植物甾醇的生物活性研究现状

1、目目 录录植物甾醇的存在形式以及来源植物甾醇的存在形式以及来源植物甾醇的理化性质植物甾醇的理化性质植物甾醇的生物活性、代谢及安全性植物甾醇的生物活性、代谢及安全性植物甾醇的提取分离及应用植物甾醇的提取分离及应用植物甾醇的开发研究现状植物甾醇的开发研究现状1 1 植物甾醇的存在形式以及来源植物甾醇的存在形式以及来源1.1 1.1 植物甾醇的存在形式植物甾醇的存在形式 植物甾醇在自然界主要以游离态或结合态存在，其中以结合植物甾醇在自然界主要以游离态或结合态存在，其中以结合态存在的有甾醇酯、甾醇糖苷、甾醇脂肪酸酯、甾醇咖啡酸酯态存在的有甾醇酯、甾醇糖苷、甾醇脂肪酸酯、甾醇咖啡酸酯等。同动物中胆固醇作

2、用相同，植物甾醇在植物细胞中起着稳等。同动物中胆固醇作用相同，植物甾醇在植物细胞中起着稳定细胞膜的作用。现已确认了定细胞膜的作用。现已确认了4040多种植物甾醇，其中以多种植物甾醇，其中以-谷谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇为主，这些甾醇的结构与胆固醇结构甾醇、豆甾醇和菜油甾醇为主，这些甾醇的结构与胆固醇结构基本相似，都属于基本相似，都属于4-4-无甲基甾醇，它们具有相同的手性结构，无甲基甾醇，它们具有相同的手性结构，结构上唯一不同之处是带有侧链，正是这些侧链上的微小差异结构上唯一不同之处是带有侧链，正是这些侧链上的微小差异导致了它们的生理功能的极大不同。导致了它们的生理功能的极大不同。 甾醇甾醇,

3、,与其它的甾醇类化合与其它的甾醇类化合物类似物类似, ,是环戊烷多氢菲组成的是环戊烷多氢菲组成的带有带有4 4个环的碳氢化合物的衍生个环的碳氢化合物的衍生物物, ,一般有一般有8-108-10个碳原子的脂肪个碳原子的脂肪侧链结合到侧链结合到4 4个中心环的某一个个中心环的某一个碳原子上。甾醇的碳原子上。甾醇的4 4个环的结构个环的结构是是A A、B B、C C和和D 4D 4个环核缩合而成个环核缩合而成( (图图1)1)。所有的甾醇在。所有的甾醇在A A环上环上C-3C-3原子处都结合一个次生的羟基原子处都结合一个次生的羟基, ,大多数天然的甾醇大多数天然的甾醇A/BA/B、B/CB/C和和C

4、/DC/D环都是反式缩合。环都是反式缩合。1.2 1.2 植物甾醇的主要来源及含量植物甾醇的主要来源及含量 植物甾醇广泛存在于植物的根、茎、叶、果实和种子中，不同植植物甾醇广泛存在于植物的根、茎、叶、果实和种子中，不同植物种类其含量不同。如玉米胚芽油含物种类其含量不同。如玉米胚芽油含8.098.0915.57g15.57gkgkg、菜籽油含、菜籽油含5.135.139.79g9.79gkgkg、米糠油含、米糠油含32.25g32.25gkgkg、小麦胚芽油含、小麦胚芽油含19.70g19.70gkgkg。谷物中以谷甾醇为主，玉米、黑麦、小麦、大麦和燕麦中总甾醇含量谷物中以谷甾醇为主，玉米、黑麦

5、、小麦、大麦和燕麦中总甾醇含量分别为分别为1780mg1780mgkgkg、1100mg1100mgkgkg、760mg760mgkgkg、830mg830mgkgkg、520mg520mgkgkg，植物甾醇在谷物中主要以脂肪酸酯、酚酸酯和糖苷形式存在。新鲜蔬植物甾醇在谷物中主要以脂肪酸酯、酚酸酯和糖苷形式存在。新鲜蔬菜中，总甾醇含量为菜中，总甾醇含量为5050370mg370mgkgkg（湿重），（湿重），250250400mg400mgkgkg（干（干重）。水果和浆果中，总甾醇含量为重）。水果和浆果中，总甾醇含量为6060750mg750mgkgkg（湿重），（湿重），3703702930

6、mg2930mgkgkg（干重）。（干重）。 植物甾醇通常为片状或粉末状白色固体，熔点较高，如豆甾醇熔点为167170。甾醇的相对密度略大于水，不溶于水，可溶于多种有机溶剂。 植物甾醇来源于植物脂质，按化学结构可分为4-无甲基甾醇、4-单甲基甾醇和4、4-双甲基甾醇3类。 据报道，许多植物甾醇具有抗氧化能力，特别是5燕麦甾醇、7燕麦甾醇、-谷甾醇具有阻止不饱和脂肪酸在高温加热条件下发生氧化降解的功能。2 2 植物甾醇的理化性植物甾醇的理化性质质3 植物甾醇的生物活性、代谢及安全性植物甾醇的生物活性、代谢及安全性 植物甾醇是一种重要的天然甾体，具有许多重要的生理植物甾醇是一种重要的天然甾体，具有

7、许多重要的生理功能。功能。-谷甾醇具有类似氢化可的松和羟基保泰松的功能，谷甾醇具有类似氢化可的松和羟基保泰松的功能，有较强的抗炎作用。甾醇对治疗溃疡性皮肤磷癌有明显功有较强的抗炎作用。甾醇对治疗溃疡性皮肤磷癌有明显功能，植物甾醇除了在药物上的应用外，最为引人注目的是能，植物甾醇除了在药物上的应用外，最为引人注目的是其具有降低胆固醇的功效。其具有降低胆固醇的功效。 植物甾醇降低血清胆固醇作用机制有2种，一种机制是抑制胆固醇在肠道的吸收，另一种机制是影响胆固醇的代谢。 植物甾醇有类似于雌激素的结构，这表明植物甾醇可能具有雌激素的活性，对防治男性前列腺疾病和乳腺疾病有较好作用。 胆固醇经肠道微生物的

8、作用产生的代谢产物，可能是引发大肠或直肠肿瘤的原因之一。而植物甾醇会促使胆固醇本身直接排出体外，从而减少了微生物对胆固醇分解代谢的机会，可达到预防肿瘤的效果。 植物甾醇可限制脂肪酸烃基长链自由摆动，降低膜流动性，保持膜的完整性，达到延缓衰老的目的。 植物甾醇的吸收代植物甾醇的吸收代谢及安全性谢及安全性人和动物机体不能内源合成植物甾醇，只能通过食物摄入在肠道吸收。研究表明，人和动物机体对植物甾醇的吸收率极低，健康人群对植物甾醇的吸收率通常小于食物中含量的5，远低于胆固醇3570的吸收率。植物甾醇在小肠的吸收率为0.43.5，植物甾烷醇的吸收率则更低，只有0.020.3。 据估计，至少有2400多

9、项试 验 证明，服25gd以上的甾醇或饱和性甾醇无副作用，-谷甾醇作为药品被使用20余年，有良好的安全记录。成人口服8.6gd的植物甾醇不影响肠道菌群的稳定和代谢活性，对粪便中胆汁酸和固醇代谢物的合成也无影响。现尚未表明植物甾醇的体内代谢会对人体产生不利影响，也没有在试验动物身上发现毒性反应。4 4 植物甾醇的提取分离及应用植物甾醇的提取分离及应用4.1 4.1 植物甾醇的提取植物甾醇的提取 植物油精练脱臭馏出物是植物甾醇的重要来源，植物油精练脱臭馏出物是植物甾醇的重要来源，脱臭馏出物中一般含有脱臭馏出物中一般含有10103030不皂化物，其中不皂化物，其中约约4040是植物甾醇，是植物甾醇，

10、1515是生育酚。在脱臭馏出物是生育酚。在脱臭馏出物中，植物甾醇以游离形式和脂肪酸酯化的形式存在。中，植物甾醇以游离形式和脂肪酸酯化的形式存在。从脱臭馏出物中提取植物甾醇包括从脱臭馏出物中提取植物甾醇包括3 3步：（步：（1 1）皂化）皂化使植物甾醇脂肪酸酯转化成游离植物甾醇；（使植物甾醇脂肪酸酯转化成游离植物甾醇；（2 2）游离脂肪酸酯化；（游离脂肪酸酯化；（3 3）通过蒸馏回收植物甾醇或）通过蒸馏回收植物甾醇或植物甾醇浓缩物。植物甾醇浓缩物。植物甾醇植物甾醇的提取方法的提取方法溶剂结晶法、络合物法溶剂结晶法、络合物法干式皂化法、分子蒸馏法干式皂化法、分子蒸馏法超临界流体萃取法超临界流体萃取

11、法4.2 4.2 植物甾醇的分离植物甾醇的分离 目前分离方法主要有：（目前分离方法主要有：（1 1）利用个别甾醇蒸汽压力）利用个别甾醇蒸汽压力不同，真空蒸馏分段富积，但纯度较低；（不同，真空蒸馏分段富积，但纯度较低；（2 2）在层析柱）在层析柱中利用个别甾醇在洗脱液与吸附剂之间分配差异，达到分中利用个别甾醇在洗脱液与吸附剂之间分配差异，达到分离目的；（离目的；（3 3）溶剂结晶法，利用个别甾醇在溶剂中溶解）溶剂结晶法，利用个别甾醇在溶剂中溶解度差异，进行多级分步结晶，利用有机酸与甾醇羟基发生度差异，进行多级分步结晶，利用有机酸与甾醇羟基发生脂化反应生成相应衍生物，增大物理性质差异，然后重结脂化

12、反应生成相应衍生物，增大物理性质差异，然后重结晶分离。晶分离。4.3 植物甾醇的应用植物甾醇的应用(1)(1)医药领域医药领域 植物甾醇可用于治疗前列腺肿瘤和调节高胆固醇，也可植物甾醇可用于治疗前列腺肿瘤和调节高胆固醇，也可以用作抗炎症调节剂。医药上谷甾醇软膏及片剂、栓剂薄膜以用作抗炎症调节剂。医药上谷甾醇软膏及片剂、栓剂薄膜等则用于治疗口腔溃疡病、支气管哮喘、放射性皮炎、宫颈等则用于治疗口腔溃疡病、支气管哮喘、放射性皮炎、宫颈炎、外阴白斑等，由谷甾醇和其它植物原料组成的片剂有较炎、外阴白斑等，由谷甾醇和其它植物原料组成的片剂有较强的平喘、止咳、去痰作用，可用于治疗慢性气管炎和支气强的平喘、止

13、咳、去痰作用，可用于治疗慢性气管炎和支气管哮喘等。植物甾醇酯和甾烷醇酯做为调节胆固醇药物，同管哮喘等。植物甾醇酯和甾烷醇酯做为调节胆固醇药物，同时能减轻动脉粥样硬化。植物甾醇能降低血中胆固醇，防止时能减轻动脉粥样硬化。植物甾醇能降低血中胆固醇，防止前列腺疾病，抗癌，具有抗炎症和抗病毒作用。前列腺疾病，抗癌，具有抗炎症和抗病毒作用。植物甾醇类药品举例植物甾醇类药品举例(2)(2)化妆品行业化妆品行业 植物甾醇常用作皮肤细胞促进剂、抗炎剂、伤口愈植物甾醇常用作皮肤细胞促进剂、抗炎剂、伤口愈合剂和非离子乳化剂，常以衍生物的形式作为乳化剂和合剂和非离子乳化剂，常以衍生物的形式作为乳化剂和调节剂。甾烷醇

14、酯具有持水性，被广泛用作化妆品和洗调节剂。甾烷醇酯具有持水性，被广泛用作化妆品和洗涤剂配料，可用于生产面膜、保湿霜、浴液、洗发液、涤剂配料，可用于生产面膜、保湿霜、浴液、洗发液、指甲油、头发保湿剂等护肤和美容制品。指甲油、头发保湿剂等护肤和美容制品。(3)(3)食品工业食品工业 19991999年经过美国年经过美国FDAFDA批准，其可用于人造奶油制品批准，其可用于人造奶油制品中，作为降低血中胆固醇的保健食品。将植物甾醇、甾中，作为降低血中胆固醇的保健食品。将植物甾醇、甾醇酯及生育酚的混合物应用于食品油中发明一种抗胆固醇酯及生育酚的混合物应用于食品油中发明一种抗胆固醇的食品油，该食品油可降低人

15、体胆固醇的合成、吸收醇的食品油，该食品油可降低人体胆固醇的合成、吸收和血中胆固醇含量，增加人体胆固醇排泄，减少血液中和血中胆固醇含量，增加人体胆固醇排泄，减少血液中过氧化物积累，也可提高血中维生素过氧化物积累，也可提高血中维生素E E含量。含量。植物甾醇类食品示例植物甾醇类食品示例5 5 植物甾醇的开发研究现状植物甾醇的开发研究现状 我国是油料生产和消费大国，油脂工业副产物中蕴藏我国是油料生产和消费大国，油脂工业副产物中蕴藏着极为丰富的植物甾醇资源。随着人民生活水平的提高，着极为丰富的植物甾醇资源。随着人民生活水平的提高，油脂精炼工业飞速发展，按精炼能力与植物甾醇含量估算，油脂精炼工业飞速发展，按精炼能力与植物甾醇含量估算，我国油脂生产厂家仅脱臭馏出物中就蕴藏植物甾醇总量近我国油脂生产厂家仅脱臭馏出物中就蕴藏植物甾醇总量近1000t1000t。目前，国际上植物甾醇的。目前，国际上植物甾醇的7070以上来源于大豆油以上来源于大豆油脱臭馏出物。脱臭馏出物。 在植物甾醇的应用研究方面，迄今已发表了大量的著作，在植物甾醇的应用研究方面，迄今已发表了大量的著作，领域涉及医药、化妆品、食品（包括航空食品）、光学产领域涉及医药、化妆品、食品（包括航空食品）、光学产品、饲料、油漆、颜料、树脂、造纸、纺织、杀虫剂及除品、饲