《有机化学作业答案》ppt课件

1、3、H2C CH CH CH CHH2C CHHCCHCH CH3CH CHCH CH3HCH2CCH3CNH2H2NNH2CNH2H2NNH2CNH2H2NNH2第一章第一章 绪绪 论论1、1ab，由于，由于b键中的碳原子为键中的碳原子为sp杂化，成键时会比杂化，成键时会比 a键中的碳原子为键中的碳原子为sp2杂化短。杂化短。 3a2514 7C 7C 8C 5C 7CCl2 高温Br2 / CCl4CH3HBr3. 完成以下反响。完成以下反响。2315. 试将以下烷基自在基按稳定性从大到小陈列次序。试将以下烷基自在基按稳定性从大到小陈列次序。4231ClBrCH2CH2CH2BrBrCH3

2、CHCH2CH3CH3.CH2CH2CH2CH3.CH3C CH3CH3.CH3 .CH3CHCH2CH3. 氢原子的活泼性：氢原子的活泼性：3 3H H2 2H H1 1H H； 自在基的稳定性：自在基的稳定性：3 32 21 1 CH3CH34. 写出以下化合物的最稳定构象。写出以下化合物的最稳定构象。1反反-1-乙基乙基-3-叔丁基环己烷叔丁基环己烷2顺顺-4-异丙基异丙基-1-氯环己烷氯环己烷31,1,3-三甲基环己烷三甲基环己烷C(CH3)3C2H5C(CH3)3C2H5ClCH(CH3)2ClCH(CH3)2C H3C H3C H3或或或或CH3CH3CH3或或 1. 以下化合物中

3、，哪些具有光学活性？以下化合物中，哪些具有光学活性？化合物化合物光学活性光学活性化合物化合物光学活性光学活性3-溴己烷溴己烷 3-甲基甲基-3-氯戊烷氯戊烷 1,3-二氯戊烷二氯戊烷 1,1-二氯环丙烷二氯环丙烷 反反-1,2-二氯环丙烷二氯环丙烷 1-甲基甲基-4-乙基环己烷乙基环己烷 第三章第三章 立体化学立体化学有有有有有有无无无无无无2. 根据优先规那么陈列以下各组官能团的大小次序。根据优先规那么陈列以下各组官能团的大小次序。1 CHCH2 CH(CH3)2 C(CH3)3 CH2CH3 2 CO2CH3 COCH3 CH2OCH3 CH2CH3 BrCNCH3HCNCH3HBrCO2

4、HClH3CCOCH3ClCOCH3H3CCO2H 1对映体对映体同一化合物同一化合物2SSSR3. 以下各对化合物是对映体关系还是同一个化合物？以下各对化合物是对映体关系还是同一个化合物？ 并用并用R，S标定手性碳原子。标定手性碳原子。4. 写出以下化合物的菲舍尔投影式，并用写出以下化合物的菲舍尔投影式，并用R，S标明手性碳原子。标明手性碳原子。ClCH3HHOH2CCO2HHOCH3C2H5BrClHH3CHHOHHOCH3CH2OHCO2HHOCH3CH3ClHC2H5BrClHH3CHHOHHOCH3CH3CH3HOHHHOSSSSSSSS第四章第四章 烯烯 烃烃1.12(Z)或反或反

5、-2-甲基甲基-1-氯氯-2-丁烯丁烯2,3-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯 CH3CH2-C=C-CH3CH3CH3(E)-4-环己基环己基-2-戊烯戊烯 C=CCH3HCHCH3H1,5-二甲基-1-环戊烯34CCHH3CCH2ClCH32. 完成以下反响式。完成以下反响式。CH3CH2CH CH2H2SO4H2SO4H2O1CH3CH2CHCH3OSO3HCH3CH2CHCH3OH2CH CH3K M nO4 / H+冷、碱K M nO4O + CH3COOHO + CH3COOHCH-CH3OHHO(1) O3(2) Zn, H2O3OCHO+ NBSCCl4CCl44Br 3. 将以下烯

6、烃按照它们相对稳定性由大到小的次序陈列：将以下烯烃按照它们相对稳定性由大到小的次序陈列： 反反-3-己烯己烯 2-甲基甲基-2-戊烯戊烯 顺顺-3-己烯己烯 2,3-二甲基二甲基-2-丁烯丁烯 1-己烯己烯CH2CH CH2CH2CH2CH2OHCH2CH2CH3CH2CHCH3OHCH2CHCH3BrCH2CH2CH2BrCH2CHCH2BrOH4. B2H6; H2O2,OH-H2/PtH2O/H+HBrHBr/ROORBr2/H2O或或HOBr6.(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 2,6-二甲基二甲基-2,6-辛二烯辛二烯CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C

7、=C(CH3)2 2,3-二甲基二甲基-2,6-辛二烯辛二烯5.CH3CCH3OCH3CCH2CH2COHOOCH3COHO某化合物某化合物A，分子式为，分子式为C10H18，经催化加氢得化合物，经催化加氢得化合物B，B的分的分子式为子式为C10H22。化合物。化合物A与过量与过量KMnO4溶液作用，得到三个化溶液作用，得到三个化合物：合物：第五章第五章 炔烃炔烃 二烯烃二烯烃 1、3,5-二甲基庚炔二甲基庚炔 CCCH2CH3HCHHCHC CCH2CH CH2异戊二烯异戊二烯 HC CCH-CH2-CHCH2CH3CH3CH3(E)或反或反-3-己烯己烯-1-炔炔1-戊烯戊烯-4-炔炔CH

8、2=C-CH=CH2CH311(1)2. 完成以下反响。完成以下反响。 CH3CH2C CHH2/Pd-BaSO4喹啉H2SO4,H2O,Hg2+AgNO3 氨溶液H2/Pd-BaSO4CH3CH2CH=CH2 CH3CH2COCH3 CH3CH2CCAg(2)CH2CHCH CH2+CH2CHCHO1(3)(4)CHO3. 以丙炔为原料并选用必要的无机试剂合成以下化合物。以丙炔为原料并选用必要的无机试剂合成以下化合物。1正丙醇正丙醇2 2正己烷正己烷C H3CH = CH2H B rR O O RC H3C H2C H2BrP d/C aC O3H2CH3CC H+ N aN H2C H3C

9、CHCH3CC Na液 氨C H3CH2C H2CC CH3CH3(C H2)4CH3H2N i喹啉喹啉Pd-CaCO3/Pb(OAc)2林德拉林德拉(Lindlar)催化剂：催化剂： Pd-CaCO3/Pb(OAc)2或或Pd-BaSO4/喹啉喹啉 4. 以乙炔为原料并选用必要的无机试剂合成以乙炔为原料并选用必要的无机试剂合成 。ClCl喹啉喹啉喹啉喹啉 1.3030cm-1 =CH伸缩振动；伸缩振动； 2. CH 伸缩振动；伸缩振动； 3.1625cm-1 CC伸缩振动；伸缩振动； 4.CH-CH3、-CH2面面 内弯曲振动；内弯曲振动； 5.=CH面外弯曲振动面外弯曲振动1.以下图为以下

10、图为1-己烯的红外光谱图，试识别并指出主要红外吸收谱带的归属。己烯的红外光谱图，试识别并指出主要红外吸收谱带的归属。第六章第六章 有机化合物的构造解析有机化合物的构造解析134252.2.以下图为以下图为1,1,2-1,1,2-三氯乙烷的三氯乙烷的1H NMR1H NMR图图300 MHz300 MHz。试指出图中质子。试指出图中质子的归属，并阐明其缘由。的归属，并阐明其缘由。 Ha：受临近：受临近2个个Cl的影响，其向低场位移的比较多，的影响，其向低场位移的比较多，=5.75 ppm， 且积分面积为且积分面积为1H，另外，该峰遭到，另外，该峰遭到Hb的巧合，裂分为三重峰；的巧合，裂分为三重峰

11、；Hb：受临近：受临近1个个Cl的影响，其稍向低场位移，的影响，其稍向低场位移，=3.95 ppm，且积分，且积分 面积为面积为2H，另外，该峰遭到，另外，该峰遭到Hb的巧合，裂分为双峰；的巧合，裂分为双峰；第七章第七章 芳烃及非苯芳烃芳烃及非苯芳烃C CHCHCH3CH2SO3HCl1. 命名以下化合物或根据称号写构造式。命名以下化合物或根据称号写构造式。间碘苯酚间碘苯酚对羟基苯甲酸对羟基苯甲酸对氯苄氯对氯苄氯-萘胺萘胺 NH2NO2H3COHIO HCO O HClCH2ClNH21234(5) 4-苯基苯基-1,3-戊二烯戊二烯(6) 4-甲基甲基-2-硝基苯胺硝基苯胺(7) 5-氯氯-

12、2-萘磺酸萘磺酸 151145 CH3CH2CH2Cl 或 (CH3)2CHCl, CH3CH2CH2OH 或 (CH3)2CHOH, CH3CH=CH2光照或高温光照或高温3.1 间二甲苯间二甲苯 对二甲苯对二甲苯 甲苯甲苯 苯苯 2 对二甲苯甲苯对甲苯甲酸对苯二甲酸对二甲苯甲苯对甲苯甲酸对苯二甲酸2.+AlCl3CH(CH3)2KMnO4H2SO4CH(CH3)2(1)COOHCH3CH2ClCH2ClClAlCl3(2)CH2ClCl2Cl2Fe _+4. 指出以下化合物中哪些具有芳香性。指出以下化合物中哪些具有芳香性。 无无 有有 无无 无无 无无 无无 有有 有有5.CH3CH3浓

13、HNO3浓 H2SO4NO2CH3NO2Br2FeBr(1)COOHNO2BrKMnO4H+(2)CH3CH3浓 HNO3浓 H2SO4BrBr2FeKMnO4H+COOHBrCOOHBrNO2浓 HNO3浓 H2SO4KMnO4H+CH3CH3COOHCOOHCOOHCOOHO2N(2)(3) (1)Br2CCl4褪褪色色32-戊戊烯烯环环戊戊烷烷褪褪色色1,1-二二甲甲基基环环丙丙烷烷KMnO4褪褪色色(2)H+6. 用简单的化学方法区别以下各组化合物。用简单的化学方法区别以下各组化合物。Br2CCl4x褪色褪色x 苯苯1,3-环己二烯环己二烯 环己烯环己烯褪色褪色7. A，B，C三种芳香

14、烃的分子式同为三种芳香烃的分子式同为C9H12。把三种烃氧化时，。把三种烃氧化时，由由A得一元酸，由得一元酸，由B得二元酸，由得二元酸，由C得三元酸。但经硝化时得三元酸。但经硝化时A和和B都得到两种一硝基化合物，而都得到两种一硝基化合物，而C只得到一种一硝基化合物。试只得到一种一硝基化合物。试推导出推导出A，B，C三种化合物的构造式。三种化合物的构造式。CH2CH2CH3CH3CH3H3C或CH(CH3)2A:C:B:CH2CH3CH3第第 八八 章章 卤代烃卤代烃CH(CH3)CH2CH3ClCH3HCH2CH3HBrC6H5BrCH2CH CH2 R-3-甲基甲基-2-氯戊烷氯戊烷 S-溴

15、代丙苯溴代丙苯 或或 (S)-1-苯基苯基-1-溴丙烷溴丙烷 3-对溴苯基-1-丙烯R-2-溴丁烷溴丁烷 Z-3-苯基苯基-1-溴溴-2-丁烯丁烯HCH3CH2CH3Br1. 命名以下化合物或根据称号写构造式。命名以下化合物或根据称号写构造式。1234 (1) (CH3)3CBr CH3CH2CHBrCH3 CH3CH2CH2CH2Br (2) (3) CH3CH2CH2CH2Br (CH3)2CHCH2Br (CH3)3CCH2Br (4) CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CHBrCH3 (CH3)3CBrCH2BrCH2CH2BrCHBrCH3B. 2. 将以下各组化合物按反响速

16、率由大到小顺序陈列将以下各组化合物按反响速率由大到小顺序陈列 SN1SN1反响活性次序：烯丙型反响活性次序：烯丙型 3 2 1 CH3X 3 2 1 CH3X乙烯型乙烯型SN2SN2反响活性次序：烯丙型反响活性次序：烯丙型CH3X 1 2 3CH3X 1 2 3乙烯型乙烯型CH3CHCH3BrNaOHC2H5OHCH3CH=CH2HBrROORCH3CH2CH2Br(1)NaOHC2H5OHBr2(4)ClNBSBrNaOHH2OOHOHBrBr(2)CCl43. 由指定原料合成以下化合物。由指定原料合成以下化合物。（2）AgNO3乙醇 , 室温AgNO3乙醇 ,(白色)(白色)CH2ClCl

17、Cl（1）CH3CH=CHClCH2=CHCH2ClCH3CH2CH2ClAgNO3乙醇 , 室温AgNO3乙醇 ,(白色)(白色)4. 试用简便的化学方法区别以下化合物。试用简便的化学方法区别以下化合物。5. 化合物化合物A的分子式的分子式C3H7Br，A与氢氧化钾与氢氧化钾KOH醇溶液醇溶液作用生成作用生成BC3H6，用高锰酸钾氧化，用高锰酸钾氧化B得到得到CH3COOH、CO2和和H2O，B与与HBr作用得到作用得到A的异构体的异构体C。写出。写出A,B,C的构的构造式及各步反响式。造式及各步反响式。CH3CHCH3BrB: CH3CH=CH2A: CH3CH2CH2BrC:CH3CHC

18、H3BrKOHC2H5OH CH3CH=CH2 CH3CH2CH2BrKMnO4H+CH3COOH + CO2HBrCH3CHCCH2OHCH3CH3OCH2OHNO2OHC2H5OCH2CH2OC2H51. 命名以下化合物或根据称号写构造式。命名以下化合物或根据称号写构造式。 2-甲基甲基-2-丁烯丁烯-1-醇醇 对甲氧基苄对甲氧基苄(或苯甲或苯甲)醇醇 1-硝基-2-萘酚 1,2-二乙氧基乙烷二乙氧基乙烷 或或 乙二醇二乙醚乙二醇二乙醚2-氯环戊醇氯环戊醇第九章第九章 醇、酚和醚醇、酚和醚OHCl121212 2OH吡啶CrO33 34 42. 完成以下反响。完成以下反响。OCH2CH3O

19、HCH3CH2I+O(2)正丁醇正丁醇环己烷环己烷甲丙醚甲丙醚Na浓浓H2SO4不溶，混浊分层不溶，混浊分层溶解，廓清溶液溶解，廓清溶液XX3. (1)FeCl3X显色显色浓浓HCl,ZnCl2室温室温立刻混浊立刻混浊XXXNa溶液溶液OHOHOCH3OHH3C约约10分钟混浊分钟混浊或用或用 Br2/CCl44. CH3由由 合成合成 其它试剂任选。其它试剂任选。6. 化合物化合物A的分子式为的分子式为C5H10O。用。用KMnO4小心氧化小心氧化A得到化合物得到化合物BC5H8O。A与无水与无水ZnCl2的浓盐酸溶液作用时，生成化合物的浓盐酸溶液作用时，生成化合物CC5H9Cl。C在在KO

20、H的乙醇溶液中加热得到独一的产物的乙醇溶液中加热得到独一的产物DC5H8。D再用再用KMnO4的硫酸溶液氧化，得到一个直链二元羧的硫酸溶液氧化，得到一个直链二元羧 酸。试推导出酸。试推导出A,B,C和和D的构造式，并写出各步反响式。的构造式，并写出各步反响式。CDA浓浓BA+CH3ICH3-ONO2AgIAgNO3OHOCH3浓HICH3I+ABC7. 化合物化合物A的分子式为的分子式为C7H8O，A不溶于不溶于NaOH水溶液，但与浓水溶液，但与浓HI反响生成化合物反响生成化合物B和和C。B能与能与FeCl3水溶液发生显色反响。水溶液发生显色反响。C与与AgNO3的乙醇溶液作用生成沉淀。试推导

21、出的乙醇溶液作用生成沉淀。试推导出A,B,C的构造式，的构造式，并写出各步反响式。并写出各步反响式。CH3COCHOCH2CH COCH2CH3对乙酰基苯甲醛对乙酰基苯甲醛苯乙酮苯乙酮 1- 戊烯戊烯-3-酮酮或乙基乙烯基甲酮或乙基乙烯基甲酮第十章第十章 醛和酮醛和酮1. 命名以下化合物或根据称号写构造式。命名以下化合物或根据称号写构造式。CCH3O2.2.用化学方法区别以下化合物。用化学方法区别以下化合物。 丙酮丙酮 苯乙苯乙酮酮饱和饱和NaHSO3NaHSO3 水溶液水溶液 (白色白色)x丙醛丙醛 CH3CH2CHO丙酮丙酮 CH3COCH3 丙醇丙醇 CH3CH2CH2OH异丙醇异丙醇(

22、CH3)2CHOH2,4-二硝基苯二硝基苯肼肼或或浓浓HCl,ZnCl2室温室温X约约10分钟混浊分钟混浊XXXAg(NH3)2OHAg(NH3)2OHAg(2)或用或用NaOI，碘仿反响，碘仿反响或用或用NaOI，碘仿反响，碘仿反响3. 完成以下反响式。完成以下反响式。(3)(1)(2)(CH3)3CCHO浓NaOH浓NaOH(CH3)3CCH2OH+ (CH3)3CCOONaCH3COC2H5 + H2NOHCOCH3MgBrH2O / H+HI1(4)COMgBrH3CCOHH3C 4. 将以下化合物按羰基亲核加成的反响活性从大到小陈列顺序。将以下化合物按羰基亲核加成的反响活性从大到小陈

23、列顺序。 CH3CHO CHOCOCH3CH3COCH35. 由乙醇为主要原料其它试剂任选合成以下化合物。由乙醇为主要原料其它试剂任选合成以下化合物。12-丁烯酸丁烯酸 22,3-二羟基丁醛二羟基丁醛6. 推测化合物的构造。推测化合物的构造。化合物化合物AC9H10O不能发生碘仿反响，其红外光谱阐明在不能发生碘仿反响，其红外光谱阐明在1690 cm-1 处有一个强吸收峰。其核磁共振谱为处有一个强吸收峰。其核磁共振谱为1.23H三重峰，三重峰，3.02H四重峰，四重峰，7.75H多重峰。多重峰。化合物化合物B为为A的异构体，能起碘仿反响，其红外光谱阐明在的异构体，能起碘仿反响，其红外光谱阐明在1

24、705 cm -1 处有一个强吸收峰。其核磁共振谱为处有一个强吸收峰。其核磁共振谱为2.03H单峰，单峰，3.52H单峰，单峰，7.15H多重峰。多重峰。写出写出A和和B的构造。的构造。C-CH2CH3OCH2CCH3OA:B:1. 命名以下化合物或根据称号写构造式。命名以下化合物或根据称号写构造式。CH3CH2CONCH2CH3CH2CH3 N,N-二乙基丙酰胺肉桂酸肉桂酸顺丁烯二酸酐顺丁烯二酸酐-甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸甲酯第十一章第十一章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物CH CHCOOHOOOCH2CCOOCH3CH32. 将以下各组化合物的沸点按由高到低顺序陈列。将以下各组化合物的沸点按

25、由高到低顺序陈列。 CH3CH2COOHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2OCH2CH33. 将以下各组化合物按酸性由高到低顺序陈列将以下各组化合物按酸性由高到低顺序陈列 。 (2)草酸草酸丙二酸丙二酸甲酸甲酸乙酸乙酸苯酚苯酚COOHCOOHCOOHNO2COOHOCH3COOHNO2COOH (1)注：也可用注：也可用FeCl3溶液先鉴别邻羟基苯甲酸溶液先鉴别邻羟基苯甲酸 甲酸甲酸 草酸草酸 丙二酸丙二酸 丁二酸丁二酸Ag(NH3)2OHAgXXXKMnO4XXXCO2褪色褪色4. 用简单的化学方法区别以下各组化合用简单的化学方法区别以下各组化合物。物。(1)(

26、1)(2)(2)COOHCOOHCH2OHOHNaHCO3 溶液CO2CO2XFeCl3 溶液显色5. 完成以下反响。完成以下反响。COOHCO2CH2CH3SOCl2+(2)(2)(1)(1)OOO+NH3(3)(4)CH3CONH2NaOBr+2CH3CH2COOC2H5NaOC2H5H+CClOCO2CH2CH3CH2CNH2CH2CONH4OOCH3NH2CH3CH2COHCCH3COC2H5O(5)CH2CH2COOC2H5NaOC2H5H+CH2CH2COOC2H5COClCHOPd / BaSO4S-喹啉+ H2(6)(7)OCO2C2H5CH2NHCH3CHOCHO6. 合成以

27、下化合物。合成以下化合物。1以乙醇为主要原料，不经过丙二酸二乙酯合成戊酸。以乙醇为主要原料，不经过丙二酸二乙酯合成戊酸。-C O2CH3CH2OHNaCH3CH2ONa2以乙醇为主要原料，经过丙二酸二乙酯合成戊酸。以乙醇为主要原料，经过丙二酸二乙酯合成戊酸。CH2COOC2H5COOC2H5H+CH3CH2OHCO2C2H5CCH2CH2CH3OO3用用和乙酸乙酯为主要原料合成和乙酸乙酯为主要原料合成A. B. C. D. H+CH3CH2ONaCH3CH2CCHCOOC2H5OCH3CH3CH2CCCOOC2H5OCH3C2H5CH3CH2CCHCH2CH3OCH3浓浓7. 某酯类化合物某酯类化合物A，分子式为，分子式为C5H10O2，用乙醇钠的乙醇溶液处置，得到另一个，用乙醇钠的乙醇溶液处置，得到另一个酯酯BC8H14O3。B能使溴水褪色。将能使溴水褪色。将B用乙醇钠的乙醇溶液处置后再与碘乙烷用乙醇钠的乙醇溶液处置后再与碘乙烷反响，得到另一个酯反响，得到另一个酯CC10H18O3。C和溴水在室温下不反响。把和溴水在室温下不反响。把C用稀碱水用稀碱水解后再酸化加热，即得一个酮解后再酸化加热，即得一个酮DC7H14O。D不发生碘仿反响，用锌汞齐复原不发生碘仿反响，用锌汞齐复