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文档简介
1、第 21 课同系物与同分异构现象(建议 1 课时完成) 课程目标 1掌握同系物、同分异构现象、同分异构体的概念。2给出结构简式,会判断常见有机物是否是同系物、同分异构体。3给出条件、分子的化学组成,能判断符合要求的同分异构体的数量。 要点精析 1 同系列、同系物分子结构相似,组成上相差若干个某原子或原子团的一系列化合物,称为同系列。可表示为A W n B , A 、B 为任意一种基团(或氢原子),W 为 2 价的某原子或有机基团,又成为该同系列的系差。同系列的性质往往呈现规律性的变化。同系列化合物中,若分子组成上相差一个或若干个CH 2 的一系列有机化合物,称为同系物。例如:甲烷( CH 4)
2、、乙烷( C2H6)、丙烷 ( C3H8)、 等一系列的分子属于烷烃同系列,甲烷( CH4)、乙烷( C2H6)、丙烷 ( C3H8)等互称为同系物。同系物一定属同类物质,具有相似的组成和结构(官能团的种类和个数均相同),相似的性质,相同的通式。例如,烷烃的组成通式为CnH 2n+2( n 1),烯烃的组成通式为CnH 2n( n 2)2 同分异构现象、同分异构体化合物具有相同的化学式,但是具有不同结构的现象,叫做同分异构现象;具有相同化学式而结构不同的化合物互称为同分异构体。例如: C4H 10 有 CH 3 CH 2 CH2 CH3 、CH 3 CH(CH 3)2 两种结构, 这就是同分异
3、构现象, CH3 CH2 CH 2 CH 3 、 CH 3 CH (CH3) 2 这两种具有相同化学式而结构不同的化合物互称同分异构体。同分异构体不一定属于同类物质,性质不一定相似。一般来说,有机化合物分子中的碳原子数越多,同分异构体的数目也越多,它是有机物种类繁多的原因之一。同分异构现象在无机化合物中也存在。3 概念辩析同位素、同素异形体、同系物和同分异构体概念辨析。概念研究的对象同位素同素异形体同系物同分异构体质子 数相 同 中子同种 元 素 形 成结构相似分子组成相差一分子式相同结构不数不同的原子的不同种单质个或若干个CH2 有机物同的化合物原子单质化合物化合物对象特点示例质子数相同中子
4、构成分子的原通式相同,结构相似,属同数不同,属同种元子个数或原子类别有机物, 分子组成相差素的原子排列方式不同一个或者多个 CH212金刚石和石墨、CH4 和 C2H61H、1HO2和 O3分子式(组成)相同但结构不同, 不一定属于同类别物质1-丁烯和2-丁烯四、同分异构体的书写技巧1、同分异构的类型:碳链异构、位置异构、类别异构。碳链异构的推导:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边排,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,邻对间;不重复,要写全。例如:写出 C5H12 的同分异构体。 -C-C-C-C-C-C- -C-C-C-C-C- -C-C-C-C-C-CC2、掌握同分异构体问题的常用思维方法
5、:思维有序、对称原则、互补原则。五、常见的题型1、同分异构体的存在与判断例 1:下列各组物质中属于同分异构体的是()A. 甲烷( CH4)、乙烷( C2 H6)B.丁烯和( C4H 18)、 1, 3丁二烯( C4H6)C. (CH 3) 2CH CH 2Cl 、CH 3( CH2) 3Cl D.葡萄糖和蔗糖解析:同分异构体要求分子式相同而结构不同,葡萄糖分子式为C6H12O6, 蔗糖为 C12H22O11。答案: C2、同分异构体数目的推测例 2:式量为 43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为()A.3B.4C.5D.6解析:( 1)式量为43 的烷基化学式是C 3H7
6、,有两种结构, CH2 CH2 CH3 、 CH(CH3) 2( 2)甲苯苯环上的氢原子相对甲基有邻、间、对三种不同的位置。答案: D3、根据同分异构体数目推测其母体结构例 3. 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的化学式可能是()A.C3H8 B.C4H10C. C5H12D. C6H14解析:该烃的一氯代物只有一种,说明该烃的所有氢原子为等效氢原子。C H 只有一种分子 - 丙烷,38C4 H10 有丁烷和 2- 甲基丙烷两种异构体,C 5H12 有戊烷、异戊烷、新戊烷三种异构体,C 6H14 有己烷、 2甲基戊烷、 3甲基戊烷、2, 2二甲基丁烷、 2, 3二甲基丁烷 5 种
7、异构体,这些异构体中只有新戊烷的12 个氢原子全部是等效的,因此只有新戊烷仅具有1 种一氯代物。答案: C与 C(CH 3)4 相类似有机物还有:CH 4、 CH3-CH 3、(CH 3)3C-C(CH 3)3、 二氯甲烷没有同分异构体。总结对称技巧:判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体的规律,可通过分析有几种不同的氢原子得出结论。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。4、根据题给条件写同分异构体(教师根据情况选用)例 4. 有机物甲的分子式为C9H18O2,在酸性条件下水解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强
8、下,同质量乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能结构有:()A. 8种B. 14种C. 16种D. 18种解析:酯水解酸+醇,酸通式: CnH2nO2,醇通式: CnH2n+2O可换成 Cn-1 H2n-2 O2,当酸和醇相差一个碳原子时,式量相同。可以找到甲的基本结构就是:C3H7 COOC5H11 ,而 C3H7、 C5H11 有同分异构现象。答案: C 强化训练 一、选择题(以下各题只有1 个正确答案)1.互为同分异构体的物质不可能()A.具有相同的相对分子质量B.具有相同的结构C.具有相同的通式D.具有相同的分子式2美国科学家发现了新氢微粒,该微粒是由3 个氢原子核(只含质子)和2 个电
9、子构成,关于这种微粒的下列说法中正确的是()A是氢元素的一种新的同素异形体B是氢元素的一种新的同位素C该微粒的组成可用 H 3 表示D该微粒比普通氢分子多一个氢原子核3在同一系列中,所有的同系物都具有()A相同的相对分子量B相同的物理性质C相似的化学性质D相同的元素含量4下列物质与 CH3OH互为同系物的是()A乙醇B 甲醛C丙三醇D 乙二醇5互称同分异构体的物质不可能()A具有相同的相对分子质量B具有相同的分子式C具有相同的元素组成D. 具有相同的熔、沸点6有机物 CH2 =CH CHO 可以简写成键线式:。与键线式为:的物质互为同分异构体的是ABCD7下列各组物质中,互为同系物的是()OH
10、CH2OHOHCH3OHA、与B、与CH 3CH2OHHOCH 3OHOHCHC、D、3与与8维生素 E 是一种脂溶性维生素,对抗衰老等有特殊作用,经研究发现维生素E 有 、 、 、 四种类型,其结构简式如图所示(R 为 -CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)CH 2CH2 2CH(CH 3)2)。 上述互为同分异构体的是()A B C D 9已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可推知四氯苯的同分异构体的数目是()A.1B.2C.3D.4E.510进行一氯取代后,只能生成3 种沸点不同的产物的烷烃是()A、( CH3) 2CHCH2CH2CH3B、 (CH3CH2) 2CHCH3C、( CH
11、3) 2CHCH( CH3) 2D、( CH3) 3CCH2CH311下列各组有机化合物互为同系物的是()A、乙烯和戊烯B、丁烷和丁烯C、异戊烷和新戊烷D、苯和环己烷二、填空题12丙基有种。丁基有种。二甲苯有种。13 A、B、 C、D、 E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料,在生活中有重要的作用。它们的结构简式如下所示:。错误 !请回答下列问题:这五种化合物中,互为同分异构体的是。14在抗击非典型性肺炎期间,过乙酸(过氧乙酸)曾被广泛用作消毒剂。已知硫酸和过硫酸的结构简式如下:硫酸:硫酸:过硫酸:请从以下八个化学式中选择答案回答下列问题(答案用编号表示,选错要倒扣分)。( 1)过乙酸(过氧乙酸)的结构简式是。( 2)过乙酸的同分异构体是。( 3)过乙酸的同系物是。( 4)
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