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文档简介
1、第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料第1课时石油、煤是不可再生的化石能源,由石油、煤可以得到多种常用燃料,而且可以获得大量的基本化工原料。例如,从石油中获得 乙烯 (目前生产乙烯的主要途径);从石油或煤中获得苯 等其他基本化工原料。这一节里我们要学习、探讨乙烯和苯的分子结构及性质。【实验探究】石蜡油分解的实验装置如下图:将浸透了石蜡油(17个碳原子以上的液态烷烃的混合物)的石棉放置在硬质试管的底部,试管中加入碎瓷片。给碎瓷片加强热,石蜡油蒸汽通过炽热的碎瓷片表面发生反应,生成气体。利用该气体进行如下实验: 操 作 现 象1气体.通入紫色的KMnO4溶液 溶液褪色2气体.通入红棕色的溴的CCl
2、4溶液 溶液褪色3.用排水法收集一试管气体,点燃 气体燃烧,火焰明亮有黑烟 【思考与交流】1. 那些现象证明生成物具有与烷烃相同的性质?答: 气体不溶于水 ; 气体能在空气中燃烧 。2. 那些现象证明生成物具有与烷烃不同的性质?答: 气体能使KMnO4溶液褪色 ; 气体能使KMnO4溶液褪色 。【 结论】产物中有与烷烃性质不同的烃。研究表明,石蜡油分解的产物中含有烷烃和烯烃。烯烃分子中碳碳双键( C = C )属于不饱和烃,化学性质比烷烃活泼,最简单的烯烃是乙烯。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的 石油化工发展水平 。第1页(共8页)一、乙烯 1.乙烯的分子组成和结构(1)分子组成 :C2H4
3、(属于 烯烃 烃)(2)分子结构: H H H H 电子式 H C C H 结构式 C C H H 结构模型: 结构简式: CH2 = CH2 乙烯的分子结构模型 甲烷的分子结构模型结构特点:6个原子 在一个平面上 ,键角 120° ;属于 非极 性分子 2.乙烯的物理性质:乙烯是 无 色、 略带甜味 气味的气体,密度比空气略 小 , 难 溶于水。3.乙烯的化学性质:比较活泼,能发生氧化反应、 加成 反应、 聚合 反应。. 第2页(共8页) 点燃 (1)氧化反应:CH2=CH2 可燃性: + 3O2 2CO2 2H2O 现象:火焰 明亮 且伴有 黑烟 同时放出 大量的热 。 乙烯在空
4、气中的爆炸极限是3.4%34%,所以点燃乙烯之前一定要注意什么? 答:检验纯度。被KMnO4(H)氧化:使KMnO4 溶液 褪色 。 (2)加成反应;与卤素单质、水、氢气、卤化氢等加成。 溴的CCl4 溶液 C2H4 ( 褪色 ) 反应: H H H H H C = C H + Br Br H C C H Br Br (1,2 二溴乙烷) 生成的1,2 二溴乙烷是 无 色 液 体 难 溶于水。请尝试完成下列反应的化学方程式:乙烯在一定条件下与氢气加成:乙烯在一定条件下与氯化氢加成:乙烯在一定条件下与水加成:乙烯在一定条件下与氯气加成: 加成反应:有机物分子中的 不饱和 碳原子与其他原子或原子团
5、直接结合生成新的化合物的反应叫 加成 反应。(3)聚合反应:由相对分子质量 较小 的化合物的分子 结合成相对分子质量大 的高分子 的反应,叫聚合反应。 催化剂 由乙烯制取聚乙烯: n CH2 CH2 CH2 CH2 n 乙烯的聚合反应又属于“加聚反应”。 4.乙烯的用途:乙烯的产量可以用来衡量一个国家的 石油化工 发展水平 。石油化学工业最重要的基础原料(制聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等)植物生长调节剂:水果催熟剂。 第3页(共8页)【课后作业】1.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的-( D )A分子中三个碳原子在同一条直线上 B分子中所有原子都在同一平面上C与HCl加成只生成一种产物 D能发生加
6、聚反应2.下列各组物质在一定条件下反应,可以制得较纯净的1,2二氯乙烷的是-( C )A 乙烷与氯气光照反应 B 乙烯与氯化氢气体混合 C 乙烯与氯气混合 D 乙烯通入浓盐酸3.下列说法正确的是-( B ) .乙烯的化学性质比乙烷稳定 .乙烯分子中6个原子共平面.乙烯分子的二氯代物只有一种结构 .聚乙烯能使溴水褪色4.下列物质不可能是乙烯加成产物的是-( B )ACH3CH3 BCH3CHCl2 CCH3CH2OH DCH3CH2Br
7、5.可以用来鉴别甲烷和乙烯,还可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是-( B )A将混合气体通过盛有硫酸的洗气瓶 B将混合气体通过盛有足量溴水的洗气瓶C将混合气体通过盛有水的洗气瓶 D.将混合气体通过盛有高锰酸钾的洗气瓶6.一种气态烷烃和一种气态烯烃,它们的每个分子里的碳原子数相同。使这两种物质组成的混合物1.0体积在氧气中充分燃烧生成2.0体积的2和2.4体积的水蒸气(相同条件下测定),则混合物中烷烃和烯烃的体积比是 -( C ).31 .13 .23 .327.某气态烃在密闭容器内与氧气混合完全燃烧,如果燃烧前后容器内(温度高于1000C)压强保持不变,该烃可能是-( B )A .
8、C2H6 B. C2H4 C . C3H8 D. C3H68.乙烯中混有SO2气体,欲除去SO2,最好依次通过下列哪组试剂的洗气瓶-( D ) A.KMnO4酸性溶液、浓H2SO4 B.溴水、浓H2SO4C.浓H2SO4、KMnO4酸性溶液 D.NaOH溶液、浓H2SO49.比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27),进行局部冷冻麻醉应急处理。乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学反应方程式(有机物用结构简式表示)是CH2CH2 HCl CH3CH2Cl , 该反应的类型 是 加成 反应。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质 沸点低,气
9、化时吸热 。 第4页(共8页)第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时二、苯 H 1.苯的分子组成和结构 (1)苯的分子组成:分子式 C6H6 H C H C C(2)苯的分子结构: C C H C H 结构式: H 结构简式: 或 分子模型: 结构特点:苯分子里不存在单、双交替的结构,6个碳原子之间的键 完全等同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。6个碳原子形成平面正六边形结构,12个原子 共平面 。芳香烃:分子里含有一个或多个 苯环 的碳氢化合物。 2.苯的物理性质:苯通常是 无色 色、带有 特殊气味 气味有毒的 液 体,密度比水 小 , 不 溶于水,与有机溶剂(乙醇、氯仿、乙醚、
10、二硫化碳、四氯化碳、丙酮等)混溶,苯也是常用的有机溶剂,熔沸点 较低 (熔点为5.5,沸点为80.1),易挥发,蒸气有毒。3.苯的化学性质 :难氧化、易取代、能加成。(兼有饱和烃和不饱和烃的性质)比 饱和烃 活泼 ,易发生 取代 反应; 比不饱和烃 稳定 ,难发生 加成 反应。 KMnO4溶液 加入苯 振荡 ( 不褪色 ) 溴 水 加入苯 振荡 ( 不褪色 ) 第5页(共8页)(1)氧化反应:苯不能被KMnO4 (H) 氧化,能在空气中燃烧。点燃反应方程式:2C6H6 15 O2 12CO2 + 6H2O 现 象:火焰 明亮 ,带有 浓烟 。解 释:苯中含碳质量分数高,不能充分燃烧,游离出炭的
11、颗粒。(2)取代反应:BrFeBr3 苯的溴化反应: + Br2 + HBr 生成的溴苯:是 无 色的 油 状 液 体,不 溶于水,密度比水 大 。 苯的硝化反应:苯与浓硝酸和浓硫酸的混酸共热至50-60发生反应 。 浓硫酸 NO2 + HONO2(浓)+ H2O 生成的溴苯:是 无 色的 油 状 液 体,不 溶于水,密度比水 大 。有 苦杏仁 味, 蒸气有毒。 (3)苯的加成反应:在有镍催化剂存在和180-250的条件下,与H2 加成。Ni + H2 (环己烷) 含有一个苯环结构的化合物:如甲苯、二甲苯等,都可以发生上述类似的取代反应和加成反应。【知识拓展】有机物燃烧规律1.完全燃烧的产物是
12、CO2和H2O。规律:(1)完全燃烧后的产物只有CO2和H2O的化合物中一定含有_碳、氢_两种元素,可能含有氧元素。(2)烃完全燃烧化学方程式为:CxHy + ( X+ Y/4 ) O2 XCO2 + Y/2H2O(3)等物质的量的烃完全燃烧:分子中 X+ Y/4 的值越大,耗O2量越 多 。(4)等质量的烃完全燃烧: X/Y 的值越大,耗O2量越 小 。生成CO2越 多 。2.CxHy(g)完全燃烧后(在100或以上),气体体积的变化(V)规律:(1)当y > 4时,气体体积增大;(2)当y < 4时,气体体积减小。(3)当y = 4时,气体体积不变; 第6页(共8页) 【随堂练
13、习】1.甲烷、乙烯、苯三种有机物中具有下列性质的是(1)不能与溴水反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_甲烷、苯 ;(2)在催化剂作用下能与纯溴反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_苯 _;(3)见光能跟氯气反应,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_甲烷、苯 _;(4)在催化剂作用下加氢生成乙烷,加水生成酒精的是_ 乙烯 _。2.苯的结构式可用来表示,下列关于苯的叙述中正确的是 -( C ) A苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃C苯分子中6个碳碳化学键完全相同D苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色3.下列有关苯的叙述中错误的是-( D ) A.
14、苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B.在一定条件下苯能与氯气发生加成反应C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫红色D.在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙色4.关于苯的下列说法正确的是-( D )A苯分子是环状结构,其性质跟环烷烃相似B 表示苯的分子结构,其中含有碳碳双键,因此苯的性质跟烯烃相同C苯的分子式是C6H6,分子式中的碳原子远没有饱和,因此能使溴水褪色D苯环上的碳碳键是介于单键和双键的独特的键,因此苯易发生取代反应而难发生加成反应5.下列各对物质中互为同系物的是-(AD )ACH3CH=CH2和CH3CH2CH=CH2 BCH3CH3和CH3CH=CH2CC
15、H3CH2CH3和CH3CH=CH2 DCH3CH2CH2CH3和CH3CH2CH36.下列反应中,属于加成反应的是-( C )A乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色C乙烯使溴水褪色D甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失 第7页(共8页) 【课后作业】1.与不饱和链烃相比较,苯的独特性质具体来说是-( B )A难氧化,易加成,难取代 B难氧化,难加成C易氧化,易加成,难取代 D因是单双键交替结构,故易加成为环己烷2.下列物质中,在一定条件下既能起加成反应,也能起取代反应,但不能使KMnO4酸性溶液褪色的是( C );完全燃烧生成的二氧化碳与水的物质的量之比为2:
16、1的是( C )A甲烷 B乙烷 C苯 D乙烯3.苯环实际上不具有碳碳单键和双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有-(C ) 苯的间位二元取代物只有种 苯的邻位二元取代物只有一种苯分子中碳碳键的键长均相等(键长是指在分子中两个成键的原子的核间距离,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯能在加热和催化剂存在的条件下与氯气加成生成环已烷苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应A B C D 全部4.等质量的下列有机物完全燃烧时,耗氧量最大的是-( A )A 甲烷 B 乙烯 C 乙炔 D 苯5.下列各组物质,无论以怎样的比混合,只要总质量一定,完全燃烧耗O2量为一定值的(AB)A.乙炔(C2H2)、苯
17、B.乙烯、丙烯C.甲烷、乙烷D.CO 、H26. 将下列各种液体苯 四氯化碳 碘化钾溶液 己烯,分别与溴水混合后充分振荡、静置,液体分为两层,原溴水层几乎是无色的是-( C )A只有B只有C D7.等质量的乙炔(C2H2)、乙烯、乙烷、甲烷完全燃烧,所消耗的O2的量由多到少的顺序是_甲烷 乙烷 乙烯 乙炔 。若改为等物质的量: 乙烷 乙烯 乙炔 甲烷 。3、下表甲栏是要提纯的物质,括号内是混有的杂质,请在栏内填写应使用的试剂和操作方法,以完成有关物质的提纯。甲:物质试剂操作方法乙烷(乙烯)溴水 洗气苯(甲苯)KMnO4(H) 分液溴苯(溴)NaOH溶液 分液 第8页(共8页)第二节来自石油和煤
18、的两种基本化工原料 检测题一、选择题(每小题有1-2个选项符合题意)1. 可以用来鉴别甲烷和乙烯, 又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是-( B )A混合气通过酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶B混合气通过盛足量溴水的洗气瓶C混合气通过盛水的洗气瓶D混合气跟氯化氢混合2. 下列说法正确的是-(BD)A含有双键的物质是烯烃 B烯烃是不饱和链烃CC4H8是烯烃 DCH2=CHCH2OH不是烯烃3. 下列说法正确的是- (AD)A烯烃中碳的质量分数一定大于烷烃B烯烃性质比烷烃稳定 C碳原子数相同的烯烃与烷烃是同分异构体D烯烃易发生加成反应,烷烃能发生取代反应4下列各组物质都不能使酸性KMnO4溶液褪
19、色的是-(AD)AC3H8和CH4 BCH2=CH2和HICCH2=CH2和SO2 DC4H10和CH45物质的量相同的下列有机物充分燃烧耗氧量最大的是-( D )AC2H2BC2H6CC4H6DC4H86下列反应属于加成反应的是-( A )A由乙烯制乙醇B由甲烷制四氯化碳C苯与浓硫酸、硝酸混合 D点燃乙醇7下列物质跟橡胶长时间接触不会发生反应的是-( D )A高锰酸钾溶液B溴水C浓硝酸D氢氧化钠溶液8下列物质中, 既能与氢气在一定条件下加成, 又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是-(BC) (A)己烷 (B) 己烯 (C)乙苯 (D)苯9用分液漏斗可分离的混合物是-(CD) (A)苯和酒精 (B)酒精和溴水 (C)溴苯和水 (D)苯和水10既能和氢气发生加成反应,又能和卤素发生取代反应的烃是-(CD )|CH3A.CH3
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