第三节《羧酸_酯》

1、第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯新课标人教版化学选修新课标人教版化学选修5第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 为何在醋中加少量白酒， 醋的味道就会变得芳香而且不易变质？ 厨师烧 鱼时常加醋并加点酒，为何这样鱼味道就变得无腥、香醇，特别鲜美？ 通过本节课的学习大家便会知道其中的奥妙。 1了解羧酸和酯的组成和结构特点。 2了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。 3掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。 4掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会合成与推断中的应用。 【教学目标】 一、羧酸一、羧酸1 1、定义：、定义：由烃基与羧基相连构成的

2、有机化合物。由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2. 2. 分类分类(1)按分子中烃基的结构分3.饱和一元羧酸通式饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH 、CnH2nO24 .4 .物理性质物理性质沸点比相应的醇高；沸点比相应的醇高；C C原子数在原子数在4 4以下的能与水互溶，以下的能与水互溶，随着分子中碳链的增长，在水中的溶解度减小，低级脂随着分子中碳链的增长，在水中的溶解度减小，低级脂肪酸一般易溶于水，高级饱和脂肪酸一般难溶于水的。肪酸一般易溶于水，高级饱和脂肪酸一般难溶于水的。 乙酸又叫醋酸，无色冰状晶乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（所以又称冰醋酸），溶点体（所以又称冰醋酸），溶点16.6

3、，沸点，沸点117.9。有刺激性。有刺激性气味，易溶于水。气味，易溶于水。二二 乙酸乙酸( (冰醋酸冰醋酸) ) C2H4O21）物理性质）物理性质2）结构）结构CHOOCHHH OH C C O HHH 吸收强度12 10 8 6 4 2 0结构简式：结构简式：CH3COOH 日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？日常生活中，为什么可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括（水垢的主要成分包括aCO3)说明乙酸什么性质？说明乙酸什么性质？科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳

4、酸碳酸 苯酚苯酚【强调】 我们能闻到乙酸的气味，说明乙酸能挥发，但是乙酸的沸点比水的沸点高，故不易挥发。同时其熔点为16.6，比水的凝固点高得多，即在不太低的温度下就凝结为冰一样的晶体，故纯乙酸又称冰醋酸 北方的冬天，气温低于0，保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。 如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出？ 3）化学性质）化学性质乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸乙酸是一种弱酸，其酸性强于碳酸CH3COOHCH3COO一般不发生加成反应一般不发生加成反应(1)、酸的通性、酸的通性 （也不能与氢气发生加成，即不能被还原）（也不能与氢气发生加成，即不能被还原）醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较CH

5、CH3 3COOHCOOH乙乙酸酸C C6 6H H5 5OHOH苯苯酚酚CHCH3 3CHCH2 2OHOH乙乙醇醇与与NaHCONaHCO3 3的反的反应应与与NaNa2 2COCO3 3的反的反应应与与NaOHNaOH的反的反应应与钠与钠反应反应酸性酸性羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性结构简结构简式式代代表表物物比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不产生产生COCO2不能不能能能能能增增 强强中性中性2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2CH3C

6、OOH + NaOH = CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O乙酸的化学性质乙酸的化学性质(1) 酸的通性：酸的通性：CH3COOH CH3COO+H+相同量的相同量的 与钠、氢氧化钠、与钠、氢氧化钠、 碳酸钠，碳酸氢钠碳酸钠，碳酸氢钠反应的物质的量之比。反应的物质的量之比。-CH2OHCOOHOH【思考】乙酸乙酯乙酸乙酯 18O CH3COH +HOC2H518O CH3C2H5H2O浓浓H2SO1 1）概念）概念醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应酯化反应。 （2）酯化反应）酯化反应：OH1818

7、同位素跟踪法同位素跟踪法 a a反应机理：反应机理：酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢 b b酯化反应酯化反应既既取代反应取代反应，也是，也是分子间脱分子间脱水的反应水的反应。 演示实验演示实验 乙酸与乙醇的反应乙酸与乙醇的反应饱和饱和Na2CO3出气导管口不能插入出气导管口不能插入Na2CO3液面下：液面下： 防止倒吸防止倒吸先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。 为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？有无其它防倒吸溶液中？有无其它防倒吸的方法？防止受热不匀发生倒吸。的方法？防止受热不匀发生倒吸。饱

8、和碳酸钠溶液的作用：饱和碳酸钠溶液的作用：（1 1）中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠。）中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠。 （2 2）溶解挥发出来的乙醇。）溶解挥发出来的乙醇。（3 3）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。 硫酸的作用：硫酸的作用：催化剂；吸水剂催化剂；吸水剂 该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。简述：吸收乙醇简述：吸收乙醇,中和乙酸中和乙酸,抑制乙酸乙酯的溶解抑制乙酸乙酯的溶解【思考】 （1 1）加热的目的是什么？）加热的目的是什么？ 主要目的是提高反应速率，其次是使

9、生成的乙酸乙主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化率。酯挥发而收集，提高乙醇乙酸的转化率。 （2 2）在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，）在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？而不用他们的水溶液？ 因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使化学因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使化学平衡向生成酯的方向移动。平衡向生成酯的方向移动。 （3 3）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水？ 由于乙醇的沸点（由于乙醇的沸点（78.978.9）和乙酸的沸点（）和乙酸的沸点（117.

10、9117.9）都较低，当乙酸乙酯形成蒸气被导出时，其中会混有少量都较低，当乙酸乙酯形成蒸气被导出时，其中会混有少量乙醇和乙酸的蒸气。冷却后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶乙醇和乙酸的蒸气。冷却后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶在一起而难于分离。向刚收集到的酯中滴紫色石蕊试液，在一起而难于分离。向刚收集到的酯中滴紫色石蕊试液，观察到呈紫红色；加饱和碳酸钠溶液后，振荡，有大量气观察到呈紫红色；加饱和碳酸钠溶液后，振荡，有大量气泡产生，红色褪去，都能证明了酯中混有乙酸。泡产生，红色褪去，都能证明了酯中混有乙酸。思考与交流思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点比）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此乙酸、乙醇都低，

11、因此从反从反应物中不断蒸出乙酸乙酯应物中不断蒸出乙酸乙酯可可提高其产率。提高其产率。2）使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。的产率。根据化学平衡原理，提高乙根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：酸乙酯产率的措施有：3）使用浓使用浓H2SO4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化，提高乙醇、乙酸的转化率。率。 (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应 (4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应 此时反应有两种情况：三、几种常见的羧酸三、几种常见的羧酸 HCOHO HCORO HCONaO有有酸性酸性 (3)有有还原性还原性（银镜反应，与新制（银镜反

12、应，与新制Cu(OH)2反应）反应） 能发生能发生酯化反应酯化反应甲酸的化学性质甲酸的化学性质 用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 结构特点结构特点：既有：既有羧基羧基又有又有醛基醛基1 1、甲酸、甲酸(HCOOH)(HCOOH) 俗称俗称蚁酸蚁酸2 2、乙二酸、乙二酸 HOOC- -COOH+2CH3CH2OH HOOC- -COOH+CH3CH2OH(乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯)(乙二酸乙酯乙二酸乙酯)酸性酸性 酯化反应酯化反应 HOOCCOOH(俗名：俗名：草酸草酸)HOOCCOOCH2CH3+H2O CH3CH2OOCCOOCH2CH3+2H2O

13、 HOOCCOOH+HOCH2CH2OH+2H2OC-O-CH2O=O=C-O-CH2HOOCCOOCH2CH2OH+H2O(乙二酸单乙二酯乙二酸单乙二酯)(乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯)三三 苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸安息香酸)酸性：酸性： HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。例1 某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-14-1所示，所示，A A中放有浓硫酸，中放有浓硫酸，B B中放有乙醇、无水醋酸钠，中放有乙醇、无水醋酸钠，D D中中放有饱和碳酸钠溶液。放有饱和碳酸钠溶液。ABCD 已知：已知

14、：无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的 CaCl26C2H5OH 有关有机物的沸点：有关有机物的沸点： 请回答：请回答： （1 1）浓硫酸的作用：）浓硫酸的作用：_；若用同位素；若用同位素18O18O示踪法示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O18O位置的化学方程式：位置的化学方程式：_。 （2 2）球形干燥管）球形干燥管C C的作用是的作用是_。若反应前向。若反应前向D D中加中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）子方程式表

15、示）_；反应结束后；反应结束后D D中的中的现象是现象是_。 （3 3）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目）该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇，目的是的是 ，同时慢慢滴加乙酸并加热蒸，同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏，原因是馏，原因是 。 （4 4）从）从D D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出_；再；再加入（此空从下列选项中选择）加入（此空从下列选项中选择）_；然后进行；然后进行蒸馏，收集蒸馏，收集7777左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。左右的馏分，以得到较纯净的乙

16、酸乙酯。 A A、五氧化二磷、五氧化二磷B B、碱石灰、碱石灰 C C、无水硫酸钠、无水硫酸钠 D D、生石灰生石灰解析： 乙酸乙酯的制备要注意浓H2SO4作用，Na2CO3溶液吸收时注意防止倒吸。 答案：（1）催化剂和吸水剂 (2)冷凝和防止倒吸CO+H2O HCO3- -+OH-红色褪去且出现分层现象 （3）增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率；蒸馏出乙酸乙酯，减小生成物，反应正向进行，提高产率，同时逐滴加入乙酸是增加反应物的量，提高转化率。 （4）乙醇和水 C自然界中的有机酸自然界中的有机酸资料卡片资料卡片蚁酸蚁酸( (甲酸甲酸) )HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOH

17、CH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOH四、酯四、酯1 1、定义：、定义：羧酸分子羧基中的羧酸分子羧基中的OH被被 OR取代后的产物。取代后的产物。2 2、简式：、简式： RCOOR练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称： （1）CH3COOCH

18、2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO23.3.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” 练习：写出下列酯的名称练习：写出下列酯的名称 （1）HCOOCH3 （2）CH3CH2CH2ONO2 （3）CH2CH2OOCCOO4.酯的通式酯的通式 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯 （1）一般通式：）一般通式： （2）结构通式：）结构通式： （3）组成通式：）组成通式： CnH2nO2 5、酯的结构、性质及用途、酯的结构、性质及用途 (1).酯的物理性质酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。 密度比水小。密度比水小。

19、 难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。剂。 【实验探究实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。解速率。 试管编号试管编号1 12 23 3实验步骤实验步骤1 1 向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙乙酸乙酯，再加酯，再加5.5 mL5.5 mL蒸馏蒸馏水。振荡均水。振荡均匀匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯再乙酸乙酯再加稀硫酸加稀硫酸(1(15)0.5 mL5)0.5 mL；蒸；蒸馏水馏水5 mL5 mL。振。振荡均匀荡均匀向试管内加向试管内加6 6滴