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1、第八章 立体化学1. 下列化合物中，有旋光活性的为（ ）。解答：C。化合物A和B都有对称中心，化合物D有对称面和对称中心。2. 命名 解答：S-2-溴丁烷。首先分析构造，为2-溴丁烷。根据Newman投影式分析构型为S。3. 考察下面的Fischer投影式，这两种化合物互为（ ）。（A）同一种化合物 （B）对映体 （C）非对映体 （D）立体有择解答：A。将A或B任何一个化合物在纸面上翻转180度后就变成了另一个化合物。4. 写出化合物(2E,4S)-3-乙基-4-溴-2-戊烯的构型。解答：。先写出其结构式：根据双键所连接基团，确定构型为E型，根据手性碳原子，用Fischer投影式或透视式写出其

2、构型。5. 解答： 。此反应为芳烃侧链-H卤代。中间体碳自由基为平面结构，产物各占50%。6. 解答：。中间体碳正离子为平面结构，产物各占50%。7. 画出S-2-甲基-1-氯丁烷的结构式，其在光激发下与氯气反应，生成的产物中含有2-甲基-1,2-二氯丁烷和2-甲基-1,4-二氯丁烷，写出反应方程式，说明这两个产物有无光学活性，为什么？ 解答：在光激发下，烷烃与氯气的反应为自由基取代反应，中间体为碳自由基。 碳自由基中间体的平面结构，导致产物可以有两种构型，各占50%。8. 某芳烃A，分子式为C9H12，在光照下与不足量的Br2作用，生成同分异构体B和C（C9H11Br）。B无旋光性，不能拆开

3、。C也无旋光性，但能拆开成一对对映体。B和C都 能够水解，水解产物经过量KMnO4氧化，均得到对苯二甲酸。试推测A、B、C得构造式，并用Fischer投影式表示C的一对对映体，分别用R/S标记其构型。解答：分子的不饱和度为4，含有一个苯环。由最后生成对苯二甲酸可以判断出苯环对位二取代。初步确定分子的结构为：。在较高温度或光照射下，烷基苯与卤素作用，芳烃的侧链卤化。 则C为： 9. 一光学活性体A，分子式为C8H12，A用钯催化氢化，生成化合物B（C8H18），B无光学活性，A用Lindlar催化剂（pd/BaSO4）小心氢化，生成化合物C（C8H14）。C为光学活性体。A在液氨中与钠反应生成光学活性体D（C8H14）。试推测A、B、C、D的结构。解答：化合物A中含有碳碳叁键和碳碳双键，叁键不能位于端基，A是光学活性体

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