高中化学-芳香烃课件培训讲学

1、高中化学-芳香烃课件一、苯的结构一、苯的结构分子式：分子式：C C6 6H H6 6（不饱和）（不饱和）结构简式：结构简式：或或结构式：结构式：结构特点：结构特点：（1 1）苯分子是平面六边形的稳定结构；）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2 2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；与碳碳双键之间的一种独特的键；（3 3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。等效。二、苯的物理性质二、苯的物理性质颜色状态：颜色状态：气味：气味：毒性：毒性：水溶性：水溶性：密度：密度：熔沸点：熔沸点：无色液体无色

2、液体特殊气味特殊气味有毒有毒密度小于水密度小于水不溶于水，易溶于有机溶剂不溶于水，易溶于有机溶剂沸点沸点 80.1, 80.1, 易挥发易挥发, ,熔点熔点 5.55.5三、苯的化学性质三、苯的化学性质1.1.氧化反应氧化反应2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O点燃点燃现象：现象：明亮的明亮的火焰火焰并伴有大量的并伴有大量的黑烟黑烟注意：注意：但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色2.2.取代反应取代反应(1)(1)溴化反应溴化反应+ Br2 FeBr3HBr+ HBr 注意：注意： 反应物反应物:苯和液溴（不能用溴水）苯和液溴（不能用溴水）反应条件：催化剂（反应条件：催化剂（FeBr3或

3、或Fe）溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物溴苯不溶于水且密度大于水无色油状物苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。(2)(2)硝化反应硝化反应NO2+ HO-NO2 浓浓H2SO4H+ H2O 水浴加热水浴加热注意：注意：a.反应温度反应温度5060，水浴加热，水浴加热b.浓硫酸作用是催化剂、吸水剂浓硫酸作用是催化剂、吸水剂c.硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体密硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体密度比水大度比水大d d.

4、 .实验中反应物的加入顺序：一定要先加浓硝酸，之实验中反应物的加入顺序：一定要先加浓硝酸，之后再将浓硫酸沿着器壁缓慢注入浓硝酸中，并振荡使后再将浓硫酸沿着器壁缓慢注入浓硝酸中，并振荡使之混匀，待浓硝酸和浓硫酸的混合酸冷却到之混匀，待浓硝酸和浓硫酸的混合酸冷却到50-60 50-60 以下，再慢慢滴入苯。以下，再慢慢滴入苯。3.3.加成反应（与加成反应（与H H2 2、ClCl2 2，不能与溴水）不能与溴水）C6H6C6H12（易取代、（易取代、 能氧化、难加成）能氧化、难加成）苯不具有典型的双键所应有的性质，与烯烃相比，苯不易苯不具有典型的双键所应有的性质，与烯烃相比，苯不易加成，但在特殊情况

5、下，仍能发生加成反应。加成，但在特殊情况下，仍能发生加成反应。CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ 3H2催化剂催化剂 不共面不共面四、苯的同系物四、苯的同系物1.定义：定义： 苯环上的氢原子被烷基取代的产物苯环上的氢原子被烷基取代的产物2.通式：通式：CnH2n-6 (n6)比较苯和甲苯结构的异同点比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的推测甲苯的化学性质化学性质.CH3CH2CH3CH3CH3四、苯的同系物四、苯的同系物3.化学性质：化学性质：（1 1）氧化反应）氧化反应a.燃烧氧化燃烧氧化b.被高锰酸钾氧化被高锰酸钾氧化CHCOOHKMnO4（H+）与苯相似与苯相似可使酸性可使酸性KMnO

6、4溶液褪色溶液褪色（2 2）取代反应）取代反应CH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸浓硫酸 + 3HO-NO2+ 3H2OCH3对苯环的影响使取代反应更易进行对苯环的影响使取代反应更易进行2,4,6-三硝基甲苯（简称三硝基甲苯，三硝基甲苯（简称三硝基甲苯，TNT）淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，烈性爆炸淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，烈性爆炸Fe+Cl2+HClCH3ClCH3光光+Cl2+HClCH3CH2Cl 以下两个反应能否发生？若能发生请指出以下两个反应能否发生？若能发生请指出反应的条件是什么？反应的条件是什么？（3 3）加成反应）加成反应CH3CH3催化剂催化剂+ 3H22. 应用

7、：简单的芳香烃是基本的 有机化工原料。1. 来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整五、芳香烃的来源及其应用五、芳香烃的来源及其应用下列分子的一氯代物有多少种？下列分子的一氯代物有多少种？3种种4种种3种种2种种3种种5种种强化练习强化练习1.在在 分子中，在同一平面内的碳原分子中，在同一平面内的碳原子至少应有子至少应有( )A .7 B.8 C.9 D.10C2.某烃的分子式为某烃的分子式为C10H14，它不能是溴水褪色，它不能是溴水褪色，但可以使高锰酸钾褪色，分子结构中只含有一但可以使高锰酸钾褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有（个烷基，符合条件的烃有（ ）A.2 B.3 C.4 D.5B3下列物质属于苯的同系物是（ ）A.B.C.D.B4. 苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是（交替结构，可以作为证据的事实是（ ）苯不能使苯不能使KMnO4酸性溶液褪色；酸性溶液褪色；苯中碳碳苯中碳碳键的键长均相等；键的键长均相等；苯能在加热和催化剂存在苯能在加热和催化剂存在的条件下跟的条件下跟H2加成生成环己烷；加成生成环己烷；经实验测得经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；邻二甲苯仅有一种结构；苯在苯在FeBr3存在的条存在的条件下同液溴可发生取代反应