有机化学：2第二章 饱和脂肪烃

1、第二章第二章 饱和脂肪烃饱和脂肪烃（烷烃，烷烃，AlkaneAlkane）重点：重点： 1 1、 系统命名法系统命名法 2 2、 烷烃的结构：烷烃的结构： SP3杂化杂化 3 3、 异构现象、构象异构现象、构象一一 烃及其分类烃及其分类 烃：烃： 仅由碳和氢组成的化合物叫做烃仅由碳和氢组成的化合物叫做烃 烷烃：烷烃： 开链的饱和脂肪烃开链的饱和脂肪烃烃烃开开链链烃烃环环状状烃烃饱饱和和： 烷烷烃烃不不饱饱和和： 烯烯、炔炔脂脂环环烃烃芳芳香香烃烃二烷烃的同系列二烷烃的同系列1. 1. 烷烃的通式烷烃的通式l一些烷烃的名称和分子式一些烷烃的名称和分子式l甲烷甲烷 CH4l乙烷乙烷 C2H6l丙烷

2、丙烷 C3H8l丁烷丁烷 C4H10l烷烃通式：烷烃通式： CnH2n+22. 2. 同系列与同系物同系列与同系物3. 3. 同分异构现象与同分异构体同分异构现象与同分异构体 CHHHHCHCHC3H8CH3-CH2-CH3HH丙丙烷烷CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH3CH3正正丁丁烷烷异异丁丁烷烷 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH2-CH3CCH3CH3CH3CH3H3C正正戊戊烷烷异异戊戊烷烷新新戊戊烷烷分子式相同，构造不同的化合物叫做同分异构分子式相同，构造不同的化合物叫做同分异构体。这种现象叫做同分异构现象。体。这种现象叫做同分异构现象。 一级碳

3、一级碳二级碳二级碳三级碳三级碳四级碳四级碳三三. . 烷烃的命名烷烃的命名 （Nomenclature）1. 1. 普通命名法普通命名法 1-101-10个碳的烷烃用甲乙丙丁戊己庚辛壬癸表示个碳的烷烃用甲乙丙丁戊己庚辛壬癸表示 用用“正、异、新正、异、新”表示异构体表示异构体 例：上面的例子例：上面的例子2. 2. 系统命名法（系统命名法（IUPACIUPAC） 2.1 2.1 烷基的概念烷基的概念 烷烃分子去掉一个氢剩下的原子团叫做烷基。烷烃分子去掉一个氢剩下的原子团叫做烷基。 例：例：CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH3CCH3CH3H

4、3CCCH3CH3CH2H3CCHCH3CH3CH2CHCH3CH3CHCH2CH3CH3CH2CH2CHCH3CH3methylethylpropyln-butyln-pentyl(n-amyl)isopropylisobutylsec-butyltert-butylisopentylneopentyl2.2 2.2 系统命名的原则系统命名的原则 直链烷烃：与普通命名相同直链烷烃：与普通命名相同 带支链的烷烃按下列原则：基本原则带支链的烷烃按下列原则：基本原则 最长碳链：最长碳链： 含支链最多的含支链最多的 最近定位：最近定位： 从离取代基最近的一端编号从离取代基最近的一端编号 先简后繁：先

5、简后繁： 简单的取代基写在前面（次序规则）简单的取代基写在前面（次序规则） 同基合并：同基合并： 相同的取代基合并相同的取代基合并2, 4- -二甲基己烷二甲基己烷CH3 CH CH2 CH CH2CH3CH3CH3CH3 CH CH CH CH2CH3CH3CH3Cl2,4-2,4-二甲基二甲基-3-3-氯氯己烷己烷1234562 2，2 2，3 3，5 5- -四四甲甲基基己己烷烷1234562 2，4 4，5 5，5 5- -四四甲甲基基己己烷烷 ( (错错) )CH3 CH CH2 CH C CH3CH3CH3CH3CH31234567810911CH3CH3CHCH2CH2CCH2C

6、H2CH2CH3CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3CH32,5,8-2,5,8-三甲基三甲基-5-5-丁基十一烷丁基十一烷l次序规则（次序规则（Sequence RuleSequence Rule）：）： 次序规则规定：原子序数较大的为次序规则规定：原子序数较大的为“较优较优”基团。基团。“较较优优”基团列在最后。基团列在最后。 通俗说，通俗说，“较优较优”基团即较大基团。基团即较大基团。l书写名称注意：书写名称注意： 逗号逗号 短线短线 数字：相同基团的数目必须用数字：相同基团的数目必须用 二、三、二、三、 四四.(Di-, Tri-, Tetra-.(Di-, Tri-, Tetra

7、-.).) 基团所在的位置必须用基团所在的位置必须用 1 1，2 2，3 3，4 4. .四、烷烃的结构四、烷烃的结构1 1甲烷的结构甲烷的结构碳的碳的SPSP3 3杂化轨道与氢的杂化轨道与氢的1S1S轨道重叠形成轨道重叠形成甲烷的示意图甲烷的示意图4正四面体结构正四面体结构: : l碳在的正四面体中心，碳在的正四面体中心， l氢位于正四面体的四个顶点氢位于正四面体的四个顶点l四个完全相等四个完全相等 Sigma Sigma 的键的键 l键长键长0.1091nm 0.1091nm l键角键角109.5109.5度度 CHHHH2 2乙烷的结构乙烷的结构 与甲相似，与甲相似， 其中两个碳之间形成

8、一个其中两个碳之间形成一个Sigma Sigma 键键 3 3.乙烷的构象（乙烷的构象（Conformation）HHHHHHHHHHHHHHHHHH透视式透视式交叉式交叉式重叠式重叠式投影式投影式交叉式交叉式注意区分：注意区分： 结构式，构型式，构象式结构式，构型式，构象式HHHHHHHHHHHHEDegrees of Rotation 3006012018024003604 4丁烷的构象（丁烷的构象（Conformation）HCH3HCH3HHHHA全重叠式全重叠式B邻位交叉式邻位交叉式C部分重叠式部分重叠式D对位交叉式对位交叉式E部分重叠式部分重叠式F邻位交叉式邻位交叉式HCH3HCH

9、3HHHHH3CHHHCH3HHCH3HHHHCH3HH3CHHHHH3CHCH3HCH3HHHHEDegrees of Rotation AAECCDB300601201802400360EF五、烷烃的物理性质五、烷烃的物理性质l碳数碳数 1-4： 气体气体 5-17：液体：液体 18 以上：固体以上：固体l不溶于水不溶于水六、烷烃的化学性质六、烷烃的化学性质1 1氯代反应氯代反应CH4Cl2CH3ClHClCH2Cl2CHCl3CCl4CH3ClCH2Cl2CHCl3Cl2Cl2Cl2HClHClHCl日日光光日日光光日日光光日日光光2氧化和燃烧氧化和燃烧 氧化：氧化：在催化剂存在下和高温

10、下，烷烃可以被在催化剂存在下和高温下，烷烃可以被 氧化发生碳链断裂得到含氧的有机物如，氧化发生碳链断裂得到含氧的有机物如， 醇、醛、酮、酸等醇、醛、酮、酸等 燃烧：燃烧：在高温和空气中可以氧化燃烧产生二氧在高温和空气中可以氧化燃烧产生二氧化碳和水，并放出大量的热能。化碳和水，并放出大量的热能。 烷烃是制备许多有机物的重要原料和工业燃料。烷烃是制备许多有机物的重要原料和工业燃料。3 3自由基链锁反应机理自由基链锁反应机理 Cl : Cl2ClhvClH : CH3H : Cl CH3 CH3Cl : ClCl : CH3ClH : CH2ClCl CH2ClH : Cl:ClClCl2 CH3

11、CH3 CH3CH3Cl CH3 CH3Cl链引发链引发链增长链增长（快速）（快速）链终止链终止 甲烷的氯代反应甲烷的氯代反应烷烃的自氧化烷烃的自氧化链引发链引发链增长链增长（快速）（快速）链支化链支化（快速）（快速）链终止链终止（醛、酮、酸）（醛、酮、酸）高温、紫外线高温、紫外线抗氧化剂：抗氧化剂：BHT，维生素，维生素E二叔丁基二叔丁基羟基甲苯羟基甲苯 BHT自由基捕获自由基捕获链锁反应终止链锁反应终止 BHTOR1HOR2R3CH3生育酚OR1HOR2R3CH3生育三烯酚维生素维生素E E是体内最重要的脂溶性抗氧化剂是体内最重要的脂溶性抗氧化剂机制机制: : 捕捉过氧化脂质自由基捕捉过氧化脂质自由基, ,保护生物膜的结构与功能，保护生物膜的结构与功能，减少细胞耗减少细胞耗氧量氧量 。功能功能：美容、抗：美容、抗衰老抗癌衰老抗癌 、减少皱纹色斑花生、芝麻、核桃、谷胚、植物油都含有维生素花生、芝麻、核桃、谷胚、植物油都含有维生素E E 芹菜