研究有机化合物的一般步骤和方法

1、 第四节第四节 研究有机化合物的研究有机化合物的一般步骤和方法一般步骤和方法有机物有机物（不纯）（不纯）有 机 物有 机 物（纯净）（纯净）分离分离 提纯提纯研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤确定实验式确定实验式元素定元素定量分析量分析确定化学式确定化学式测定相对测定相对分子质量分子质量确定结构式确定结构式化学性质化学性质波谱分析波谱分析【思考与交流【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。以用什么方法除去。（1）酒精（水）酒精（水）

2、（2）壬烷（己烷）壬烷（己烷）（3）KNO3(NaCl) （4）乙酸乙酯（乙醇）乙酸乙酯（乙醇）（5）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯） （6）NaCl（泥沙）（泥沙）（7）溴水（水）溴水（水） （8）CO2（HCl）3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？不引入新杂质不引入新杂质; ;不减少提纯物质的量不减少提纯物质的量一、分离、提纯一、分离、提纯1.蒸馏蒸馏(1)大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些？实验或生产有哪些？(2)实验室进行蒸馏实验室进行蒸馏时，用到的仪器有哪时，用到的仪器有哪些？实验过程中要注些

3、？实验过程中要注意哪些问题？意哪些问题？ (3)这样得到的酒精这样得到的酒精是否就是无水酒精？是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒怎样才能得到无水酒精？精？2.重结晶重结晶(1)下列实验的步骤是什么？下列实验的步骤是什么？ 提纯提纯KNO3、NaCl混合物中的混合物中的KNO3 提纯提纯NaCl 、KNO3 混合物中的混合物中的NaCl(2)进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪些问题？意哪些问题？(3)阅读课本阅读课本P18实验实验1-2，归纳重结晶的步骤。，归纳重结晶的步骤。这种实验操作的名称是什么？这种实验操作的名称是什么？教学目标：教学目标：知

4、道分离、提纯有机物的常用方法有：蒸馏、知道分离、提纯有机物的常用方法有：蒸馏、萃取、重结晶及各种实验的常用仪器。萃取、重结晶及各种实验的常用仪器。知道蒸馏、萃取、重结晶等分离、提纯物质知道蒸馏、萃取、重结晶等分离、提纯物质的实验原理、步骤以及实验时的注意事项。的实验原理、步骤以及实验时的注意事项。通过对典型实验的分析，初步了解测定有机通过对典型实验的分析，初步了解测定有机化合物中化合物中C、H、O等各元素含量的方法（李比等各元素含量的方法（李比希法、元素分析仪等）。希法、元素分析仪等）。了解测定有机化合物相对分子质量的常见方了解测定有机化合物相对分子质量的常见方法（质谱法等）。法（质谱法等）。

5、不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和可溶性杂质和部分被提纯物部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤过滤，洗涤，洗涤3.萃取萃取(1)如何提取溴水中的溴？如何提取溴水中的溴？ (2)实验原理是什么？实验原理是什么？(3)用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？(4)如何选取萃取剂？如何选取萃取剂？(5)这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？(6)实验过程要注意哪些问题？实验过程要注意哪些问题

6、？练习练习1下列每组中各有三对物质，它们都能下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练习练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水练习练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，

7、其中还溶有丙酮、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。列步骤回收乙醇和乙酸。物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点（物质丙酮乙酸乙酯乙醇乙酸沸点（）56.277.0678117.9向向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pH10将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热收集温度在收集温度在7085时的馏出物时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入

8、耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：请回答下列问题：（1）加入烧使溶液的）加入烧使溶液的pH10的目的是的目的是 ；（2）在）在7085时的馏出物的主要成份是时的馏出物的主要成份是 ；（3）在步骤）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）表示） （4）当最后蒸馏的温度控制在）当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后，残留一段时间后，残留液中溶质的主要成份是液中溶质的主要成份是 。 第四节第四节 研究有机化合物的研究有机化合物的一般步骤和方法一般步骤和方法有机物有机物（不纯）（不纯）有 机 物有

9、 机 物（纯净）（纯净）分离分离 提纯提纯研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤确定实验式确定实验式元素定元素定量分析量分析确定化学式确定化学式测定相对测定相对分子质量分子质量确定结构式确定结构式化学性质化学性质波谱分析波谱分析蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取有 机 物有 机 物（纯净）（纯净）确定确定 分子式分子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？各元素的质量分数？李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法如何用实验如何用实验的方法确定的方法确定葡萄糖的组葡萄糖的组成元

10、素成元素例例1某含某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%。（。（P20）（1）试求该未知物）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？）若要确定它的分子式，还需要什么条件？1 1、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？、归纳确定有机物分子式的步骤是什么？ 方法一方法一 有机物的分子式有机物的分子式 有机物的实验式和相对分子质量有机物的实验式和相对分子

11、质量原子个数的最简整数比原子个数的最简整数比C2H6O二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定例例2某同学为测定维生素某同学为测定维生素C（可能含（可能含C、H或或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称样品研碎，称取该样品取该样品0.352 g，置于铂舟并放入燃烧管中，不断，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下

12、，生成物完全被吸收。试回答以下问题：问题：（1）维生素）维生素C中碳的质量分数是中碳的质量分数是 ，氢的质量分，氢的质量分数是数是 。（2）维生素）维生素C中是否含有氧元素？为什么？中是否含有氧元素？为什么？（3）试求维生素）试求维生素C的实验式：的实验式： （3）若维生素）若维生素C的相对分子质量为的相对分子质量为176，请写出它的，请写出它的可能结构简式可能结构简式C3H4O3 练习练习1P21的的“学与问学与问”2、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些、归纳确定有机化合物的分子式的方法有哪些方法一方法一 由物质中各原子（元素）的质量分数由物质中各原子（元素）的质量分数 各原子的个数比各

13、原子的个数比(实验式实验式)由相对分子质量和实由相对分子质量和实验式验式 有机物分子式有机物分子式 方法二方法二 1mol物质中各原子（元素）的质量除物质中各原子（元素）的质量除以原子的摩尔质量以原子的摩尔质量 1mol物质中的各种原子的物质中的各种原子的物质的量物质的量知道一个分子中各种原子的个数知道一个分子中各种原子的个数 有机物分子式有机物分子式 3、确定相对分子质量的方法有哪些？、确定相对分子质量的方法有哪些？（1）M = m/n（2）M1 = DM2（3）M = 22.4L/mol g/Lg/L练习练习2（96试测题）吗啡和海洛因都是严格试测题）吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分

14、子含查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为、其余为O。已知其分子量不超过。已知其分子量不超过300。试求：试求：吗啡的分子量；吗啡的分子量；吗啡的分子式。吗啡的分子式。 第四节第四节 研究有机化合物的研究有机化合物的一般步骤和方法一般步骤和方法有机物有机物（不纯）（不纯）有 机 物有 机 物（纯净）（纯净）分离分离 提纯提纯研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤确定实验式确定实验式元素定元素定量分析量分析确定化学式确定化学式测定相对测定相对分子质量分子质量确定结构式确定结构式化学性质化学性质波谱分析波谱分析测定相对分子质量的方法很多，测定相对分

15、子质量的方法很多， 质谱法是最精确、最快捷的方法。质谱法是最精确、最快捷的方法。（一）相对分子质量的确定（一）相对分子质量的确定质谱法质谱法三、用物理方法确定有机化合物的结构三、用物理方法确定有机化合物的结构 它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。被记录为质谱图。【思考与交流】观察【思考与

16、交流】观察P21谱图，并进行思考，然后进行谱图，并进行思考，然后进行交流。交流。 1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？、如何确定有机物的相对分子质量？（分子离子的（分子离子的质荷比越大质荷比越大，达到检测器达到检测器需要的时间最长需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）M = 46例例12002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（是让极少量的（109g）化

17、合物通过质谱仪的离子）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。设，然后测定其质荷比。设H的质荷比为的质荷比为，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯练习练习1某有机物的结构确定：某有机物的结构确定：

18、测定实验式：某含测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（则其实验式是（ ）。）。 确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（为（ ），分子式为），分子式为（ ）。）。分子结构的鉴定分子结构的鉴定 有机物的性质有机物的性质结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度推测可能的推测可能的官能团官能团写出可能的写出可能的同分异

19、构体同分异构体利用官能团的特利用官能团的特征性质，通过化征性质，通过化学实验确定。学实验确定。1、红外光谱、红外光谱由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱

20、图，推知有机物含有哪些化学们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。键、官能团，以确定有机物的结构。三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定 例例2下图是一种分子式为下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图的有机物的红外光谱谱图,则则该有机物的结构简式为：该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3练习练习2有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请，确定分子结构，请写出该分子的结构简式写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH22、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱 对于对于CH3CH2OH、CH3OCH3这两种物质这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、原子、氢原子氢原子的连接方式也不同、所处的环境不的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、同，即等效碳、等效氢等效氢的种数不同。的种数不同。 不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的的吸收峰的面积吸收峰的面积不同。所以，可以从核磁共振谱不同。所以，可以