有机化学-----对接高考

1、考点卡片1真题集萃v2结构简式【知识点的认识】1、结构简式的概念：结构简式是指把分子中各原子连接方式表示出来的式子，通常只适用于以分子形式存在的纯净物应表现该物质中的官能团：只要把碳氢单键省略掉即可，碳碳单键、碳氯单键、 碳和羟基的单键等大多数单键可以省略也可不省略2、化学“五式”的比较：电子式分子式实验式定 化学中常在元素分子式是用元实验式又称最简式义 符号周围用小黑素符号表示纯或经验式，是化学点“.”或小叉净物（单质、式中的一种.用元“X”来表示元化合物）的分素符号表示化合物素原子的最外层子的组成及相分子中各元素的原电子.这种表示对分子质量的子个数比的最简关的物质的式子叫化学式.系式.做电

2、子式结构式 结构简式结构式是表 结构简式就是结构式的简单表达式（通常 示用元素符 只适用于以分子形式存在的纯净物，如有 号和短线表 机分子），应表现该物质中的官能团，只 示化合物 要把碳氢单键省略掉即可，碳碳单键、碳（或单质） 氯单键、碳和羟基的单键等大多数单键可分子中原子 以省略也可不省略，如，丙烷的结构简式的排列和结 为 CH3CH 2CH 3，乙烯为 CH 2=CH 2，四合方式的式 氯甲烷CCI4，乙醇CH3CH2OH等.子举 H : C: : C: H C2H4CH 2CH2=CH 2附电子式只能用于而化学式是用有机化合物中往往表示有机化碳碳双键、三键、大多数环一定不能省注表示由主族

3、元素兀素付号表示有不同的化合物具合物一般用略碳氧双键可省略，比如甲醛形成的物质，不物质组成的式有相同的实验结构简式，HCHO .能表示由过渡元子.化学式是式例如乙炔、苯通常省去碳素形成的物质.实验式、分子的实验式均为氢键，有时式、结构式、CH，但乙炔的分也省去碳碳结构简式、电子式是C2H 2，苯单键，用折子式的统称.的分子式是线表示.C6H 6.【命题方向】本考点主要考察结构式的写法，需要重点掌握.题型一：无机物的电子式和结构式典例1 ：下列表示物质结构的化学用语或模型图正确的是（）A . HClO 的结构式：H - 0 - ClB . H2O2的电子式:C. C02的比例模型:D . 14C

4、的原子结构示意图分析：A、次氯酸是共价化合物，根据形成稳定结构，氢原子成1个共价键，氧原子成 2个共价键，氯原子成 1个共价键，即氧原子与氢原子、氯原子分别通过 1对共用电子对结 合.B、过氧化氢是共价化合物，氧原子与氧原子之间以1对共用电子对连接，每个氧原子分别以1对共用电子对与氢原子连接.C、比例模型就是原子紧密连起的，只能反映原子大小，大致的排列方式.D、原子结构示意图是表示原子核电荷数和电子层排布的图示形式小圈和圈内的数字表示原子核和核内质子数，弧线表示电子层，弧线上的数字表示该层的电子数.解答：A、次氯酸是共价化合物，氧原子与氢原子、氯原子分别通过1对共用电子对结合，结构式为 H -

5、 0 - Cl，故A正确；B、 过氧化氢是共价化合物，氧原子与氧原子之间以1对共用电子对连接，每个氧原子分别以1对共用电子对与氢原子连接，电子式为，故b错误；C、由图得出大球为氧原子，中间小球为碳原子碳与氧处于同一周期，碳元素的核电荷数小，同一周期随核电荷数的增大原子半径减小，所以碳原子半径大于氧原子半径，故C错误；D、 碳原子核电荷数是 6，其原子结构示意图为，故D错误.故选：A .点评：本题考查化学用语的使用，学生明确原子的最外层电子数及物质的类别、电子式的书写方法是解答本题的关键.题型二：有机物的分子式、实验式、结构式、结构简式和键线式典例2 :下列表示方法正确的是（）B乙酸的实验式：

6、C2H4O2A溴乙烷的结构简式： C2H 5BrB苯乙醛的结构简式:A丙烷分子的球棍模型：B乙烯的结构式：CH2=CH 2A2-乙基-1 , 3-丁二烯的键线式：A . B. C. D.分析：乙酸的实验式：CH2O ; 溴乙烷的结构简式符合结构简式书写规则； 苯乙醛的结构简式中醛基书写错误； 根据丙烷结构简式分析； 乙烯的结构式中 C- H不能省略； 键线式中用短线"-”表示化学键，端点、交点表示碳原子，出.C原子、H原子不需要标解答：乙酸的实验式是：CH2O , C2H4O2属于乙酸的化学式，故错误;溴乙烷的结构简式：C2H5Br，符合结构简式书写规则，故正确;苯乙醛的结构简式中醛

7、基书写错误，苯乙醛的结构简式为:,故错误;-丁二烯的键线式为:故正确; 丙烷结构简式为CH3CH2CH3,其分子的球棍模型：贰 H，故正确3 V 乙烯的结构式中 C-H不能省略，乙烯的结构式为：Ht Y -H，故错误；CH1=C-CH = CH: 2-乙基-1, 3-丁二烯的结构简式为：，键线式中用短线“-表示化学键，端点、交点表示碳原子，C原子、H原子不需要标出，所以 2-乙基-1, 3所以正确的有,点评：本题考查了化学用语，注意比例模型与球棍模型的区别，书写结构简式时官能团不 能省略，题目难度不大.【解题思路点拨】(1 )对于无机物要注意区分电子式和结构式，对于有机物要注意分子式、实验式、

8、结构 式、结构简式和键线式的区别.(2 )键线式的注意事项： 一般表示3个以上碳原子的有机物； 只忽略C-H键，其余的化学键不能忽略； 必须表示出C=C、键等官能团； 碳氢原子不标注，其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中的氢原子)； 计算分子式时不能忘记顶端的碳原子.3 .有机物的结构式【知识点的知识】确定有机物结构式有两种方法：红外光谱法和核磁共振法.红外光谱：在有机物分子汇总，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动 频率与红外光的振动频率相当.所以，当用红外光谱照射有机物分子时，分子中的化学键 或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，因此可以获得化学键或 官

9、能团的信息.核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，不同化学环境的氢原子产生共振时吸收电磁波的频率 不同，因此通过核磁共振氢谱可以推知有几种不同化学环境氢原子及它们的数目.【命题方向】本考点主要考察有机物分子结构如何确定，如何分析红外光谱图和核磁共振 氢谱图，主要在综合题中小题出现.【解题思路点拨】分析核磁共振氢谱时要结合等效氢进行答题.4 .有机物分子中的官能团及其结构【知识点的知识】聲型佬嶽牺的宕材Q结构窗式甲烷CH<、 / c=c乙綁Jftfic=c三詹乙抉CH=CHr=/-X （X代瘪庞素察子）淇乙境CH3CH2Er-OH乙uCH3CH2OH-0H萃酚Qr*/C-O-CZX乙艇CKjCH

10、aOCHjCH?醛Q II -C-HES乙匪0 II H3-C-HOII -C-0IIh3c- c-cm30II -C-OH0 II H.C-C-OHO乙酿乙0H3C-C-O-C2Hj【命题方向】本考点主要考察官能团的类别，在综合题中会以小题形式出现.【解题思路点拨】识记重要官能团的结构.5有机化合物命名【知识点的知识】1）系统命名法（以烷烃为例）（1 ）选择主连（母体）a、选择含碳原子数目最多的碳链作为主链，支链作为取代基.b、分子中有两条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链.当有机物存在两个或多个官能团时，把最优官能团作为母体，其它官能团当做取代基.常见官能团的优先次序老芋号词头名称词

11、尾名称1-COOH2-SO;H3-COCR酹基4 cox卤载基5-CONH；氮甲戳基_CN睛7-CHO醛基翳8>c=o9-OH殍10-OH酚11-NH.V胺墓快UC=Cf块13?>c=c<f捅14-OR婭氧基/卤代煙1SX歯代/硝基 化合拥16-NOj硝基/（2 ）碳原子的编号.a、从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3编号.b、从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号. c、若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号 最小（最低系列原则）为原则.（3）烷烃名称的写出.a、将支链（取代基）写在主链名称

12、的前面.b、 取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序：甲基v乙基v丙基v丁基V戊基V己基V异戊基V异丁基V异丙基.c、 相同基团合并写出，位置用2 , 3标出，取代基数目用二，三标出.d、表示位置的数字间要用逗号隔开，位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开.怦-CH-CH.CH3CH34g-CH2ch3 1ch2-ch3命名为：2 , 2-二甲基-4-乙基己烷步骤和原则的归纳：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算.2）习惯命名法.习惯命名法又称为普通命名法，适用于结构简单的烷烃.命名方法如下：（1 ）用“正”表示直链的烷烃，

13、根据碳原子数目命名为正某烷.碳原子数目为110个的用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，碳原子数目在10个以上的，则用小写中文数字表示“正”字常可省略.（2 ）用“异”表示末端具有（CH3）2CH -结构的烷烃.（3 ）用“新”表示末端具有（CH3）3C-结构的含5、6个碳原子的烷烃.【命题方向】本考点主要考察烷烃的命名，掌握掌握系统命名法，识记常见物质的习惯命 名法.解题思路点拨】系统命名法遵循一定的步骤和原则就会比较简单6有机物的推断重要的推断题眼：1）重要的物理性质：难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中 碳原子数目较多的，下同）醇

14、、醛、羧酸等苯酚在冷水中溶解度小（浑浊） ，热水中溶解度大（澄清） ；某些淀粉、蛋白质溶于水形成 胶体溶液（1 ）含碳不是有机物的为：CO、CO2、CO32-、HCO3 _、H2CO3、CN _、HCN、SCN _、HSCN、SiC、C 单质、 金属碳化物等（2 ）有机物的密度（1 ）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃 、一氯代烃、酯（包括油脂）（2 ）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯（3）有机物的状态常温常压（1个大气压、20 C左右）常见气态： 烃类：一般N （ C）W4的各类烃注意：新戊烷C （ CH3） 4亦为气态 衍生物类：一

15、氯甲烷、氟里昂（CCI2F2）、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷4）有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所 示：三硝基甲苯（俗称梯恩梯 TNT ）为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2 , 4 , 6 -三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；2 , 4 , 6 -三硝基苯酚是苦味酸显色反应：苯酚溶液与 Fe3+ （aq ）作用形成紫色H 3Fe （OC6H5） 6溶液;淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄

16、色.（5）有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：甲烷：无味；乙烯：稍有甜味（植物生长的调节剂）液态烯烃：汽油的气味；乙炔：无味苯及其同系物：特殊气味，有一定的毒性，尽量少吸入. C4以下的一元醇：有酒味的流动液体；乙醇：特殊香味乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（无色黏稠液体）苯酚：特殊气味；乙醛：刺激性气味；乙酸：强烈刺激性气味（酸味）低级酯：芳香气味;2）重要的化学反应（1 ）能使溴水（B2/H 2O）褪色的物质有机物：通过加成反应使之褪色：含有C=C、- C三c-的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色

17、沉淀 通过氧化反应使之褪色：含有- CHO （醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有-CHO （醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO 4/H + 褪色的物质有机物：含有 C=C、- C三c-、OH （较慢）、-CHO的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）（3 ）与Na反应的有机物：含有- OH、- COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、-COOH的有机物反应，加热时,能与卤代烃、酯反应（取代反应） ；与Na2CO3反应的有机

18、物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3;含有-COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2 气体；与NaHCO 3反应的有机物：含有- COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO 2 气体（4）既能与强酸，又能与强碱反应的物质羧酸铵、氨基酸、蛋白质（5）银镜反应的有机物发生银镜反应的有机物：含有-CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）； 银氨溶液 Ag （NH3 ） 2OH （多伦试剂）的配制： （双 2 银渐氨，白沉恰好完）向一定量2%的AgN03溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失. 反应条件：碱性、水浴加热 若

19、在酸性条件下，则有 Ag ( NH 3)2+0H - +3H + Ab+2NH 4+H 20而被破坏. 实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出 有关反应方程式： AgNO 3+NH 3?H2O AgOH J +NH4NO 3AgOH+2NH 3?H2O Ag (NH 3) 2OH+2H 2O银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag ( NH 3) 2OH ''_2 Ag J +RCOONH4 +3NH 3+H 2O甲醛(相当于两个醛基)：HCHO+4Ag (NH 3) 2OH =4Ag J + (NH 4)2CO3+6NH 3+2H 2O乙二醛:OHC -

20、CHO+4Ag ( NH 3) 2OH 丄4Ag J + NH 4) 2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2 Ag(NH 3) 2OH ' ：2Ag J + NH 4) 2CO3+2NH3+H 2O葡萄糖：(过量)CH2OH (CHOH ) 4CHO+2Ag(NH 3) 2OH -2Ag J+CH2OH(CHOH )4COONH 4+3NH 3+H 2O 定量关系：- CHO 2Ag ( NH 3) 2OH 2 AgHCHO 4Ag ( NH 3) 2OH4 Ag(6) 与新制Cu (OH ) 2悬浊液(斐林试剂)的反应除上边含醛基物质外，还有含羧基的物质.配法(碱10铜2

21、毫升3),反应条件：检验醛基必加热.有关反应方程式：2NaOH+CuSO4 OOH() 2 J +Na2SO4RCHO+2Cu (OH ) 2= RCOOH+Cu 2OJ +2H2OHCH0+4CU ( OH ) 2 CO2+2CU 2OJ +5出0OHC - CHO+4Cu (OH ) 2 HOOC - COOH+2Cu 2OJ +4H2OHCOOH+2Cu(OH ) 2 CO2+CU 2OJ +3H2OCH2OH ( CHOH ) 4CHO+2Cu (OH ) 2 CH 2OH (CHOH ) 4COOH+Cu 2OJ +2H2O定量天糸：-CHO 2 Cu (OH ) 2 CU2OJ;-

22、 COOH ?Cu ( OH ) 2 ?Cu 2+(酸使不溶性的碱溶解)(7 )能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质).(8) 能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物.(9) 能跟12发生显色反应的是：淀粉.(10) 能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质.3) 重要的反应条件反应条件常见反应催化剂加热加压乙烯水化、油脂氢化催化剂烯、炔、苯环、醛加氢；烯、炔和HX加成；醇的消去(浓硫加热酸)和氧化(Cu/Ag );乙醛和氧气反应；酯化反应(浓硫酸)水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化剂苯的溴代(FeBr3)只需加热卤代烃

23、消去、乙醛和 Cu (OH ) 2反应不需外加制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO 4 氧化，苯条件酚的溴代，NaOH 水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应NaOH 醇溶液、加热稀 H 2SO 4、加热浓 H 2SO 4、加热浓 H2SO4、170 C浓 H2SO4、140 C溴水浓溴水液 Br 2、 Fe 粉X2、光照O2、Cu、加热O2 或 Ag （NH 3）2OH或新制 Cu （OH ） 2卤代烃的消去反应 酯和糖类的水解反应 酯化反应或苯环上的硝化反应 醇的消去反应 *醇生成醚的取代反应 不饱和有机物的加成反应 苯酚的取代反应 苯环上的取代反应 烷烃或芳香烃烷基上的卤代 醇的

24、催化氧化反应 醛的氧化反应酸性 KMnO 4 溶液不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应H 2 、催化剂不饱和有机物的加成反应命题方向】本考点主要考察有机物的推断，重点掌握物理性质中的密度、溶解性、状态 和颜色信息，重要的化学反应以及反应条件解题思路点拨】推断题最重要的是寻找到题眼，而找到题眼重要的是有一定的知识储备 和题干的信息提取能力7有机物的合成【知识点的知识】1) 官能团的引入和转换：(1 ) C=C的形成：一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX ;醇在浓硫酸存在的条件下消去H20 ;炔烃加氢；烷烃的热裂解和催化裂化.(2 ) CC勺形成：二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX :一

25、元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去 HX ;实验室制备乙炔原理的应用.(3 )卤素原子的引入方法：烷烃的卤代；a-H的卤代；烯烃、炔烃的加成(HX、X2);芳香烃与X2的加成；芳香烃苯环上的卤代；芳香烃侧链上的卤代； 醇与HX的取代；烯烃与 H0 - Cl的加成.(4 )羟基的引入方法：烯烃与水加成；卤代烃的碱性水解；醛的加氢还原；酮的加氢还原；酯的酸性或碱性水解；苯氧离子与酸反应；烯烃与H0 - Cl的加成.(5 )醛基或羰基的引入方法：烯烃的催化氧化；烯烃的臭氧氧化分解；炔烃与水的加成；醇的催化氧化.(6)羧基的引入方法：羧酸盐酸化；苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；醛的 催化氧化；酯的水解；

26、- CN的酸性水解；多肽、蛋白质的水解；酰氨的水解.(7 )酯基的引入方法：酯化反应的发生；酯交换反应的发生.(8)硝基的引入方法：硝化反应的发生.2 )碳链的增减(1 )增长碳链的方法：通过聚合反应；羟醛缩合；烯烃、炔烃与HCN的加成反应.（2 ）缩短碳链的方法：脱羧反应；烯烃的臭氧分解；烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾 溶液氧化；苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；烷烃的催化裂化.3）有机合成中的成环反应类型方式酯成环（-coo -）二元酸和二元醇的酯化成环羟基酸的酯化成环醚键成环（-o -）二元醇分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸不饱和烃单烯和二烯加成成环、三分子乙炔

27、加成生成苯4 ）合成原则： 原理正确、原料价廉； 途径简捷、便于操作； 条件适宜、易于分离.【命题方向】本考点主要考察有机物的合成，有时候会给出反应路径，这种较简单，有时 候直接给出原料和终产物，这种题目较难【解题思路点拨】当题目不给定反应路径的时候，可以采用逆推法，重点抓住官能团的性 质和不同官能团之间转化的桥梁8同分异构现象和同分异构体知识点的知识】1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式但不同结构的现象.2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体.3）异构类型：（1 ）碳链异构（如丁烷与异丁烷）（2 ）官能团异构（如乙醇和甲醚） 常见的官能团异构:组成通式可能的典型实例类别Cn H 2n烯烃、CH 2=CHCH 3 与环烷烃Cn H 2n - 2炔烃、CH三 C-CH 2CH 3 与 CH 2=CHCH=CH 2二烯烃Cn H 2n+2 O饱和一 C2H5OH 与 CH 3OCH 3元醇、Cn H 2n OCH 3CH 2CHO、CH 3COCH 3、CH=CHCH 2OH 与酮、烯毗一吵影r0CH:醇、环醛、醚、环CnH2nO2羧酸、CH 3COOH、HCOOCH 3 与 HO - CH 3 - CHO酯、羟基醛CnH 2n