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文档简介

1、中文名称:4-氯苯甲醛中文同义词:对氯苯甲醛;氨气;4-氯苯甲醛;环丙沙星杂质B对照品;氫氧化銨;對氯苯甲醛;4-氯苯甲醛,98%;氧化英文名称:4-Chlorobenzaldehyde英文同义词:p-chlorobenzenecarboxaldehyde;P-CHLOROBENZALDEHYDE;PCAD;4-Chlorobenzoic aldehyde;4-CHLOROBENZALDEHYDE;AMMONIA WATER;AMMONIA SOLUTION, STRONG;AMMONIA NO 1CAS号:104-88-1分子式:C7H5ClO分子量:140.57EINECS号:203-24

2、7-4相关类别:FINE Chemical & INTERMEDIATES;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted);Benzaldehyde;Aldehydes;C7;Carbonyl Compounds;农药中间体;三唑类杀菌剂;杀菌剂中间体Mol文件:104-88-1.mol4-氯苯甲醛 性质熔点 46 °C沸点 60 °C密度 1.196蒸气密度0.6 (vs air)蒸气压8.75 atm ( 21 °C)闪点 52 °

3、;F水溶解性 935 mg/L (20 ºC)敏感性 Air SensitiveBRN 385858稳定性Stable, but air and light-sensitive. Incompatible with strong bases, strong reducing agents, strong oxidizing agents.CAS 数据库104-88-1(CAS DataBase Reference)NIST化学物质信息Benzaldehyde, 4-chloro-(104-88-1)EPA化学物质信息Benzaldehyde, 4-chl

4、oro-(104-88-1)4-氯苯甲醛 用途与合成方法化学性质 对氯苯甲醛是白色固体,m.p.4647,b.p.213214,n20D 1.5640,溶于苯、甲苯等溶剂,不溶于水。用途 对氯苯甲醛是杀菌剂戊唑醇、植物生长调节剂烯效唑的中间体,也是杀虫剂虫螨腈的中间体,在医药上用作芬那露氨、苯氨络酸的中间体,也是染料中间体。用途 用于制造镇静药芬那露、染料酸性艳蓝6B等用途 主要用于制造镇静药芬那露、氨苯酪酸等医药原料及中间体,在农药上用以制造氯肉桂醛,除草杀敌散等用途 用于有机合成用途 医药、染料中间体,用于制造芬那露、氨苯氨酪酸等

5、。生产方法 (1)由对氯甲苯氯化水解而得:将对氯甲苯和三氯化磷加入反应锅,在光照下升温至155,通入氯气。控制温度在160-170,通氯至计算量,得氯化液。搅拌下将其加入浓硫酸中,常温搅拌5h。静置分层,取下层液放入冰水中结晶,冷至5以下过滤。滤饼用冰水洗涤得粗品,减压蒸馏,收集108-111(3.33kPa)馏分即得成品。(2)对氯甲苯二氧化锰氧化法:先将对氯甲苯加入反应锅,再加入70%硫酸,在70以下慢慢加入二氧化锰。加毕,反应0.5h,再用水蒸气蒸馏。另外,对氯甲苯用空气氧化也可以得到对氯苯甲醛。生产方法 其制备方法常用的有以下几种。光照反应法在装有紫外线灯的反应器中

6、投入对氯甲苯,在反应温度60100通入氯气进行反应,通氯气量以对氯甲苯和氯气的摩尔比为11.5,可以用GC法控制通氯气深度,反应产物中有对氯氯苄、对氯亚苄基二氯、4-,-四氯甲苯,如通氯气深度大,对氯氯苄量少,而4-,-四氯甲苯为8左右,以上三组分通过精馏分离。4-氯亚苄基二氯和4-,-四氯甲苯混合物可在催化剂FeCl3、ZnCl2、SnCl4及金属氧化物存在下进行水解反应,反应温度110140,加水反应4h,用GC法控制反应终点,然后通过真空蒸馏,在氮气保护下,收集124/5.4kPa的组分为产品对氯苯甲醛,纯度可达99,收率93%以上(以4-氯亚苄基二氯计)。偶氮二异丁腈催化氯化法将对氯甲

7、苯加入反应器中,加热至160,加入偶氮二异丁腈为催化剂,通入氯气进行反应,以GC法控制反应终点,控制不要生成4-,-四氯甲苯,然后真空蒸馏,收集116126/3kPa馏分,收率为87,前馏分对氯甲苯和对氯氯苄回收套用。将上述得到的4-氯亚苄基二氯放入反应器中,加入SnCl2和适当的水在回流下反应4h,经后处理得白色结晶为产品,纯度96,收率94。乌洛托品水解法将乌洛托品、水加入反应器中,将光照对氯甲苯氯化反应产物即对氯氯苄和4-氯亚苄基二氯加入反应瓶中,在60100反应3060min,当氯苄水解转化率为99即为反应终点,后处理后得到对氯苯甲醛,纯度99,收率93.82。二氧化锰氧化法以对氯甲苯

8、为原料,在硫酸存在下,以二氧化锰为氧化剂进行氧化,然后进行水蒸气蒸馏而得到对氯苯甲醛,这是实验室的方法。除上述方法以外,还有电化合成法、催化氧化法,但这些方法工业化较困难,有的工艺尚未成熟,有待进一步研究。关于4-氯亚苄基二氯的水解也可用65硝酸在90进行水解反应,产品纯度也较高,可达99%,收率80%。此外,用三氯化磷存在下进行氯气氯化再在硫酸存在下水解也可得对氯苯甲醛,但收率较低,工艺较老。为此,制备对氯苯甲醛的最佳工艺可选用对氯甲苯为原料,经光照氯化反应,控制氯化深度,再用乌洛托品水解反应,可以做到投资少、操作容易、产品质量好、收率高等。类别有毒物质毒性分级中毒急性毒性口服-大鼠 LD50: 1575 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1400 毫克/公斤可燃性危险特性热分解排出有毒氮氧化物, 氯化物烟雾储运特性库房低温通风干燥灭火剂水,二氧化碳, 泡沫, 干粉安全信息危险品标志 F,C,N,Xn,Xi危险类别码 22-36/37/38-51/53-36/38安全说明 26-61-

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