必修二3-2来自石油和煤的两种基本化工原料

1、乙烯被称为乙烯被称为“石化石化工业之母工业之母”，乙烯的产量乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。油化工发展水平。20072007年我国的乙烯产量超过年我国的乙烯产量超过10001000万万吨吨, ,稳居世界第二位稳居世界第二位 。(1) (1) 有机化工原料有机化工原料, ,制聚乙烯塑料、乙醇制聚乙烯塑料、乙醇等等(2) (2) 植物生长调节剂，植物生长调节剂，催熟剂催熟剂一、乙烯一、乙烯 1 1、分子结构、分子结构分子式：分子式：C C2 2HH4 4结构式：结构式： H HH C=C H电子式：电子式：H H. H:C:C:H结构简式：结构简式： CH

2、CH2 2 = = CHCH2 2 或或 HH2 2C C = CH= CH2 2CH2CH2 分分 子子 式式乙烷乙烷 C2H6乙烯乙烯 C2H4碳碳键型碳碳键型CC单键单键C=C双键双键 键键 角角 10928 120键长键长(10-10m)1.541.33键能键能(kJ/mol)348615C=C双键中有一个双键中有一个键不稳定，易断裂键不稳定，易断裂2 2、 物理性质：物理性质：无色、稍有气味的气体；无色、稍有气味的气体；难溶于水；难溶于水；密度略小于空气（标况密度略小于空气（标况1.25g/L1.25g/L）石蜡油：石蜡油：液态液态烷烷烃烃混合物混合物碎瓷片：催化剂碎瓷片：催化剂加热

3、位置：碎瓷片加热位置：碎瓷片将将生成气体通入生成气体通入酸酸性性高锰酸钾高锰酸钾溶液中。溶液中。生成的气体通入生成的气体通入溴的四氯化碳溴的四氯化碳溶液溶液点燃气体点燃气体 3 3、 化学性质：化学性质： 氧化反应：氧化反应：现象：现象：火焰明亮，伴有黑烟，放出火焰明亮，伴有黑烟，放出 大量热。大量热。规律：含碳量越高，黑烟越浓。规律：含碳量越高，黑烟越浓。C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O点燃点燃 可燃性可燃性( (点燃前验纯点燃前验纯) )乙烯与酸性乙烯与酸性KMnOKMnO4 4溶液反应溶液反应现象：现象：紫红色褪去紫红色褪去结论：结论：乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色乙烯能使酸性

4、高锰酸钾溶液褪色鉴别乙烯和甲烷鉴别乙烯和甲烷将乙烯通入溴的将乙烯通入溴的CCl4溶液中溶液中现象：现象：橙红色褪去橙红色褪去H CC HBrBr H C C HHHBrBrHH1,2-1,2-二溴乙烷二溴乙烷加成反应：加成反应：碳碳双键中有一个键易断碳碳双键中有一个键易断 加成反应：加成反应：有机物分子中双键或三键两有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。合生成新的化合物的反应。例如：例如：CH2=CH2 + H2 CH3CH3催化剂催化剂CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl催化剂催化剂CH2=CH2 + HO

5、H CH3CH2OH催化剂催化剂加压加热加压加热溴的溴的CCl4溶液溶液(3)(3)聚合反应聚合反应乙烯分子之间可否发生加成反应呢乙烯分子之间可否发生加成反应呢?n CH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂催化剂（聚乙烯）（聚乙烯） CH2CH2 nCH2CH2 + CH2CH2 + CH2CH2 +CH2= CH2+CH2= CH2+CH2= CH2 小的变大小的变大聚合反应聚合反应 以加成的方式聚合称为以加成的方式聚合称为加成聚合反加成聚合反应，应，简称简称加聚反应加聚反应聚合反应：聚合反应： 由不饱和的相对分子质量由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大小的化合物分子结合

6、成相对分子质量大的化合物分子的反应的化合物分子的反应C=C 或或 CCC=C1 1、下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中，、下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中，不正确的是（不正确的是（ ）A A乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃B B乙烯能使高锰酸钾溶液褪色，乙烷则不能乙烯能使高锰酸钾溶液褪色，乙烷则不能C C乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定D D乙烯分子为乙烯分子为“平面形平面形”结构，乙烷分子为结构，乙烷分子为立体结构立体结构2 2、在相同状况下，质量

7、相同的乙烯、在相同状况下，质量相同的乙烯和一氧化碳具有相同的和一氧化碳具有相同的（ ）A A物质的量物质的量 B B原子个数原子个数 C C体积和密度体积和密度 D D燃烧产物燃烧产物4、实验室制取氯乙烷、实验室制取氯乙烷, 是采取是采取CH3CH3与与Cl2取代取代 反应好反应好, 还是采用还是采用CH2=CH2与与HCl加成反应好加成反应好？5 5、CH4中混有中混有C2H4, , 欲除去欲除去C2H4得到得到CH4, , 最最好依次通过哪一组试剂好依次通过哪一组试剂 ( )( ) A. A. 澄清石灰水、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸 B. B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸 C

8、 C. Br2水、浓硫酸水、浓硫酸 D. D. 浓硫酸、浓硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液C6 6、某烯烃和氢气加成后的产物如图：、某烯烃和氢气加成后的产物如图：CH3CCH2CH3CH3CH3思考：该烯烃的双键在哪两个碳原子之间思考：该烯烃的双键在哪两个碳原子之间只能是只能是之间之间二、苯二、苯1 1、物理性质：、物理性质： 、CH2CCHCHCCH2、CH2 CC CCHCH3、CH2 CC CHCHCH2 实验：向盛有实验：向盛有1ml1ml苯的两支试管中分别苯的两支试管中分别滴加滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液和和酸性酸性KMnO4溶液溶液，振荡静置，观察现象，振荡静置，

9、观察现象。现象：溴的四氯化碳溶液和酸性现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液溶液都不褪色。都不褪色。结论结论1 1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中 没有碳没有碳碳碳双键。双键。结论结论2 2：苯分子中：苯分子中6 6个氢原子处于等同的地位个氢原子处于等同的地位。设问：溶液是否褪色？设问：溶液是否褪色？实验事实：实验事实：邻二氯苯只有一种结构邻二氯苯只有一种结构根据以上事实可得出苯分子中有几种等效根据以上事实可得出苯分子中有几种等效 氢原子？氢原子？设问：苯分子中有没有碳碳双键？设问：苯分子中有没有碳碳双键？ “梦的启示梦的启示” 1919世纪世纪6060

10、年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见睡了。他在梦中看见6 6个碳原子组成了古怪的形状。个碳原子组成了古怪的形状。6 6个碳个碳原子组成的原子组成的“蛇蛇”不断不断“弯弯曲曲地蠕动着弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬

11、着自己的尾巴，后蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。假设。凯库勒假设的苯分子的结

12、构：凯库勒假设的苯分子的结构：1.1.苯分子中的苯分子中的6 6个碳原子形成平面六边形；个碳原子形成平面六边形；2.2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。苯环中的碳碳单键、双键交替排列。简写为简写为苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色邻二氯苯只有一种结构邻二氯苯只有一种结构苯分子结构中不存在碳碳单键和双键苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构交替结构C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m分子式分子式: : C C6 6HH6 6最简式最简式: : CHCH结构式：结构式：（凯库勒式）（凯库勒式）结构简式结构简式: :苯的苯的模型模型比例模型比例

13、模型球棍模型球棍模型例四、能证明苯分子中不存在碳碳单键、双键例四、能证明苯分子中不存在碳碳单键、双键交替排布的事实是交替排布的事实是 （ ）A.A.苯的一溴代物没有同分异构体苯的一溴代物没有同分异构体B.B.苯的间位二溴代物只有一种苯的间位二溴代物只有一种C.C.苯的对位二溴代物只有一种苯的对位二溴代物只有一种D.D.苯的邻位二溴代物只有一种苯的邻位二溴代物只有一种 例例5 5、将苯分子中的一个碳原子换成一个氮、将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子，得到另一种稳定的有机化合物其结构原子，得到另一种稳定的有机化合物其结构 简式为简式为，相对分子质量为，相对分子质量为 。N79793 3、苯的化学

14、性质、苯的化学性质(1)(1)氧化反应氧化反应2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O点燃点燃+ Br2 FeHBr+ HBr (2)(2)苯的取代反应苯的取代反应溴代反应溴代反应溴苯溶于溴中显褐色，除去溴苯中的溴，溴苯溶于溴中显褐色，除去溴苯中的溴， 用用NaOH溶液提纯。溶液提纯。NO2+ HO-NO2 浓浓H2SO4H+ H2O 水浴加热水浴加热 硝基苯硝基苯硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体， 不溶于水，不溶于水，密度比水大密度比水大, ,有毒。有毒。混合时，要将混合时，要将浓硫酸浓硫酸缓缓注入缓缓注入浓硝酸浓硝酸中，中，冷却至冷却至室温，再慢

15、慢加入苯，不断摇匀室温，再慢慢加入苯，不断摇匀。条件条件: : 50-60 水浴加热水浴加热浓浓H2SO4的作用的作用 : : 催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂注意事项注意事项: : 环己烷环己烷+ 3H2Ni（3 3）加成反应）加成反应性质性质苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应结构结构2 2易取代，难易取代，难加成。加成。1 1、难氧化（但、难氧化（但可燃）；可燃）；CnH2n-6 (n6)CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3BrBrBrBrBrBr对比与归纳对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与Br2作用作用Br2试剂试剂溴水

16、反应条件反应条件萃取反应类型反应类型无反应与与KMnO4作用作用点燃点燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代现象现象结论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧氧化化苯环难被苯环难被KMnO4氧化氧化焰色浅，焰色浅，无烟无烟焰色亮，焰色亮，有烟有烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低低C%较高较高C%高高苯的主要用途 我国纯苯消费结构如下：我国纯苯消费结构如下：2 72 72 52 5用于合成苯乙烯，聚酰胺树脂用于合成苯乙烯，聚酰胺树脂( (环己烷环己烷) )约约占占12126 56 5，苯酚约占，苯酚约占11113

17、73 7，氯化苯约占，氯化苯约占l0l09898，硝基苯约占，硝基苯约占9 98 8，烷基苯约，烷基苯约占占7 78 48 4，农用化学品约占，农用化学品约占5 55656，顺酐约占，顺酐约占4 47l7l，其它医药、轻工及橡胶制品业等，其它医药、轻工及橡胶制品业等约占约占9 98484。 苯乙烯苯乙烯是纯苯最主要的消费用途是纯苯最主要的消费用途，生产能力约，生产能力约7070100100万吨年。万吨年。环已烷环已烷是是仅次于苯乙烯的纯苯消费产品仅次于苯乙烯的纯苯消费产品，主要用于生产尼龙，主要用于生产尼龙6 6和尼龙和尼龙6666等产品，国内产能达到等产品，国内产能达到30304545万吨年

18、。万吨年。苯酚苯酚是消耗纯苯较多的化工产品之一是消耗纯苯较多的化工产品之一，我国苯酚的需求增长较快，预计，我国苯酚的需求增长较快，预计2000200020032003年，国内苯酚对纯苯的需求量将以年均年，国内苯酚对纯苯的需求量将以年均6 6的速度增长。的速度增长。氯化苯氯化苯的产量约为的产量约为2020万吨年，万吨年，对纯苯的需求量将以年均对纯苯的需求量将以年均3 3的速度增长。的速度增长。硝基苯硝基苯产量约为产量约为2525万吨年，预计近期内对纯苯万吨年，预计近期内对纯苯的需求将以每年的需求将以每年5 5的速度增长。的速度增长。烷基苯烷基苯的产量约的产量约3535万吨年，预计近几年对纯苯的需

19、求会万吨年，预计近几年对纯苯的需求会以年均以年均5 5的速度增长。顺酐的产量增长很快，的速度增长。顺酐的产量增长很快，l990l990年顺酐产量仅为年顺酐产量仅为1 19 89 8万吨，目前产量万吨，目前产量约为约为7 78 8万吨年，其对纯苯的年需求增长率估计将达到万吨年，其对纯苯的年需求增长率估计将达到7 7。 蜡、树脂、油的溶剂：合成蜡、树脂、油的溶剂：合成化学制品和制药的中间体。化学制品和制药的中间体。8686苯用于制造苯乙烯、苯酚、环乙烷和其他有机物。剩余部分苯用于制造苯乙烯、苯酚、环乙烷和其他有机物。剩余部分主要用于制造主要用于制造洗涤剂、杀虫剂和油漆清除剂洗涤剂、杀虫剂和油漆清除

20、剂。苯可作为汽油一种成份，含量。苯可作为汽油一种成份，含量22。 另外，另外，包装印刷行业目前广泛使用的油墨以苯、乙醚之类的有毒有机试剂为溶剂，油墨中有机溶剂包装印刷行业目前广泛使用的油墨以苯、乙醚之类的有毒有机试剂为溶剂，油墨中有机溶剂含量一般为含量一般为30307070，这不仅导致印刷车间内存在易燃易爆的危险隐患，而且这类溶剂在，这不仅导致印刷车间内存在易燃易爆的危险隐患，而且这类溶剂在印刷过程中全部挥发，严重污染车间及大气环境，对印刷操作工人及周围居民的健康构成威印刷过程中全部挥发，严重污染车间及大气环境，对印刷操作工人及周围居民的健康构成威胁。据统计，胁。据统计，19971997年，我国油墨消耗量为年，我国油墨消耗量为14143 3万吨，也就是说，目前仅油墨一项，一年中万吨，也就是说，目前仅油墨一项，一年中向大气中释放的苯、醚、醇等有毒物质就高达向大气中释放的苯、醚、醇等有毒物质就高达5 5万吨以上。万吨以上。苯的危害苯的危害 室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和