辅酶催化法合成安息sl

1、催化剂用量对合成安息香产率的影响实验人员学号：200906011013实验人员姓名：寿露专业班级：生技09-1指导教师姓名：赵超摘要以苯甲醛为原料，辅酶VB1为催化剂，利用缩合反应制备安息香。本实验采用单因素法，寻找催化剂用量对产率的影响。实验中，辅酶用量在1.8g上下变动（1.7g,1.8g,2.0g,2.1g）,分别加以15ml苯甲醇、95%乙醇15ml、水6ml,150g/L NaOH调节PH9-10，在催化剂作用下反应75min,反应温度60-75度。实验结果表明，辅酶VB1用量在1.8-2.0g时，产率最高，达15g时，产率为24.13%。经研究，辅酶VB1品质、反应混合物PH等条件

2、对实验结果有很大影响。关键词: 苯甲醛 VB1 安息香 安息香缩合反应第一章 前言安息香及其用途简介安息香别名苯偶姻、二苯乙醇酮，乳白或淡黄色结晶，气味辛、苦，无毒。主治：（1）突然心痛或时发时止。安息香研为末，开水送服半钱。 （2）小儿肚痛。用安息香酒蒸成膏，另用沉香、木香、丁香、霍香、八角茴香各三钱，香附子、缩砂仁、炙甘草各五钱，共研为末，以膏和炼蜜调各药做成丸子，如芡子大。每服一丸，紫苏汤化下。此方名“安息香丸”。 （3）关节风痛。用精猪肉四两，切片，裹安息香二两，另以瓶装一层灰。药放灰上，在大火上（火与瓶之间隔一铜板）烧出烟，即将瓶口对痛处熏治，勿令烟散走。1.2 VB1催化法 194

3、3年Ukai等发现噻唑盐可用作安息香缩合反应催化剂。VB1在碱性条件下生成噻唑盐，因此，用易获的VB1作催化剂进行安息香缩合反应。何强芳通过探讨各种因素对苯偶姻合成的影响，改进了反应条件：苯甲醛与VB1质量比20/115/1,PH 8-9,65-75度回流反应60-90min,产率达74-76% 。第二章 实验部分2.1 实验反应式，设备、装置，仪器和药品 反应式：2.1.2设备：KDM型电热套、SHB-A循环水式真空泵2.1.3装置：加热回流装置 热过滤装置 抽滤装置熔点测定装置2.1.4仪器：托盘天平、温度计（量程为150度）、量筒（10ml、25ml）、烧杯（50ml、500ml）、玻璃

4、棒、圆底烧瓶（100ml）、球形冷凝管、热水漏斗、普通漏斗、酒精灯、布氏漏斗、抽滤瓶（500ml）、提勒管21.5药品（用品）：维生素B1（工业纯）、95%乙醇（分析纯）、苯甲醇（分析纯）、NaOH (分析纯)、活性炭（分析纯）、定量滤纸（中速202，灰分0.01）、定性滤纸（中速102，灰分0.15）2.2 实验方法、过程和注意事项测量仪器：提勒熔点测定管 IR光谱测量仪 测定方法：1制备样品（1）室温下，用托盘天平称量VB11.8g(1.7g,)放入圆底烧瓶中，然后在烧瓶中依次加入6ml水，15ml95%无水乙醇和15ml苯甲醛，混合。（2）用小烧杯称量NaOH7.5g，在其中加入50ml

5、水配制150g/L氢氧化钠溶液。用胶头滴管吸取少量上述NaOH溶液，缓慢滴加到圆底烧瓶中。其间，用玻璃棒蘸取少量混合液在PH试纸上，与标准比色卡对比，确保PH达910，并在3min内不褪色。（3）摇匀反应液，在回流装置上加热回流75分钟，控制温度在6075摄氏度。其间摇晃圆底烧瓶，使其内固体物质溶解，以便反应混合物呈桔黄色均相溶液。（4）停止加热，取下圆底烧瓶。将烧瓶内混合物倒入小烧杯中，冷却至室温。冰浴中降温使结晶完全。（5）用抽滤装置进行抽滤，将所得粗产品在天平上称重，记录数据。然后将其装入圆底烧瓶，加入计算量的乙醇（安息香在沸腾的95%乙醇中的溶解度100ml12-14g），以及0.1%

6、的活性炭作脱色用，加热至沸约5min，停止加热。在此同时，应加热热过滤装置，使水沸腾，移走酒精灯。趁热过滤，滤去不溶性杂质与活性炭。冷却滤液，抽滤得精产品。称重，记录数据。2熔点的测定（1） 毛细管封口 将准备好的毛细管一端放在酒精灯火焰边缘，慢慢转动加热，毛细管因玻璃熔融而封口。（2） 样品的填装 将少量研细的待测样品置于干净的表面皿中，聚成小堆，将毛细管开口的一端插入其中，使样品挤入毛细管中。将毛细管开口朝上，投入准备好的玻璃管中，让毛细管自由下落，重复几次，把样品添加均匀，密实，使装入的样品高度为23mm。（3） 测定熔点 用酒精灯在提勒管支管下端加热，使浴液进行热循环，保证温度计受热均

7、匀。开始加热时控制温度每分钟上升5摄氏度左右，待温度上升到距熔点15摄氏度左右时，调节火焰控制温度在每分钟上升1摄氏度左右。当样品开始塌陷时表示开始融化，当样品成透明溶液时表示完全融化。记录始熔和全熔时的温度，即为该样品的熔点。3光谱的测量利用IR光谱仪测量 计算方法：每组产品熔点测定两次。 注意事项：（1）用恒压滴液漏斗滴加的苯甲醛量要适当，且乙醇易挥发，整个加液过程要迅速；（2）NaOH溶液配制要冷却至室温才能使用，否则会影响VB1的活性；（3）调节PH达910，并且整个调节过程在5min内完成，否则会影响反应效果；（4）加热回流时注意冷凝水下进上出，温度上升后控制在6075摄氏度；（5）

8、 若产物呈油状物析出，应重新加热使呈均相，再慢慢冷却重新结晶；（6） 重新结晶时加入的乙醇及活性炭的量要适当；（7）热过滤时，热滤漏斗中的水要沸腾，同时从加热装置上取下沸腾的粗产品混合物趁热过滤；（8）精产品的称量可用电子天平；（9）侧熔点时注意温度计水银球及毛细管的位置。第三章 数据处理31 有机物相关数据：有机物式 量性 状熔 点沸 点密 度溶解度/水、醇、醚苯甲醛3无色液体-26178微溶溶溶安息香白色针状晶体137344微溶溶微溶32 实验数据理论产量由反应式及相关有机物的式量计算得安息香的理论产量为15.675g:(15×4×2)×15.6753.2.2

9、不同VB1用量对应产品质量、产率：产率精品质量/理论产量VB1用量/ g粗产品质量/ g加入酒精体积/ml精产品质量/ g产率/%1.7 g4.1 g326.38%1.8 g9.3 g72 3.8 g24.24%2.0 g6.2 g482.1 g13.40%2.1 g0.0 g-0.0 g000% 产率-VB1用量柱形图从以上图表中可以看出，当VB1用量在1.8-2.0时，产率最高，达10%以上；当VB1用量过多，反而不利于产物生成。3.2.4 熔点测定VB1用量熔程130-133131-134132-135133-135131-133130-133-3.3 IR分析产物结构图：图2 安息香标

10、准IR谱图1.3375.43-3412.08：羟基2.2931.80-3059.10：苯环上碳原子生成的C-H基团3.1678.07：酮 4.1207.44-1448.54：苯环 第四章 结果与讨论4.1 数据分析得到结论：1.从产率-VB1量的柱形图可以看出，当VB1用量在1.8-2.0时，产率最高，达10%以上；当VB1用量过多，反而不利于产物生成；2.熔点测定结果表明产品纯度不高；3. 样品安息香IR谱图的官能团分析表明，该有机物确实为安息香。4.2讨论、总结以上图表判断，影响产率及产品纯度的因素有：1.VB1品质.在我组实验过程中，几次未得产物，经比较表明由VB1品质低造成：2.pH的

11、调节.经几次失败经验表明，PH调节过程要在5min内完成，否则反应失效。PH控制在9-10也不宜太高，在NaOH的浓溶液中噻唑环易开环失效。再者注意NaOH室温使用，我组一次实验失败就是由于NaOH未冷却就使用，放热使VB1失效3.回流温度、时间.需严格控制在65-75，停热混合液呈均相；4.结晶程度.结晶未完全就抽滤也会影响产率。因此，使冰浴温度始终够低；5.抽滤和过滤.热过滤要迅速，抽滤时用冷水洗涤晶体，这样可以去除杂质，提高产品纯度；6.重结晶时乙醇及活性炭用量.乙醇的量若不足会使粗产物不能溶解，导致产率下降，而活性炭对待纯化物有吸附作用，加入量不宜多，否则同样使产率下降。在本次综合实验中，我组用单因素法探究VB1用量对产率的影响，实验设计、仪器操作、数据处理、问题分析能力总体提升，受益匪浅，希望以后多注意细节，继续努力。参考文献【1】邢其毅等.基础有机化学【M】.北京：高等教育出版社，1994,714-716【2】张国升，程俊等.安息香缩合反应的改进【J】.安徽中医学院学报，2003,22（6）：46-47【3】吕洪航，刘宗林等.安息香缩合反应的改进【J】.化学试剂，1995,17（6）：378；368目 录摘要2关键词2第一章 前言311安息香及其用