(oxyethylene)聚对苯二甲酸二乙酯（涤纶）聚对苯二甲酸二乙酯（涤纶）poly(ethylene terephthalate) , terylon/dacron环氧树脂：环氧树脂： epoxy resin 醇酸树脂：醇酸树脂： alkyd resin硅橡胶：硅橡胶： silicon rubber/silastic；专业