烃物理性质及化学性质总结33

1、 有机物烃及其衍生物性质总结 一物理性质总结1.烃类物理性质总结 分子中碳原子数4时为气体，随着分子中碳原子数的递增，熔沸点升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态由气态过渡到液态、固态；.难溶于水，易溶于有机溶剂；.密度比水小，与水混合后均在上层，为无色油状液体。2. 常见有机物的状态 常温下为固体的有：饱和高级脂肪酸、饱和高级脂肪酸甘油酯(油脂)、高级脂肪酸盐、所有糖类、所有高分子化合物、三溴苯酚、三硝基苯酚、三硝基甲苯TNT等均为固体。（所有的高分子化合物、油脂一定是混合物）、苯酚、醋（16.6以下）液态：油 状：硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇 ，烃

2、CxHY：当x4时。（2）液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH甲酸HCOOH乙醛CH3CHO特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态气态：气态：C4以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷a 烃类：一般N(C)4的各类烃注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态b衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2）甲醛（HCHO，沸点为-21）3. 气味 ：无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味)）稍有气味：乙烯 (植物生长的调节剂) 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入：苯及苯

3、的同系物、石油、苯酚  刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 甜味：乙二醇（甘醇）、丙三醇（甘油）、蔗糖、葡萄糖 香味：乙醇、低级酯         苦杏仁味：硝基苯 4. 密度 比水轻的：苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油，烃类密度均小于水。比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃（1） 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯

4、等）、碘代烃、硝基苯5. 挥发性：乙醇、乙醛、乙酸 6有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。有的淀粉、蛋白质可

5、溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。7有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 淀粉溶液（

6、胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。白色：葡萄糖、多糖   黑色或深棕色：石油  淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。二、各类烃的代表物的结构类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物结构式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(×10-10m)1.541.331.201.40键 角109°28约12

7、0°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)三有机化合物(烃)化学性质总结类别及通式代表物反应类型反应试剂反应条件生成产物光反应方程式备注烷烃CnH2n+2甲烷CH4取代反应（纯）X2光照卤代烷.CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl不宜制取物质裂化反应无催化剂/小烷小烯催化/C16H34 C8H18 + C8H16提高汽油产量裂解反应无高 温小烷小烯高 温高 温C8H18 C4H10 + C4H8制取化工原料气态烯烃催化剂/C4H10 C2H6 + C2H4烯烃CnH2n乙烯CH2=CH2加成反应H2催化

8、剂/烷烃CH2=CH2+H2 CH3-CH3烯与烷转化Br2（CCl4）无卤代烷催化剂/CH2=CH+Br2 CH2Br-CH2Br鉴别与分离HX催化剂/卤代烷CH2=CH2+HX CH3-CH2X制取一卤代烷H2O催化剂/醇CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH工业制乙醇氧化反应KMnO4(H+)可使酸性KMnO4溶液褪色烯烃鉴别加聚反应无引发剂高聚物产物为混合物二烯烃CnH2n-21、3-丁二烯加成反应Br2（CCl4）无卤代烷CH2=CH-CH=CH2 + Br2CH2Br-CH=CH-CH2BrCH2=CH-CH=CH2 + Br2CH2Br-CHBr-CH=CH21、4加成主

9、要产物1、2加成次要产物氧化反应KMnO4(H+)可使酸性KMnO4溶液褪色用于鉴别加聚反应无引发剂nCH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2引发剂 n高聚物CHCH+ Br2CHBr=CHBr1、4加成炔烃CnH2n-2乙炔CHCH加成反应Br2（CCl4）无卤代烷CHCH+ 2Br2CHBr2-CHBr2部分加成CHCH+ H2CH2=CH2催化剂完全加成H2催化剂/乙烯催化剂CHCH+2H2CH3-CH3部分加成乙烷CHCH+ H2OCH3-CHO催化剂完全加成H2O催化剂/乙醛乙炔水化生乙醛氧化反应KMnO4(H+)CHCH3催化剂可使酸性KMnO4溶液褪色用于鉴别加聚反

10、应无催化剂/苯CHCHn引发剂 nCH=CH三分子聚合生苯无引发剂聚乙炔生成高聚物类别及通式代表物反应类型反应试剂反应条件生成产物反应方程式备注苯及苯的烷基同系物CnH2n-6C6H6取代反应纯X2FeX3卤代烃-H+ Br2 -Br+ HBr FeBr3注：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色。如甲苯浓HO-NO2浓H2SO4硝基苯-H浓H2SO4+ HNO3(浓) -NO2+ H2O 浓HO-SO3H浓H2SO4苯磺酸-H浓H2SO4+ H2SO4(浓) -SO3H+ H2O 加成反应H2催化剂环已烷+ 3H2 催化剂CH3+ 3HNO3(浓)浓H2SO4

11、CH3O2NNO2NO2+ 3H2OCH3C7H8取代反应浓HNO3浓H2SO42、4、6-三硝基甲苯(TNT)取代反应X2光照氯化CH3光+ HX+ X2CH2XCH3KMnO4(H+)COOH是烷烃的性质氧化反应酸性高锰钾KMnO4(H+)无苯甲酸甲基受苯环影响，活性活性增强烃CXHY注：y/x越小燃烧时火焰越明亮，且烟越浓。等物质的量（n）的烃完全燃烧时，(x+y/4)越大耗氧量越高。等质量（m）的烃完全燃烧时，y/x越大耗氧量越高。四有机化合物(烃的衍生物)化学性质总结类别及通式代表物官能团反应类型反应试剂反应条件OH-/反应方程式备注卤代烃CnH2n+1X氯乙烷CH3CH2Cl-X取

12、代反应H2O（水解）NaOH水/CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HCl醇的制取NaCN无NaOH醇/CH3CH2Cl + NaCN C2H5CN + NaCl有机物可增碳消去反应无NaOH醇/CH3CH2Cl CH2=CH2 + HCl卤碳邻碳必有氢饱和一元醇CnH2n+1OHCnH2n+2O乙醇CH3CH2OH羟基-OH置换反应Na无2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2Cu/证明有机物中羟基存在催化剂氧化O2Cu(Ag)/浓H2SO4/2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO +2H2O羟基碳必有氢酯化反应（取代反应）CH3COOH浓硫酸/H+/CH

13、3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3 + H2O可证明羟基或羧基存在取代反应HXH+/浓H2SO41400CCH3CH2OH + HX CH3CH2X + H2O醇浓H2SO4/1400c2CH3CH2OH O(CH2CH3)2+H2O消去反应无浓H2SO4/1700cCH3CH2OH CH2=CH2+ H2O羟碳邻碳必有氢酚OH羟基-OH置换反应Na无2C6H5OH +2Na 2C6H5ONa + H2显色反应FeCl3无6C6H5OH + Fe3+ Fe(C6H5O)63- + + 6H+溶液呈紫色复分解反应NaOH无C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O有

14、酸性Na2CO3无C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa +NaHCO3酸性比碳酸弱取代反应浓Br2水无+ 3Br2(浓) + 3HBr -BrBr-OHBrOH用于苯酚的鉴别浓HNO3浓H2SO4/+3HNO3(浓) + 3H2O OH浓H2SO4-NO2O2N-OHNO2产物叫苦味酸缩聚反应CH2O催化剂/俗名电木类别及通式代表物官能团反应类型反应试剂反应条件催化剂/反应方程式备注饱和一元醛CnH2n+1CHOCmH2mO乙醛CH3CHO-CHO加成反应H2（还原）催化剂/催化剂/CH3CHO + H2 CH3CH2OHHCN催化剂/催化剂/CH3CHO + HCN CH3CH(O

15、H)CN有机物增碳催化氧化O2催化剂/2CH3CHO + O2 2CH3COOH工业制乙酸氧化反应银氨溶液(水浴)CH3CHO +2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O醛基的鉴定新制Cu(OH)2CH3CHO +2Cu(OH)2 催化剂/ CH3COOH + Cu2O+ 2H2O醛基的鉴定饱和一元酮CmH2mO丙酮CH3COCH3-CO-加成反应H2催化剂/催化剂/(CH3)2CO + H2 CH3CH(OH)CH3HCN催化剂/(CH3)2CO+HCN CH3CH(CN)CH3有机物增碳饱和一元酸CnH2nO2乙酸CH3COOH-C-OHO羧基酸的通性

16、（五条）活泼金属无2CH3COOH + 2Na 2CH3COONa + H2乙酸能使指示剂变色。如：可使石蕊试液变红。碱性氧化物无2CH3COOH+CuO (CH3COO)2Cu + H2O碱无CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O盐无CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2羟基中氢的活性:：酯化反应乙醇浓硫酸/CH3CH2OH + CH3COOHNaOH/CH3COOCH2CH3 + H2O碳原子数相同的酸与酯是同分异构体饱和一元酯CnH2nO2乙酸乙酯CH3COOC2H5-C-O-O酯基水解反应水NaOH溶液/CH3COOCH2CH3 + NaOH

17、稀H2SO4/CH3COONa + CH3CH2OH水稀H2SO4/CH3COOCH2CH3 + H2OH+/CH3COOH + CH3CH2OH油脂C3H5(OOCR)3-C-O-O水解反应水H+/C3H5(OOCR)3 + 3H2OOH-/C3H5(OH)3 + RCOOHOH-/C3H5(OOCR)3 +3NaOHC3H5(OH)3 + RCOONa也叫皂化反应类别及通式代表物官能团反应类型反应试剂反应条件催化剂/反应方程式备注糖类单糖葡C6H12O6-CHO氧化反应银氨溶液(水浴)CH2OH(CHOH)4CHO+ 2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3N

18、H3+H2O醛基鉴定新制Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2催化剂/CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O醛基鉴定加成反应H2催化剂/浓H2SO4/CH2OH(CHOH)4CHO + H2CH2OH(CHOH)4CH2OH两者为同分异构体酸化反应乙酸浓H2SO4/CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHCH2OOCCH3(CHOOCCH3)5CHO + 5H2O果C6H12O6C=O加成反应H2催化剂/CH2OH(CHOH)3COCH2OH + H2 H+CH2OH(CHOH)4CH2OH双糖蔗C12H22O11-水解反应水H+/ H+C12

19、H22O11+H2O C6H12O6(葡) + C6H12O6(果)两者为同分异构体麦C12H22O11-水解反应水H+/ H+C12H22O11+H2O 2C6H12O6(葡)多糖淀(C6H10O5)n-水解反应水H+/ H+(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6两者不为同分异构体纤(C6H10O5)n-水解反应水H+/(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6五、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸气）洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 +

20、2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2

21、O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2

22、O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解

23、度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析六常见的类别异构 组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚与CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2

24、O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)七、有机物的推断1、根据反应物性质推断官能团 :反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基 能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基 与新制氢氧化铜悬浊液产生红色沉淀 （溶解）醛基 （若溶解则含COOH）使溴水褪色CC、CC或CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是醇（CH2OH） 2从有机反应的特征条件突破有机反应的条件往往是有机推断的突破口。（1）“”这是烷烃和苯环侧链

25、烷烃基的氢被取代的反应条件，如：烷烃的取代；芳香烃及其它芳香族化合物侧链烷基的取代；不饱和烃中烷基的取代。（2）“浓H2SO4170 ”是乙醇分子内脱水生成乙烯的反应条件（3）“浓H2SO4140”是乙醇分子间脱水生成乙醚的反应条件。（4）“Ni ”为不饱和键加氢反应的条件，包括：碳碳双键、碳碳叁键、羰基的加成。（5）“浓H2SO4 ” 是醇消去H2O生成烯烃或炔烃；酯化反应；纤维素的水解反应；（6）“NaOH醇溶液溶液溶液澄澈溶液溶溶液溶液 ”是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。（7）“NaOH水溶液 ”是卤代烃水解生成醇；酯类碱性水解反应的条件。（8）“稀H2SO4 ”是酯类水解；糖类

26、水解；油脂的酸性水解；淀粉水解的反应条件。（9）“催化剂加热、加压 ”是烯烃与水反应生成醇 （10）“浓H2SO45560 ”是苯的硝化反应条件。、（11）“Cu或Ag ”为醇催化氧化的条件。 （12）“浓H2SO4浓HNO3”为硝化反应的条件。（13）“无条件”，为不饱和烃与X2、HX(乙炔除外)加成的条件；酚类和浓溴水取代反应的条件。（14）“”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素取代的反应条件。（15）“溴水或 Br2的CCl4溶液”，是不饱和烃加成反应的条件。（16）“ ”是醛氧化的条件。 （17）“ ”是苯的同系物氧化成苯甲酸的条件。(18)“甲乙 丙”，连续两次氧化，必为醇氧化成醛，醛再氧化成酸的反应条件。3从物质的转化关系突破