高三二轮专题复习讲义：常见有机化合物及其应用

1、1了解有机化合物中碳的成键特征；了解有机化合物的同分异构现象。2了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。3了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。5了解上述有机化合物发生反应的类型。6了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。7了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。8以上各部分知识的综合应用。一、有机化合物中原子的成键特征、同分异构现象和同系物1同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时具体规则可概括为：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。(2)具有官能团的有机物

2、一般书写的顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类型异构。(3)芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。2判断同系物的要点(1)同系物组成元素种类必须相同。(2)同系物通式一定相同，且是同一类物质。但：通式相同不一定是同系物，如芳香醇和酚；同类物质不一定是同系物，如醇类中的与等。(3)图示说明二、常见有机化合物的性质及应用1常见有机物的官能团、特征反应及反应现象归纳有机物或官能团常用试剂反应现象溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色OH金属钠产生无色无味的气体COOH酸碱指示剂变色Na2CO3、NaHCO3溶液气体新制Cu(OH)2悬浊液常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色葡萄糖银氨溶液水浴加热生成

3、银镜新制Cu(OH)2悬浊液煮沸生成砖红色沉淀淀粉碘水呈蓝色蛋白质浓HNO3呈黄色灼烧有烧焦羽毛的气味2.常见有机物的鉴别方法(1)物理法：如用水或溴水鉴别乙醇、苯和CCl4；(2)化学法：如用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验醛基；用碘水检验淀粉；用碳酸钠溶液鉴别乙醇 考点1、有机化合物中原子的成键特征、同分异构现象和同系物有机物分子中原子的共线和共面问题的判断方法1甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子中的H原子若被其他原子如C、O、Cl、N等取代，则取代后的分子空间构型基本不变。2借助键可以旋转而键、键不能旋转以及立体几何知识判断。3苯分子中苯环可以以任一碳氢键为轴旋转，每个苯分子有三个对角线

4、旋转轴，轴上有四个原子共线。【例1】(2013·全国新课标，12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()。A15种 B28种C32种 D40种【变式探究】下列有关有机物的叙述不正确的是()。A常温下，4 g CH4含有NA个CH共价键B分子式分别为C2H4和C3H6的两种有机物不一定是同系物C葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体DC4H10有三种同分异构体1有机反应中的常见反应条件(1)光照含烷烃基的有机物与X2发生取代。(2)Fe3含苯环的有机物与液溴发生苯环取代。(3)浓硫酸、加热羧酸

5、和醇的酯化反应；醇的消去反应及醇的分子间脱水反应。(4)浓硫酸且5060 苯及其同系物的硝化反应。2有机反应中的几个数量关系(1)在卤代反应中1 mol卤素单质取代1 mol H，同时生成1 mol HBr。(2)1 mol 完全加成需要1 mol H2或1 mol Br2，1 mol醛基或酮基消耗1 mol H2。(3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。(4)互为同系物的有机化合物，其相对分子质量相差14n(n为自然数)。(5)饱和一元醇与比其少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。(6)饱和一元醇与乙酸充分酯化，生成的酯与醇相对分子质量相差42。【例2】(2013·

6、全国新课标，8)下列叙述中，错误的是()。A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5560 反应生成硝基苯B苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2­二溴乙烷D甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4­二氯甲苯【变式探究】以下结论正确的是()。A乙醇能与金属钠反应，说明在反应中乙醇分子断裂CO键而失去羟基B0.1 mol乙醇与足量的钠反应生成0.05 mol H2，说明乙醇分子中有一个羟基C在制备乙酸乙酯后剩余的反应液中加入碳酸钠溶液，产生气泡，说明还有乙酸剩余D将乙醇和浓硫酸共热后得到的气体通入溴水中，溴水褪色，说明生成了乙烯【变式探究】对于苯乙

7、烯(结构如图)的下列叙述：能使酸性KMnO4溶液褪色；可发生加聚反应；可溶于水；可溶于苯；能与浓硝酸发生取代反应；所有的原子可能共平面。其中正确的是()。A仅 B仅C仅 D全部正确【例1】下列反应中，属于取代反应的是()。CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2OC6H6HNO3C6H5NO2H2OABCD【点拨】常见有机反应类型的判断(1)根据有机物的结构特点(即含有化学键类型)判断有机反应的类型：烷烃能发生取代反应和氧化反应(燃烧)；烯烃能发生加成反应、氧化反应(与酸性高锰酸钾溶液

8、、燃烧)、加聚反应；苯能发生取代反应、加成反应和氧化反应(燃烧)；(2)根据反应条件和反应物、生成物综合判断有机反应的类型，如示例中的乙醇生成乙醛反应类型的判断依据就是反应物和生成物的组成结构。【方法技巧】常见有机物及其反应类型的关系(1)氧化反应燃烧，绝大多数有机物都能燃烧；被酸性KMnO4溶液氧化，包括烯烃、苯的同系物、醇等；催化氧化，如醇与O2在催化剂条件下氧化；葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。(2)取代反应烷烃、苯及其同系物的卤代；苯及其同系物的硝化；酸与醇的酯化；酯、油脂、糖类、蛋白质的水解。(3)加成反应：不饱和烃与X2(aq)、H2、HX、H2O等发生加成反应

9、。(4)加聚反应：烯烃的加聚。1下列涉及有机化合物的说法正确的是()。A甲烷、苯、乙醇、乙酸都能发生取代反应B所有烷烃和蛋白质分子中都存在碳碳单键C高分子化合物聚乙烯、聚氯乙烯塑料都可以用于食品包装袋D苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理是相同的2如图是常见四种有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是()。A甲能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键D丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应丁表示乙醇，在浓硫酸的作用下可与乙酸发生取代反应生成乙酸乙酯，D项错。【答案】C3下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()。乙烷

10、甲苯氟苯四氯乙烯A B C D4下列说法正确的是()。A淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物，且它们均为混合物B煤、石油和天然气都是化石燃料，且它们均不能再生C果糖、蔗糖和麦芽糖都能发生水解反应，且产物均为葡萄糖D乙醛、乙酸和葡萄糖都能与新制的Cu(OH)2反应，且反应类型均为氧化反应5下列除去杂质(括号内为杂质)的方法正确的是()。乙烷(乙烯)光照条件下通入Cl2，气液分离乙酸乙酯(乙酸)用饱和碳酸钠溶液洗涤、分液苯(乙酸)用氢氧化钠溶液洗涤、分液乙醇(乙酸)加足量生石灰、蒸馏A B C D6下列有关有机化学反应之间的逻辑关系中正确的是()。A B C D7将体积均为5 mL的甲、乙、丙三种液

11、体依次沿试管壁缓缓滴入试管中(严禁振荡)，出现如图所示的实验现象，则甲、乙、丙的组合可能是()。9下列说法正确的是()。A乙醇和乙酸能发生酯化反应，只要一种反应物过量酯化反应就能进行彻底B把乙烯通入溴水中，溴水立即褪色，这是由于乙烯具有漂白性C煤的气化和煤的干馏都发生了化学变化，而石油的分馏属于物理变化D苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应10下列对相应有机物的描述完全正确的是()。甲烷：天然气的主要成分，能发生取代反应乙烯：一个国家石油化工发展水平的标志，可以发生加成反应苯：平面结构，每个分子中含有3个碳碳双键油脂：属于高分子化合物，可以发生水解反应淀粉：属于糖类物质，遇碘元

12、素变蓝色蛋白质：水解的最终产物为氨基酸，遇浓硝酸显黄色A B C D11下列有机物的一氯代物只有2种的是()。12下列说法中正确的是()。ACH4与C(CH3)4属于同系物B汽油、煤油、植物油均为含碳、氢、氧三种元素的化合物C互为同分异构体D丁烷与戊烷分子内碳原子数相差一个，但同分异构体数却相差两个【答案】A13下列各选项的两个反应属于同一反应类型的是()。选项反应反应A在光照条件下，异丁烷与溴蒸气反应制取(CH3)3CBr将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中制取1，2二溴乙烷B在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应生成环己烷在催化剂作用下，乙烯与水反应生成乙醇C在银作催化剂的条件下，乙醇与空气中的氧气反应生成乙醛在一定条件下，由氯乙烯(CH2=CHCl)合成聚氯乙烯D乙酸乙酯在酸的催化作用下与水反应生成乙酸和乙醇在一定条件下，液态油脂与氢气反应制造人造脂肪14 1 mol