第1章 第2节 有机化合物的结构特点

1、.第二节有机化合物的构造特点学习目的：1.理解有机化合物中碳原子形成化学键的特点。2.认识有机化合物的同分异构现象与同分异构体。重点3.掌握同分异构体的书写方法与规律。难点4.知道有机化合物种类繁多的原因。 自 主 预 习·探 新 知一、有机化合物中碳原子的成键特点1碳原子的构造及成键特点2甲烷的分子构造1甲烷分子的不同表示方法分子式电子式构造式构造简式球棍模型比例模型甲烷CH4CH42甲烷分子的立体构型甲烷分子中，构成以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体构造，两个碳氢键间的夹角均为109°28。微点拨：在烷烃中每一个碳原子都位于其他与之成键的四个原子碳原子

2、或氢原子形成的四面体中心。二、有机化合物的同分异构现象1同分异构现象和同分异构体1同分异构现象：化合物具有一样的分子式，但构造不同，因此产生了性质上的差异的现象。2同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。2同分异构体的类型异构方式特点例如碳链异构碳链骨架不同CH2=CHCH2CH3与位置异构官能团位置不同CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH与CH3OCH3微记忆：碳原子数一样的不同烷烃一定互为同分异构体，碳原子数不同的烷烃之间一定是同系物。根底自测1判断正误正确的打“，错误的打“×1分子式为C3H8的烃一定是纯洁物。 2

3、两种化合物组成元素一样，各元素质量分数也一样，那么两者一定是同分异构体。3同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于物理变化。4同系物之间可以互为同分异构体。 5两个相邻同系物的相对分子质量相差14。【答案】12×3×4×52以下化学用语正确的选项是 【导学号：40892019】A乙烯的构造简式可表示为CH2CH2B乙醇的分子式为CH3CH2OHC甲烷的构造式为CH4D甲苯的键线式可表示为DA项乙烯的构造简式为CH2=CH2，双键不能省略；B为乙醇的构造简式，分子式是C2H6O；甲烷的构造式应为；只有D项正确。3以下各组有机化合物中，互为同分异构体的是B此题极易误

4、选A和D。选项A中苯环用凯库勒式表示，易误认为是一种单双键交替的构造，但我们应明确苯分子中不存在单双键交替的构造，而是一种特殊的化学键大键，因此A中表示的是同一物质。同样对于选项D，由于甲烷分子是正四面体构造，因此表示的是同一物质。选项C表示的是同一物质。合 作 探 究·攻 重 难有机物分子构造的表示方法背景材料有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：考虑交流结合有机物分子构造特点，答复以下问题：1上述共有几种表示有机物分子构造的方法？哪一种最符合实际情况？2、的分子式分别是什么？和、和是同一种物质吗？中分子内含有哪些官能团？【提示】1上述共有7种表示有机物分子构造的

5、方法，它们分别是：构造式、电子式、构造简式、键线式、比例模型、球棍模型、立体构型。其中比例模型最能反映构造的实际情况。2的分子式为C31H42、的分子式为C7H12、的分子式为C6H12O6。和不是同一种物质、和是同一种物质，代表的是甲烷。中分子内含有醇羟基和醛基两种官能团。1有机物分子构造的表示方法种类表示方法实例分子式用元素符号表示物质的分子组成CH4、C3H6最简式实验式表示物质组成的各元素原子个数的最简整数比乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O电子式用小黑点或“×号表示原子最外层电子的成键情况构造式用短线“来表示1个共价键，用“单键、“=双键或“三键将所有原子连

6、接起来构造简式表示单键的“可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数表示碳碳双键、碳碳三键的“=“不能省略醛基、羧基可简化成CHO、COOHCH3CH=CH2、HOOCCOOH键线式进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团图式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，缺乏的用氢原子补足球棍模型小球表示原子，短棍表示化学键比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小2几种表示方法的关系对点训练1某有机物分子的比例模型为，有关该物质的推断不正确的选项是 【导学号：40892019】A分子中可能含有羟基 B分子中可能含有羧基C

7、分子中可能含有氨基D该物质的分子式可能为C3H6O3C构造的模型图主要有球棍模型和比例模型两种。对分子构造模型的认识，既需要一定的空间想象才能，也需要有关分子构造的根底知识。此题给的是比例模型，应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关系等。观察模型中有三种球黑球3个、斜线球3个、小白球6个，说明该有机物分子中有三种原子。再联想有机化合物中C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子，斜线球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物构造简式为HOCH2CH2COOH。同分异构现象和同分异构体背景材料有以下几种有机化合物的构造简式：CH3CH=CHCH2C

8、H3CH3CH2CH2CH2OHCH3CCCH3CH3CH2CCHCH3CH2CH2OCH3CH2=CHCH=CH2CH2=CHCH2CH2CH3考虑交流结合上述有机物的构造，答复以下问题：1上述有机物属于同分异构体的有哪些？其中官能团位置不同的同分异构体有哪些？含官能团且类型不同的同分异构体有哪些？2属于同系物的又有哪些？【提示】1、，其中、为官能团位置不同的同分异构体；、为含官能团且类型不同的同分异构体。2属于同系物的有和、和。1烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法，可概括为“两注意、三原那么、四顺序。实例：下面以己烷C6H14为例说明为了简便易看，

9、在所写构造式中省去了H原子。1将分子中全部碳原子连成直链作为母链。CCCCCC2从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。3从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连整连或分开散连，依次连接在母链所剩下的各个C原子上，即得到多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。故己烷C6H14共有5种同分异构体。2烯烃同分异构体的书写限单烯烃范围内书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。1碳链异构：CCCC、。2位置异构：用箭头表示双键的位置，即

10、C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。3烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法：一般按碳链异构官能团位置异构官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。1碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式：CCCCC 2位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“表示连接的不同位置。3官能团异构：通式为CnH2n2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。4同分异构体数目的判断方法1基元法如丁基有4种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH2、，那么丁醇的同分异构体为4

11、种。2替代法如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，那么四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体将H替代Cl。3等效氢法同一甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。对点训练2以下物质的一氯代物的同分异构体数目一样的是ABC DC根据等效氢法可知，四种物质的等效氢如以下图所示：物质一氯代物均为4种，物质都为7种。当 堂 达 标·固 双 基1以下化学用语表达正确的选项是A乙烯的电

12、子式：B丙烷分子的比例模型：C对氯甲苯的构造简式：D乙醇的分子式：C2H6OD选项A中，乙烯的电子式应为；选项B表示的是丙烷分子的球棍模型；选项C表示的是间氯甲苯，对氯甲苯的构造简式为。2以下表达中正确的选项是 【导学号：40892019】A分子式一样，各元素百分含量也一样的物质是同种物质B化学性质相似的不同物质一定属于同系物C分子式一样而构造不同的物质一定是同分异构体D相对分子质量一样的不同物质一定是同分异构体 CA项，分子式一样，各元素百分含量也一样的物质可能属于同分异构体，也可能是同种物质；B项，同系物化学性质相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物，如乙烯与1,3­丁二烯；D

13、项，相对分子质量一样的不同物质不一定是同分异构体，如C2H4和CO。3以下五种物质：CO2CHCl3CH4CCl4P4，其构造具有正四面体构型的是ABC DB甲烷和CCl4都是以碳原子为中心的正四面体构型；P4也是正四面体构型；CO2为直线构造；CHCl3中由于除碳原子外的四个原子不完全一样，虽然是四面体构造，但不是正四面体构造。4键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如键线式为的物质是A丁烷B丙烷C1­丁烯D丙烯C我们可用构造式、构造简式或键线式表示有机化合物的构造。用一条短线代表一个共价键，这种表示有机化合物构造的式子称为构造式；假如省去构造式中部分短线，就可以写出有机化合物的构造

14、简式；假如省去碳、氢元素符号，剩下有机化合物分子中键的连接情况，每个拐点和终点均表示连接有一个碳原子，这样的式子称为键线式。书写键线式时要注意像碳碳双键、碳碳三键等不饱和键不能简单，如键线式=表示乙烯，表示乙烷，表示正丁烷，表示氯乙烷，表示丙烯。5某工厂消费的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如下图图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等。以下物质中与该产品互为同分异构体的是 【导学号：40892019】ACH2=CCH3COOHBCH2=CHCOOCH3CCH3CH2CH=CHCOOHDCH3CHCH3COOHB分子式一样而构造不同的化合物互为同分异构体，根据模型示意图可判断该有

15、机物的构造简式为CH2=CCH3COOH，因此与之互为同分异构体的是CH2=CHCOOCH3。6丁基有4种构造，那么分子式为C5H10O且属于醛类的有机物有 A3种B4种C5种D6种B分子式为C5H10O的醛可写成C4H9CHO，即可看作丁基与醛基CHO相连形成的，因丁基C4H9有4种构造，故C4H9CHO的醛也有4种构造。7以下几种烃类物质 【导学号：40892019】1环辛四烯的分子式为_。2互为同分异构体的有_、_填写名称，可以不填满，也可以再补充。3正四面体烷的一氯取代产物有_种；立方烷的二氯取代产物有_种。【解析】首先找出分子的对称中心，确定等效氢原子的种类，然后确定取代产物的种类。1根据碳原子的四价原那么，推知环辛四烯分子中每个碳原子