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1、第六章 单环芳烃 1. 写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。 正丙苯异丙苯2甲基乙苯3甲基乙苯4甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯间三甲苯2写出下列化合物的结构式。 间二硝基苯对溴硝基苯1,3,5三乙苯对羟基苯甲酸2,4,6三硝基甲苯间碘苯酚对氯苄氯3,5二硝基苯磺酸3命名下列化合物。 叔丁基苯 对氯甲苯对硝基乙苯苄醇1 / 11苯磺酰氯2,4二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1(4甲苯基丙烯)4用化学方法区别各组化合物。 (1)溴水 不变 褪色 不变 H2SO4不溶,分层 互溶(2)溴水 不变 褪色 褪色 硝酸银氨溶液 不变 沉淀 5以构造式表
2、示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物(一种或几种)。 (1)C6H5Br(2)C6H5NHCOOCH3(3)C6H5C2H5(4)C6H5COOH(5)o-C6H5(OH)COOCH3(6)p-CH3C6H4COOH(7)m-C6H4(OCH3)2(8)m-C6H4(NO2)COOH(9)o-C6H5(OH)Br(10)邻甲苯酚 (11)对甲苯酚(12)间甲苯酚6. 完成下列反应式。 解:7指出下列反应中的错误。 解:(1)正确反应:(2) 正确反应:(3) 正确反应8试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。解:(1)(2)(3)(4) 9试扼要写出下列合成步骤,所
3、需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。 解:(1) 甲苯 4-硝基2溴苯甲酸;3硝基4溴苯甲酸 (2)邻硝基甲苯 2-硝基4溴苯甲酸 (3)间二甲苯 5-硝基1,3苯二甲酸 (4)苯甲醚 4-硝基2,6二溴苯甲醚 (5)对二甲苯 2-硝基1,4苯二甲酸 (6)苯 间氯苯甲酸 10以苯,甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。 解:(1)(2)(3)(4)(5)11根据氧化得到的产物,试推测原料芳烃的结构。 解:(1)(2)(3)(4)(5)(6)12三种三溴苯经硝化,分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物,是推测原来三溴苯的结构,并写出它们的硝化产物。解:三种三溴苯分别是:(1)(2)(3)13解: 14指出下列几对结构中,那些是共振结构? 解:(1)和(4)不(2)和(3)是共振结构。15苯甲醚进行硝化反应时,为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚?试从理论上解释之。 解:甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应,共轭效应大于诱导效应,是供电基团,其邻、对位上电子云密度比间位上大,硝化反应是芳烃的亲电取代反应,电子云密度大的地方易于进行,所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。 从硝化反应的中间体的稳定性看,在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。在邻,对位取代有上式结构,每个原子都
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