有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小

1、有机物命名原则究竟是位次序最低还是位次和最小?最近，在听课中发现，中学化学教学中，教师有两种截然不同的有机化合物的命名方法，即当一种有机物的主链上的碳原子相同，支链所在位置的编号也相同，有的教师是按位次序最低来命名， 有的是按位次 和最小来命名，究竟是哪种方法？作以如下探讨。一、系统命名法系统命名法是在1892年日内瓦的一次国际化学会议上首次确立的。这次会议成立了一个国际性的化学组织 国际理论和应用化学联合会(In ternatio nal Un ion of Pure andApplied Chemistry,IUPAC )。以后该系统命名法经过 IUPAC作了多次修改(最近一次在1979

2、年)，所以也称为IUPAC命名法。中国化学会根据这个命名法，又结合中国文字的特点，于1960年制定了有机化学物质的系统命名原则，1980年经增补修订为有机化学命名原则。系统命名法对直链烷烃的命名与习惯命名法基本一致，只是不带“正”字。含支链的烷烃在命名时把它看做直链烷烃的取代衍生物，把支链看做取代基。整个名称由母体和取代名称两部分组成。命名的主要方法如下：(1) 选择分子中最长碳链作为主链，根据主链所含碳原子数目定为某烷，作为母体名称。例如：chch3chch3ch3458CH2CHaCH0CH3CH2CHCH2CH2CH?CHliCHs母体为含呂个碳瘵子的己烷（2） 将支链作为取代基。烷烃分

3、子中去掉一个H后剩下的部分称为烷基，通常用R表示。例如：CH$CHCHjCH3CH2CH2 （CH3）2CH2甲基乙基正丙基异丙基ch3ch2ch£ch2 （ch3）2chch2 ch3ch£ch CH3）3CCHS正丁基异丁基仲丁基 叔丁基（3）从距支链最近的一端开始，将主链碳原子依次用阿拉伯数字编号，将取代基的位置和名称写在母体名称前面，阿拉伯数字与汉字之间用短线“-”隔开。例如：CHCHiCHCHjCHCHiCHjCH,旷甲基庚烷（4）如有相同取代基，应合并在一起，相同取代基数目用汉字二、三、四等表示，位 号数字间用逗号“，”隔开。例如：121 345ch3cch2c

4、h2ch3CH02, A二甲基戊烷（5）主链如有多种编号可能时，按“最低系列原则”编号。最低系列原则是指碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上编号系列，则顺次逐项比较各系列不同位次，最先遇到 的位次最小者，定为“最低系列”。例如:ch3CHaCHCHaCHCHCH,I I 2 1CH, CH02, 3, 5-三甲基已烷（不能叫2, 4; 5-三甲基己烷）（6）有几种不同取代基时，取代基在名称中的位置按“顺序规则”排列，较优基团列在后面。例如:ch3chch3CHsCHiCHCHCHCHsCHCHi CHs2-甲基-4-乙基-3-异丙基己烷（7）当存在二条等长度碳链时，应选择取代基最多的碳链作为

5、主链。例如：CHaCH2CH2CHCH2 CHCH3sCHCH3CH3eCH2CH372, E-二甲基-4-丙基庚烷（不能叫2-甲基T仲丁基庚烷）（8）如果支链中还有取代基，支链命名方法与烷烃类似。编号从与主链直接相连的碳原子开始，支链全名用括号括上， 或用带的数字标明支链上取代基位次，以示与主链 位次区别。例如:ch3ch2ch2chchch2 ch2chch3HC比 CHI临出2t 6-二甲基5- （lj 1-二甲基丙基）壬烷或2,甲基-5T ' ,1"-二甲基芮基壬烷烷烃的命名关键在主链的选择和编号起始端的确定。常见烷基不仅在烷烃命名，在其他类化合物的命名中也经常用到。

6、烷烃的命名是有机化学命名的基础， 其他类化合物的命名在此基础上衍生发展。高中化学课本中介绍了有机物系统命名法，但比较简单，对稍复杂的化合物就不容易进行命名，笔者根据中国化学会 1980年公布的有机化学命名原则，补 充介绍两个原则，以便较好地解决所遇到的问题。二、最低系列原则所谓“最低系列”是从碳链不同的方向编号， 得到几种不同的编号系列，顺次逐 项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列”。1C?ch33l 3CH C ch2-ch2-7C3-H26C4c ch3H39C1从左到右编号得：2、3、3、8、8,从右到左编号得：2、2、7、7、8、第一个数 字都是“ 2”，故比较第二

7、个数字“ 3”与“2”。因2V3,故编号应从右到左。 该化合物命名为：2，2，7，7，8-五甲基壬烷。若第二个数字仍相同，再继续比较直至遇到位次数字最小者即可。可见“最低系 列”原则的核心是指碳链上取代基所在碳原子编号的个别数字最小。对于同时含有双键、叁键的链烃，编号应从靠近不饱和键的一端开始，并使双键、 叁键所连接的碳原子编号尽可能低，一般双键的位次不一定要小于叁键的位次， 但要按“先烯后炔”的顺序命名。若双键、叁键处于相同的位次时，则应给双键以最低的编号了质 54M2例；CHgC=CCH：CH = CHCH工命名为；2-庚烯 1234i6?在选择主链时，应选择含有双键、叁键最多的碳链为主链

8、。对于烃的衍生物，原则上和烃的命名法相似。卤代烃母体是烃，卤素是取代基。 若碳链上含有双键或叁键，则把不饱和烃看做母体，编号应使双键、叁键位次具 有最小的数目。例：CH3CHCH = CHCH34 一氯 2戊烯。Cl如含有双键、叁键的醇类，母体应是醇，编号应从羟基位次最小的碳链一端开始。三、支链取代基列出顺序原则中学课本讲，如果有几个不同的取代基应先简单后复杂， 但说得不够具体。有 机化学命名原则指出：“较优基团后列出”，即用较优基团代替复杂取代基。把各种取代基的原子按原子序数大小排列，原子序数大的为“较优”基团，写在后。如：Br、Cl、0、N、C、H的原子序数依次为35> 17> 8> 7> 6> 1,故较 优基团的顺序是Br>Cl >0>N >C> H,命名时写出顺序则相反。例 CH3 CH? CH CH2 一 CH3Br命名为i玉氯-M臭戊烷©如果两个基团第一个原子相同， 比较与它直接相连的几个原子，比较时，按原子 序数排列，先比较各组中最大者，若仍相同，再依次比较第二、第三个。例如在 0H与一N02中，因0