高三一轮复习有机化学整理

1、温馨提示：知识源于记忆，化学更是如此！学好化学，更好生活！高中有机化学整理烃烃:仅含C、H两种元素的有机物叫做烃。甲烷 烷烃一、结构特点和通式： 1、结构特点：全部以CC，和CH结合的饱和链烃，烷烃。 2、通式：CnH2n+2 (满足此通式的必然为烷烃) 3、同系物和同分异构体： 同系物：结构相似，组成上相差一个或若干个CH2的有机物，互称为同系物； 同分异体：分子式相同，结构不同的物质互称为同分异构体。二、物理性质：随碳原子数目的增加，烷烃由gls；随碳原子数目的增加，烷烃的熔点、沸点逐渐升高。（碳原子相同的烷烃，支链多的熔、沸点低。）三、化学性质：1、氧化反应：（1）燃烧：CH42O2CO

2、22H2O（2）烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色。2、取代反应：(反应不可控制)CH4 + Cl2CH3ClHCl CH3ClCl2CH2Cl2HClCH2Cl2Cl2CHCl3HCl CHCl3+Cl2CCl4HClCH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl（可生成6种取代物）3、高温分解： CH4C2H2 2CH4C2H42H2乙烯 烯烃一、结构特点和通式： 1、结构特点：只含一个C=C，其余全部以CC，和CH结合的链烃叫烯烃。 2、通式：CnH2n (满足此通式的还可能为环烷烃)二、物理性质：随碳原子数目的增加，烯烃由gls；随碳原子数目的增加，烯烃的熔点、沸点逐渐升高。三、化学性质：1、

3、氧化反应：（1）燃烧：C2H43O22CO22H2O（2）烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色。乙烯与KMnO4溶液作用生成CO2 2、加成反应： CH2=CH2 +HBrCH3CH2BrCH2=CH2 +H2OCH3CH2OH CH2=CH2 +H2CH3CH33、加聚反应：nCH2=CH2 n四、乙烯的实验室制法：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O注意：1、浓H2SO4催化剂、脱水剂的作用；2、加入碎瓷片防止暴沸； 3、温度计的水银球应置于液面以下；4、应迅速升温到170，避免较多的副反应发生；5、除去乙烯中的杂质，最好用NaOH溶液。副反应：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 +

4、H2O CH3CH2OH2H2SO4(浓)2C2SO25H2OC2H2SO4(浓)CO22SO22H2O实验设计：请设计一个实验证明此实验过程中的产生的气体生成物（CH2=CH2、SO2、 CO2）。参考方案：在A、B、C、D中依次装：少量品红、品红、溴水、澄清石灰水（C、D中药品可以交换）如果A中品红褪色则有SO2；如果B中品红不褪色，C中溴水褪色则有CH2=CH2；如果D中变浑浊则有CO2。说明：由于CH2=CH2与酸性KMnO4溶液反应时会生成CO2，如果最后检测CH2=CH2则可以用KMnO4，否则用溴水。乙炔 炔烃一、结构特点和通式： 1、结构特点：只含一个CC，其余全部以CC，和C

5、H结合的链烃叫炔烃。 2、通式：CnH2n-2 二、物理性质：随碳原子数目的增加，炔烃由gls；随碳原子数目的增加，炔烃的熔点、沸点逐渐升高。三、化学性质：1、氧化反应：（1）燃烧：2CHCH5O24CO22H2O（火焰明亮而有浓烈的黑烟）（2）炔烃能使酸性KMnO4溶液褪色。乙炔与KMnO4溶液作用生成CO22、加成反应： CHCH2+HClCH2=CHCl（可控制）CHCH +H2OCH3CHO nCH2=CHCl CHCH +2H2CH3CH33、加聚反应：nCHCH（聚乙炔） 四、乙炔的实验室制法：CaC2+2H2OCa(OH)2+CHCH注意：1、因含H2S、PH3而有特殊难闻的味道

6、，最好用CuSO4溶液处理。 2、用饱和食盐水代替水，可以获得较为平缓的气流。3、不可以用启普发生器来制取。苯 苯及同系物一、苯的同系物的结构特点和通式： 1、结构特点：只含一个苯环（），其余全部以CC，和CH结合的烃。 2、通式：CnH2n-6（n6） 二、物理性质：随碳原子数目的增加，状态由gls；随碳原子数目的增加，熔点、沸点逐渐升高。三、化学性质：1、氧化反应：（1）燃烧：25O212CO26H2O（火焰明亮而有浓烈的黑烟。与乙炔相似因为碳的含量相同。）（2）苯的同系物大多能使酸性KMnO4褪色。只要与苯环相连的碳上有氢就可被氧化生成C6H5COOH。2、取代反应：+Br2+HBr（可

7、以控制） +Br2+HBr + Br2+HBr（光照时取代发生在侧链上，不可控制）+HNO3(浓)+H2O（硝化反应是取代反应中的一种）3、加成反应： +3H2注意：芳香烃通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物，而芳香族化合物是指分子中含有苯环的有机化合物，不仅包括了芳香烃，也包括芳香烃的衍生物。石油一、石油的组成和性质：石油是由烷烃、环烷烃、芳香烃组成的混合物，没有固定的熔点、沸点。石油的性质比较稳定。二、石油的分馏：1、温度计的水银球在液面以上，测的是馏分的温度； 2、冷凝管的进水始终是“下进上出”，能够形成逆流更好。三、石油的裂化和裂解：1、裂化是将长链烃变短，使其由固态变为液态，可以提高

8、石油的利用价值。C16H34C8H16+C8H182、裂解是更深度的裂化，可以得到乙烯，丙烯等更大程度提高石油的利用价值。注意：裂化汽油中含有不饱和烃，能与溴水褪色，但直馏汽油是由石油直接蒸馏得到的，则不具有这个性质，利用此性质，可用于它们二者的鉴别。烃的衍生物1、烃的衍生物可以看作是烃中的原子被其它原子或者原子团取代的生成物，除含有C、H两元素而外，还有其它元素。2、官能团：官能团是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见的官能团有C=C，CC，-Br 、-OH、-CHO、-COOH、-NO2 、-NH2等。卤代烃一、结构特点和通式： 1、官能团：X（X=Cl、Br 等） 2、分类：氟代

9、烃、氯代烃、溴代烃；一卤代烃、二卤代烃，多卤代烃。二、物理性质：卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂。溴代烃的密度一般都比水的密度大。卤代烃的同系物，随碳原子数目的增加，其熔点、沸点逐渐升高。三、化学性质： 1、水解反应：（NaOH的水溶液） CH3CH2Br + H2OCH3 CH2 OH + HBr CH3CH2Br + NaOH CH3 CH2OH + NaBr +2NaOH +2NaBr附：卤代烃的检测：先在热的NaOH的水溶液中水解，再用HNO3酸化，最后加入AgNO3溶液，若沉淀为淡黄色则为溴代烃；或为白色沉淀则为氯代烃。（利用卤代烃的消去反应也可以检测卤代烃中的卤素原子。）2、消去反应

10、： CH3CH2Br + NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O+2NaOHCHCH+2NaBr+2H2O 注意：各类物质发生消去反应的条件要分别记清。四、卤代烃对环境的影响： 卤代烃对臭氧层的破坏起了催化剂的作用，尤其是氯代烃。乙醇 醇类一、结构特点和通式： 1、官能团：OH 2、饱和一元醇的通式：CnH2n+2O 或者CnH2n+1OH3、分类：一元醇、二元醇、多元醇。二、物理性质：1、甲醇、乙醇、丙醇等能与水混溶，甲醇有剧毒。2、饱和一元醇随碳原子数目的增加，其熔点、沸点逐渐升高。三、化学性质：1、与活泼金属反应： 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 现象：钠在乙醇中

11、缓慢游动，并有气泡产生，产生的气体能够在空气中燃烧。 附：CH3CH2ONa在水中完全水解，即CH3CH2ONa+H2OCH3CH2OHNaOH其水溶液遇酚酞变红。 2CH3CH2OHMg(CH3CH2O)2MgH2+2Na+H22、消去反应：CH3CH2OH CH2=CH2+H2O；CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O注意：与OH相邻的碳上有氢的醇都可以与浓H2SO4在加热的条件下反应生成不饱和烃。在发生消去反应的同时，也有副产物醚生成。3、乙醇的氧化反应： （1）燃烧：CH3CH2OH+3O22CO23H2O （2）大多数醇能与酸性KMnO4溶液缓慢褪色。 RCH2OH一般被氧化

12、生成RCHO；一般被氧化生成；一般不被氧化。 （3）催化氧化： 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2+O22+2H2O 4、乙醇的酯化反应：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O 5、乙醇与HX的取代：CH3CH2OHHBr（浓）CH3CH2BrH2O四、其它： 乙二醇、丙三醇能与水任意比混溶；均可用作抗冻剂。-OH是重要的亲水基。酚一、结构特点： 1、定义：OH与苯环直接相连的烃的衍生物，属于酚类。 2、结构：由于苯环是个吸电子基团，将OH上的电子拉向苯环，从而使OH上的OH键容易断裂而显酸性，同时也使与OH的邻、对位比较活泼，容易发生取代。二、苯酚的物

13、理性质：苯酚是无色的有毒晶体，因在空气中被氧化而呈粉红色。常温时在水中的溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂，但在65以上能与水任意比混溶。少量的苯酚溶液可以用于消毒。三、苯酚的化学性质：1、弱酸性：酸性介于H2CO3和HCO3之间，不能使指示剂变色。+H2OH3O +NaOHONa+H2O+Na2CO3ONa+NaHCO3 ONa+CO2(少)+H2O+NaHCO32、与浓溴水的取代：+3Br2+3HBr 3、氧化反应：（1）燃烧：+7O26CO2+3H2O（2）能与酸性KMnO4等强氧化剂作用。 4、与H2的加成：+3H25、苯酚遇Fe3显紫色，其它酚类遇Fe3也会显色。乙醛，醛类一、结构特点

14、： 1、官能团：CHO。 2、通式：CnH2nO或者CnH2n+1CHO二、醛的物理性质及用途：乙醛为无色有刺激性气味的液体，沸点：20.6，能与水以任意比混溶。甲醛常温时为气体，能与水混溶，35%40%的甲醛溶液为福尔马林溶液。醛类是使细胞高度致畸、致癌的物质。三、化学性质： 1、还原反应：（有机物加氢去氧的反应为还原反应，加氧去氢的反应为氧化反应）CH3CHOH2CH3CH2OH 2、氧化反应：（1）燃烧： 2CH3CHO5O24CO24H2O（2）催化氧化：2CH3CHOO22CH3COOH （3）特殊氧化： CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O HC

15、HO4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO34Ag6NH32H2OCH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O（配制Cu(OH)2 时碱要过量）CH3CHOBr2H2OCH3COOH2HBr附：能够与银氨溶液、新制的Cu(OH)2 反应包括：醛类、HCOOH、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。一般1mol R-CHO2mol Ag ，在一元醛中只有1mol HCHO完全反应会产生4mol Ag。乙酸，羧酸和酯一、羧酸的结构特点： 1、官能团：COOH。 2、通式：CnH2nO2或者CnH2n+1COOH（羧酸和酯可互为同分异构体）二、乙酸物理性质及用途：乙酸为无色有刺激性气味的

16、液体，能与水以任意比混溶。三、乙酸化学性质： 1、酸性：（HCOOHCH3COOHH2CO3HCO3- 醇）与指示剂变色：遇石蕊变红与活泼金属反应：2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg +H2与碱反应：CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O 与碱性氧化物反应：2CH3COOH+CaO=(CH3COO)2Ca+H2O与某些盐反应：CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+CO2+H2O 2、酯化反应：（醇与含氧酸在浓硫酸、加热作用下均可发生酯化反应）CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2OCH3CH2OH+HNO3（浓）CH3CH2ONO2 +H2

17、O HOCH2CH2OHHOOCCOOH2H2O2+2H2OnHOCH2CH2OHnHOOCCOOH +2nH2On+nH2O四、酯的水解：CH3COOCH2CH3H2OCH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3NaOHCH3CH2OHCH3COONa(酯在碱性条件下可以完全水解)2NaOHONaCH3COONa+H2O糖类人们每天摄取的热量约有75%来自糖类。一、单糖：葡萄糖和果糖（C6H12O6 ），互为同分异构体。其中人的血液中含质量分数为0.1%的葡萄糖，叫血糖。2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3H2O2Cu(OH)2Cu2O2H2O二、二糖：蔗糖和麦芽糖（C12H22O

18、11），互为同分异构体。在酸性条件下，1mol蔗糖水解生成1mol葡萄糖和mol果糖；1mol麦芽糖水解生成2mol葡萄糖。麦芽糖是还原性糖，可以与银氨溶液、新制的Cu(OH)2 在加热时反应。三、多糖：淀粉和纤维素(C6H10O5)n 淀粉和纤维素都是天然高分子，都不是还原性糖，它们的水解产物都是葡萄糖。纤维素分子是由很多单糖单元构成的，每一个单糖单元有3个醇羟基，可和醋酸、硝酸反应生成胶棉和火棉。油脂油脂属于酯类，是高级脂肪酸的甘油酯。是维持生命活动的一种备用能源。一、油脂的氢化：（便于油脂的保存和运输）+3H2二、油脂的水解：+3H2O3C17H35COOH+3NaOH3C17H35CO

19、ONa+(油脂通过皂化反应生成的高级脂肪酸的钠盐可用于制肥皂)蛋白质一切重要的生命现象和生理机能都与蛋白质有关，蛋白质是天然高分子。蛋白质在人体中水解成氨基酸，氨基酸被人体吸收后重新结合成人体所需的各种蛋白质。一、蛋白质的性质：1、盐析：可利用盐析提纯分离蛋白质，盐析是可逆的。2、变性：蛋白质与重金属离子的盐，醛类，醇类，紫外线等作用会变性死亡，不可逆。3、颜色反应：某些蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色。4、灼烧有味：灼烧有烧焦羽毛的味道。二、酶 酶是一种特殊的蛋白质，有以下特点： 1、条件温和，不需要加热。 2、具有高度的专一性。 3、具有高效催化作用。基础练习：将浓溴水加入苯中，溴水的颜色变浅

20、，这是由于发生了( D )A氧化反应B取代反应C加成反应D萃取作用制取1，2二溴乙烷最合理的方法是( B )A乙烷与溴蒸气进行取代反应B乙烯与溴水进行加成反应C乙烯与HBr进行加成反应D乙炔与HBr进行加成反应2，2二甲基丁烷与氯气发生取代反应，生成的一氯代物最多可有 ( B )A1种B2种C3种D4种 分子式为C4H9Cl的有机物有（ C ）A2种B3种C 4种D5种下列条件能发生消去反应的是（ A ）A1溴丙烷与NaOH醇溶液共热B与浓H2SO4共热C溴乙烷与NaOH水溶液共热D乙醇与浓H2SO4共热至1402001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3一氯丙醇（ClCH2CH2C

21、H2OH）含量不得超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含主结构）共有( B ）A2种B3种C4种D5种苯甲酸（C6H5COOH）和山梨酸（CH3-CHCH-CHCH-COOH）都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是（C ）A金属钠B氢氧化钠C溴水D乙醇某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（ D ）A两个羟基B一个醛基C两个醛基D一个羧基相同质量的下列物质，分别跟过量的金属钠反应，放出氢气最多的是 ( B ）ACH3OHBCH2OHCH2OHCC2H5OHDC3H7OH分子中含有4个碳原子的饱和一元醇，氧化后能生成的醛有

22、（ A ）A2种B3种C4种D5种在甲苯，乙炔，乙烯，乙烷，甲烷，苯，丙烯中，各原子不处于同一平面的是(D )ABCD已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯完全氢化后的环烷烃的一氯代物有（C ）A3种B4种C5种D6种下列各物质中，最简式都相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是（C ）A丙烯和环己烷B乙烯和2甲基丙烯C乙炔和苯D1丁炔和1丁烯实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；10% NaOH 溶液洗；水洗。正确的操作顺序是（B ）。ABCD 一定量的某饱和一元醇和金属钠完全反应得2g H2, 将相同质量的该醇完全燃烧，生成标况下89.6LCO2，则该醇是( B )A甲醇B乙醇C丙醇D丁醇要验证某有机物是否属于烃，应完成的实验内容是( D )A只需测定其组成中C、H两元素的物质的量