素养提升突破系列(十)

1、素养提升突破系列（十）同分异构体的数目判断核心素养 模型认知通过分析、推理等方法认识研究对象的本质特征、构成要 素及其相互关系，建立模型。【考情透视规律】同分异构体数目的判断和符合条件的同分异构体的书写是有机化学高考的高频考点, 其考情如下：命题点五年考情同分异构体数 目的判断2017卷IIT36,2017卷 HI T36, 2015 看II T3& 2013 卷 II T38符合条件的同 分异构体的书 写2017 卷 I T36, 2017 卷 II T36, 2016 卷I T3& 2016 卷IIT3& 2016卷HI T3& 2015 卷 I T3&am

2、p; 2015卷IIT3& 2014卷 I T3& 2013 卷 I T38【归纳认知素养】2元取代产物数目的判断模板：(1)等效氢法:分子中含有几种氢原子就有几种一元取代物: 连在同一碳原子上的氢原子等效； 连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效； 处于对称位置的氢原子等效。如CH3> C2H5 各有 1烷基种数法:烷基有几种，烷基上的一元取代产物就有几种。 种,一C3H7有 2 种,一C4H9 有 4种,C5H11yfj 8种。2二元取代或多取代产物数目的判断：(2)定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代 基的位置，再移动另一取代基的位

3、置以确定同分异构体的数目。(2)换元法(替代法):如二氯苯C6H4CI2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种 (将H替代CI)。3官能团异构的同分异构体数目的判断思路：官能团的拆分。将大的官能团（含两种或两种以上元素的官能团）拆分为小的原子或官能团。具体为 碳碳双键可以拉开成环,即同碳数的烯炷和环烷炷互为同分异构体（从缺氢效果看, 一个双键相当于一个环）。 疑基（一OH）可以拆分为一0和一H,即同碳数的醇和瞇互为同分异构体。例 如 ZCH3CH2-OH 与CH3-O-CH35为同分异构体。ol 醛基（一CHO）可以拆分为一H和，或拆分为碳 碳双键咸环）和一0巴即同碳数的醛和酮以及烯醇

4、（或 环醇、环醸输互为同分异构体。例$d,ch3ch2cho与 CH3COCH3、ch3（oh）c=ch2以及坏醇互为同分异构 体。 竣基（一 COOH）可以拆分为一 C00和一 H或一 CHO和一 0H,或将醛基再进行二次拆分 等等。即同碳数的酸与酯以及疑基醛或疑基酮互为同分异构体。例如/ch3ch2cooh 与ch3cooch3以及ch3（oh）ch2cho互为同分异构体。官能团的定位组合。 酯可以拆分成Rx-COO-R2,然后根据R和R2对应的种类数进行重新组合，以分子式 为C5H10O2的酸酯为例凡一COO-R?凡对应的竣酸共有甲酸、乙酸、丙酸、正丁酸、 异丁酸5种而R?对应的醇有8种

5、，其中甲酸酯4种,乙酸酯2种,丙酸酯1.种,丁酸酯2种因此 共有9种。 以疑基醛c4h8o2为例,可以先拆分成CH3-CH2-CH2-CHO> (CH3)2CH-CHO,然后将一OH定位在其他3个碳上，共有5种同分 异构体。4芳香族化合物的同分异构体数目的判断思路： 首先根据有机物的分子式和苯环的组成,查找出“苯 环”之外的“部分”，依据排列组合的形式顺序确定 苯环上取代基的种类和种数：(1)苯环上只有一个取代基，其同分异构体数目由侧 链异构数目确定，如 有4种同分异构体。C4H9(2) 苯环上有2个取代基，则其同分异构体有3种，分别为邻、间、对三种结构。(3) 苯环上有3个取代基。 若

6、三个取代基完全相同，则其结构有3种； 若三个取代基中有2个是相同的，则其结构有6种； 若三个取代基都不相同，则其结构有10种。【真题体验素养】(2017全国卷I 节选)芳香化合物X是F()的同分异构体,X能与饱和碳酸氢初溶液反应放出COy其核磁共振氢谱显示有4种不同 化学环境的氢，峰面积比为6 ：2：1： 写出2种符合 要求的X的结构简式orVcccooQHsXM监占二二-9泾去国 囂 io:l«舊I1SK罷O舊性，任意写两种即可。答案:COOH、COOH、COOH （任意写两种即可）【素养变式】符合下列条件的F的同分异构体有几种（不包括F）?写 岀结构简式。 分子中含有结构，且苯环

7、上只有一个侧链； 能发生水解反应。提示：5种。能发生水解反应说明分子中含有酯基,因此其结构有1=000( )C2H5(F)、()V、一C三 c(比一()-cCII300XV-C=CCH()-C119因此除去F共有5种CH3结构。【训练提升素养】（2018昆明模拟）写岀符合下列条件的F（）的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：o世纪金榜导学号79100186 属于一元酸类化合物； 苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是疑基。【解析】啲同分异构体具备的条件是有一个一COOH, 分子中有两个处于对位的取代基，其中一个是一0出根 据碳链异构和Br的位置异构,可以写出啲同分异构体有4种,分别

8、是BrCOOH答案:BrBrCOOH【加固训练】1.(2018-长沙模拟)化合物(CnH12O3)制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基 和酯基可以用E和H在一定条件下合成：C4H9C1Na OH坟凡也 H2O2/OHCu/O2 |c4h8o Cu(OH)2/口光照 NaOH/H2C)CyHfiOl ci2 iGOCbH+C7W2已知以下信息.A的核磁嘉嬴谱表明其只有一种化学环境的氢；R-CH=CH2 r-ch2ch2oh化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个疑基不稳定,易脱水 形成拨基。请回答：茂比 H2O2/OH-CH()吓条件:银镜反应，又能共 体构 构异同种

9、 的一 ()= cIX執H-H3E 不 cIC )冲 3 I I a H 7 cMl 1 J 4 小苯饱 K量与有体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为2 : 2 :匕写出J的这 种同分异构体的结构简式。对分子质量小14,则（H_chCC分异构体中能同时）取代基，既能发生一出 反应放出co,则J的同分异构体中含有一CHO、 狈9链为一CHO、”、H()-COOHe-CH2CH2COOH,有邻、间、对三种位置侧链为一CHO、 CH(CH3)COOH,有邻、间、对三种位置;侧链为 -CH2CHOs CH2COOH,有邻、间、对三种位置侧链 为一CH2CH2CHOs COOH,有

10、邻、间、对三种位置;侧链 为一CH(CH3)CHO、一COOH,有邻、间、对三种位置;侧 链为一CH3、一CH(CHO)COOH,有邻、间、对三种位置，故符合条件的同分异构体共有6x418种。J的一种同 分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱有三组 峰，且峰面积之比为2 : 2 : 1,而J的同分异构体发生银 镜反应并酸化后的产物苯环侧链至少有2种氢原子，故 产物中苯环上只有1种氢原子,产物有2个一COOH,应还含有2个一CH?,2个侧链相同且处于对位，产物中侧 链为一CH2COOH,故符合条件的同分异构体的结构简式 为答案：18-ch2cho =hoocch2:h2cho2.(2018-青

11、岛模拟)写出所有符合下列条件的F()的同分异构体的结构简式:CH?八IIcoohI 分子内除了苯环无其他环状结构，且苯环上有2个对位取代基II 一定条件下，该物质既能与银氨溶液发生银镜反应又能和FeC.溶液发生显色反应M满足下列条件的同分异木I 与Fee.溶液发生显色反II 与碳酸氢钠溶液反应放 in 苯环上有3条侧链ch3八lCC()()H解析】(1)符合题给条件的F的同分异构体中含有酚轻基和_CHO。(2)满足题给条件的M的同分异构体中含有酚轻基和竣基且苯环上有3条侧链,则M的 同分异构体的苯环上连有一OH、一COOH、一CH2CH3或一OH、-CH2COOHs CH；根据定二动一的原则可

12、知,每种情况都有10种结构，所以共有20种。答案:CH,(2)203.（2018-赤峰模拟）以姪A和芳香姪D为原料合成化合物X的路线如图所示:已知:反应A->B为加成反应；RCHO+CH3COOR,RCH=CHCOOR,o芳香族化合物M是G的同分异构体,M能与NaHCO3溶液 反应产生气体，符合条件的MrP口厂&'為亥磁 共振氢谱有4组峰且峰面积之上空竺豊J 或（填结构筒。【解析】疑A生成B的反应为加成反应，根据B的分子式 可知,A为H C=CH,B为CHsCHOB发生氧化反应生成C为 CH3COOH,根据E和H的分子式及E转化成F,F转化成H的 条件可知,E为疋发生碱性

13、水解得F为F发生氧化反应生成H为，所以芳香疑D为甲LC1CILO1I.苯,C和F在浓硫酸作用下发生酯化反应生成G为芳香族化合物M是G的同分异构体能()体，说明有竣基，符合条件的/、|为一 CH2CH?C00H 或(HOCCHs 连有两个基团力一仇、-ch2cooh咸为一ch2ch3x 一COOH海种都有邻间对三 种，也可以是三种基团，为一CH3、一CH3、一COOH,根据 走二动一的原则有6种，所以共有1+1+3+3+6“4（种）， 其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6 : 2 :COOH1 :啲是/KAh3c I ch3COOH答案：24h3c ch3kJCOOHch3COOHCOOCHs4 同时符合下列要求的。()的同分异构体有种。请写出满足核 (). M有三组峰，且峰面积之比为3 : 2 : 2的同分异2构简式:o分子中含有结构。解析根据题中限定条件，其中一个取代基为_N0， 则苯环对位的取代基可以是_00CCH3、-ch2cooh和_ CH2OOCH,即符合条件的同分异构体有3种。其中核磁 共振氢谱中有3组吸收峰，且吸收峰面积比为3 ： 2 ： 2 的同分异构体的结构简式为答案：3()()CCH3 0()()CCH35.（2018-西城模拟）苯环上含有两个取代基的化合物