同分异构体书写的一般思路及方法

1、同分异构体书写的一般思路及方法一.一般思路分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。在中学阶段结构不同有以下三种情况：类别不同，碳链不同，位置不同（环上支链及官能团）。因此同分异构体书写的一般思路为：类别异构一碳链异构一位置异位。碳链异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CHkCH2-CH2-CH和CH（CH）3位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH=CHCHCH和CHCH=CHCH官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HC=C-CH2-CH3和CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯炫和环烷炫；快炫和二烯炫；醇和醍；醛和酮；竣酸和酯；氨基酸和硝基化合物。例1.写出

2、“凤。口的所有同分异构体的结构简式。分析：（1）类别异构：根据通式,生制4可知在中学知识范围内为竣酸和酯两类。(2)碳链异构：四个碳原子的碳链有二种连接方式431156C-C-C-CC-C-C(3)位置异构：对于竣酸类，-8。，只能连接在碳链两边的碳原子上，直接用-8CW去取代上述分子中标有1、2、5、6(未标号的两个碳原子与5号碳原子位置相同)号碳原子上的一个氢原子即可。则竣酸的异构体为叫叫叫COOHCH3CH2CH(CH3)COOH(CHCHCHCOOHC(CHCOOH对于酯类：则是由酯基的位置引起的，可将酯基插入上述分子中C�C键及C�H键之间即可。插入5、5

3、之间为：%也班8。也、次必也。CC/插入Jq间为叫叫8。叫叫,插入a之间为C&C"次次卜，次。CCH(CHJ插入G的CT键之间为H8OC时、插入G的C-"键为HCOBMcgw外,插入G的C-,键之间为HCOOCH/Hd插入G的C_/键之间为HCSU。二.常见方法1 .等效氢法同一碳原子上的氢原子互为等效；与同一碳原子上相连的甲基上的氢原子互为等效；处于镜面对称位置的碳原子上的氢原子互为等效；特别适合于环状化合物异构体书写。例2.写出联二苯的一氯取代物分析：注意C&#0；C的可旋转性，可以确定对称性。6说明联二苯中只有a、b、c三个碳原子上的位置不同，则联二苯

4、的异构体有三种，分别为：cl2 .转换法例3.写出苯环上连有四个甲基的异构体。分析：依据教材知识，二甲苯有三种形式,可将二甲苯中两个甲基换为2个氢原子，其余四个碳上的氢原子换为甲基，便可得题目所求异构体：3 .逐个引入法当题目所求异构体中包含多个官能团时，可以采取逐个依次引入例4.苯丙醇胺（英文缩写为PPA其结构简式如下：<OT-CH-CH.o将/、-胡一。万在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体0H、-加2不能连在同一个碳原子上），请写出这些异构体。分析：（1）先解决碳链异构一C%厂乙%之用（2）引入一阻,其可能的位置为1、2、3、4、5号五个碳原子上（5、6两个甲基位于同一个碳

5、原子上，所处位置相同），然后再引入。线路图如下：- NH福人4号 CrfY出惟- 0H 引入 5 号 Qrch2 0HCH3OHICC一%NHz-'为引入5号一门*绝一川也U"*1-OH弓入4.6号iCHi叫劣lO?c-nhch2oh故：题目所求同分异构为上述9种。4.移位法一一CHO，一八一“八一人例5.写出与、互为同分异构体且含有苯环，又属于酯类化合物的结构简式。0分析：属于酯类化合物，结构中必含-3-0-，且不能直接连接在氢原子上，故可对题给结构中有关原子或原子团的位置作相应变动即可。0CH厂0C-H(1)、=/结构中，将一。移至苯环与碟基之间为：0CHZ0-(LH&#

6、39;'=，依据教材知识，苯环上连有两个取代基，不管取代基相同不相同，均存在三种位置关系，移动一限在苯环上的ch3H-CH.-0C%-在Or。-与氢原子之间为为0二/,再将YH0。故：题目所求同分异构体有六种，0II一H结构中，将一修口一0一移至玻基ch3,又将。-移至苯环与炭基之间2移至本必、与一。-之间为它们分别是：H3C00CHOOCHoocch35.分类法叫QCOOCH<ch2ooch16例6.1、2、3&#0;三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有两种异构体（0为苯基）据此，可判断1、2、3、4、5&#0;五氯环戊烷（假定五个碳原子也处

7、于同平面上）的异构体数是（）A.4B.5C.6D.7分析：依据题设信息，可以对五个氯原子在环戊烷平面上的位置做分类处理，五个上有一种，四个上一个下有一种，三个上两个下有两种,很容易写出其异构体，故选A。一卤代炫种数与炫的质子峰个数、化学环境不同的氢原子的种数的关系例1某煌的分子式为C5H12,核磁共振氢谱图中显示三个质子峰,该炫的一氯代物有一种。解析写出C5H12的各种同分异构体进行分析，结果如下表：同分异构体质子峰数一氯代物CH3CH2CH2CH2CH333(CH3)2CHCH2c44H3C(CH3)411【小结】（1）煌的一卤代物种数=质子峰数=化学环境不同的H原子种数（2）分子结构越对称

8、，一卤代物越少，分子结构越不对称，一卤代物越多。练习某有机物A的分子式为C8H8。，A能发生银镜反应，其苯环上的一氯代物只有二种，试写出A的可能的结构简式。【跟踪训练】1、目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂（二氯二氟甲烷），根据结构可推出氟里昂的同分异构体A.不存在同分异构体B.2种C.3种D.4种2、某苯的同系物的分子式为（-嘉茨H16,经测定，分子中除含苯环外不再含其它环状结构，分子中还含有两个甲基，两个亚甲基（-CH2-）和一个次甲基。则符合该条件的分子结构有A、3种B、4种C、5种D、6种3、某苯的同系物O-R,已知R-为C4H9-,则该物质可能的结构有A、3种B、4种C、5种D、6种4、

9、邻-甲基苯甲酸有多种同分异构体。其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有A、3种B、4种C、5种D、6种5、菲的结构简式为,它与硝酸反应，可能生成的一硝基取代物有A、4种B、5种C、6种D、10种6、分子式为C8H10。的苯的衍生物，分子中含有两个互为对位的取代基，则其中不与NaOH溶液反应的物质的结构式数目有A、1种B、2种C、3种D、4种7、分子式为C8H16。2的有机物A,在酸性条件下能水解生成C和D,且C在一定条件下能转化成Do则有机物A的结构可能有A、1种B、2种C、3种D、4种8、烯炫分子中双键两侧的基团在空间也可能引起同分异构，如：H户一CLAp=4和%=c因双键不能转

10、动而互为同分异构体，组成为C5H10的C1HHH炫，其所有同分异构体中属于烯炫的共有A、4种B、5种C、6种D、7种9、有机物CH3O-C6H4-CHO有多种同分异构体，其中属于酯类，结构中含苯环的有A、4种B、5种C、6种D、310、由两个氨基酸分子消去一个水分子而形成含有一个-CO-NH-结构的化合物是二肽。丙氨酸与苯丙氨酸混合后，在一定条件下生成二肽共有A、5种B、2种C、3种D、4种11、今有组成为CH4O和C3H8。的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的其它有机物的种数为A、5种B、6种C、7种D、8种12、苯的二氯取代物有三种，那么苯的四氯取代物有种.13、在某有机物分子中

11、，若含有一个-C6H5,一个-C6H4-,一个-CH2-,一个-OH,则属于醇类的同分异构体和属于酚类的同分异构体各有多少种，写出它们的结构简式。14、写出化学式为C4H8。2所表示的有机物A的结构简式：(1)若A能与Na2CO3反应，则A为:;(2)若A与含酚醐的NaOH溶液共热，红色消失，则A可能是；(3)若A既能与钠反应放出H2,又能与新制的氢氧化铜共热出现红色沉淀，但将加热的铜丝插入后，铜丝表面的黑色物质没有消失，试写出A的结构式及与新制的氢氧化铜共热的反应方程式。CH3-CH2-CH-CH-CH315、有机物|H3cCH2-CH3按系统命名法的名称是，该有机物的一氯代产物有种。16、二甲苯苯环上的一澳取代物共有6种，可用还原法制得3种二甲苯，它们的熔点分别如下：6种澳二甲苯的熔点234206213204214.5205(C)对应还原的二甲苯的熔点(C)13-54-27-54-2754由此推断熔点为234c的分子的结构简式为;熔点为-54C的分子的结构简式为;17、A、B、C三种物质的化学式都是C7H8。，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。(1)写出A、B、C的结构简式;(2)写出C的另外两种同分异构体的结构简式