第五章 卤代烃ppt课件

1、R - X (X: F, Cl , Br, I )脂肪卤烃脂肪卤烃芳香卤烃芳香卤烃饱和卤烃饱和卤烃 RCH2X2R2CH-X3R3C-X不饱和卤烃不饱和卤烃 R-CH=CH-X R-CH=CH-CH2XX1RCH2 - X第第 五五 章章 卤代烃卤代烃伯卤代烷伯卤代烷仲卤代烷仲卤代烷叔卤代烷叔卤代烷卤代烯烃卤代烯烃烯丙基卤代烃烯丙基卤代烃卤代苯卤代苯第一节第一节 结构与分类和命名结构与分类和命名简单的卤代烃，根据烃基和卤素的名称称为简单的卤代烃，根据烃基和卤素的名称称为“卤某烷卤某烷或或“某基卤某基卤”。叔丁基氯叔丁基氯(CH3)3CClCHCl3 氯仿氯仿CHI3 碘碘 仿仿二、命名二、命名

2、（一普通命名法（一普通命名法CH3I 碘甲烷碘甲烷溴苄溴苄 或或 苄基溴苄基溴CH2BrCH2=CHCl 氯乙烯氯乙烯（二俗名（二俗名1. 链烃以烃为母体命名，按照烃的命名法编号，手性碳原链烃以烃为母体命名，按照烃的命名法编号，手性碳原子要标出其构型子要标出其构型;2-甲基甲基-4-氯戊烷氯戊烷1234564-氯氯-2-溴己烷溴己烷2-甲基甲基-3, 3, 5-三氯己烷三氯己烷12345脂肪卤烃的系统命名看作是脂肪卤烃的系统命名看作是 烷烃、烯烃的卤素取代物。烷烃、烯烃的卤素取代物。（三系统命名法（三系统命名法HHBrClC2H5C2H5CH3CHCH2CHCH2CH3BrClCH3CHCH2

3、CHCH3ClCH3CH3CHCCH2CHCH3CH3ClClCl1 2 3 4 5 6(3S,4R)-3-氯氯-4-溴溴-己烷己烷2. 不饱和卤代烃不饱和卤代烃 通常以含有不饱和键的最长碳链为主链，编号时通常以含有不饱和键的最长碳链为主链，编号时要使不饱和键的位置最小，并以烯烃为母体。要使不饱和键的位置最小，并以烯烃为母体。4-溴溴-2-戊烯戊烯124534-甲基甲基-5-溴溴-2-戊炔戊炔12345氯乙烯氯乙烯CH2=CHClCH3CHCHBrCHCH3CH3C C CHCH2BrCH33. 卤代脂环烃和卤代芳香烃卤代脂环烃和卤代芳香烃a. 分别以脂环烃和芳香烃作母体，把卤原子作取代基命名

4、分别以脂环烃和芳香烃作母体，把卤原子作取代基命名;含含有手性碳原子要标出其构型。有手性碳原子要标出其构型。1-异丁基异丁基-1, 4-二氯环己烷二氯环己烷间间-二溴苯二溴苯1, 3-二溴苯二溴苯ClClCH2CH(CH3)2BrBrb. 卤素取代芳环上的氢，以芳环为母体，卤素作为取代基卤素取代芳环上的氢，以芳环为母体，卤素作为取代基2,4-二溴二溴-甲苯甲苯H3CBrBrc. 卤素取代卤素取代 芳烃侧链的氢，以烃为母体，芳基、卤素作为取代基芳烃侧链的氢，以烃为母体，芳基、卤素作为取代基3-苯基苯基-1-氯丁烷氯丁烷1-苯基苯基-2-氯乙烷氯乙烷苯氯甲烷苯氯甲烷（或氯化苄（或氯化苄 、苄基氯）苄

5、基氯）CH2ClCH3CHCH2CH2ClCH2CH2Cl如何命名？如何命名？讨论：讨论：CCBrClH(Z)-1-苯基苯基-2-氯氯-2-溴溴-乙烯乙烯(Z)-2-氯氯-2-溴溴- 苯乙烯苯乙烯第二节第二节 卤代烃的性质卤代烃的性质一、物理性质一、物理性质卤族元素：卤族元素：FClBrI原子半径递增原子半径递增可极化性递增可极化性递增卤代烷分子间作用力增加卤代烷分子间作用力增加气体：气体：R-F C14 ; R-Cl C12 ; R-Br C1 ， 其余为液体或固体其余为液体或固体M ，mp, bp状态：状态：溶解度：不溶于水。溶解度：不溶于水。密度大于水，同系列中，卤代烷的相对密度随碳原子

6、密度大于水，同系列中，卤代烷的相对密度随碳原子数的数的而而。保管保管:见光易分解，应保存在棕色瓶中。见光易分解，应保存在棕色瓶中。碳原子数相同的卤代烷：碳原子数相同的卤代烷：RIRBr RCl 二、化学性质二、化学性质活性反应部位：活性反应部位：CC+X-H -碳上氢的酸性。消除反应碳上氢的酸性。消除反应-E -碳正，易受亲核试剂进攻。碳正，易受亲核试剂进攻。SN.极性共价键极性共价键 1. 亲核取代反应亲核取代反应亲核试剂亲核试剂 (Nu)：带负电荷的离子或带未共用：带负电荷的离子或带未共用电子对的中性分子。电子对的中性分子。底物：反应中接受试剂进攻的物质。底物：反应中接受试剂进攻的物质。离

7、去基团：带着一对电子离去的分子或负离子。离去基团：带着一对电子离去的分子或负离子。R-CH2-X + Nu- R-CH2-Nu + X-取代反应是在与卤素相连的那个碳原子上进行的取代反应是在与卤素相连的那个碳原子上进行的常称为中心碳原子常称为中心碳原子可逆可逆增加一个碳增加一个碳合成醚合成醚增加二个增加二个以上碳以上碳R-XNaOH / H2ORONaNaCN / ROHR2NHNaSHRSNaAgNO3 / C2H5OHRCC -RSH + NaXRSR + NaXRONO2 + AgXR-NHR2 X-R-C CRR-OHR-ORR-CN(R=10 or 20)(X=Cl,Br,I)RCO

8、O-RCOOROH-H+R-COOHOH-R-NR2 被羟基取代被羟基取代（又称水解反应）（又称水解反应）一般伯卤代烷及某些仲卤代烷水解时生成相应的醇。一般伯卤代烷及某些仲卤代烷水解时生成相应的醇。而叔卤代烷及大多数仲卤代烷水解时，主要发生消除而叔卤代烷及大多数仲卤代烷水解时，主要发生消除反应而得到烯烃。反应而得到烯烃。RXROHKX+KOH/H2ORXROHHX+H2O+不可逆不可逆可逆可逆 被烷氧基取代被烷氧基取代 RX + R/O NaR-O-R/ + Na X （威廉逊反应）（威廉逊反应）EtOH由于碱性由于碱性 RO- OH-, 因而用叔卤代烷及大多数仲因而用叔卤代烷及大多数仲卤代烷

9、与醇钠反应以制取混合醚时，常发生卤代烷卤代烷与醇钠反应以制取混合醚时，常发生卤代烷的消除反应，主要产物为烯烃的消除反应，主要产物为烯烃;故故RX一般要求为伯卤代烃。一般要求为伯卤代烃。R-X： 一般为伯卤代烷一般为伯卤代烷 被氰基取代被氰基取代R-X + Na CNR-CN + Na XH2OR-COOHR-X： 一般为伯卤代烷一般为伯卤代烷 被氨基取代被氨基取代R-CH2X + 2NH3RCH2-NH2 + NH4X伯胺伯胺R-CH2X + R/ NH2RCH2-NHR/ 仲胺仲胺EtOH腈腈可以制备增加一可以制备增加一个碳原子的酸个碳原子的酸.2.2.消除反应消除反应-消除反应）消除反应）

10、 消除反应消除反应 指从有机分子中脱去简单分子如：指从有机分子中脱去简单分子如：HX、H2O等同时生成不饱和键的反应。等同时生成不饱和键的反应。 CH3OHR-CH-CH2 + NaOHR-CH=CH2 + NaX + H2OHXR-CH-CH2HX NaOHH2OR-CH-CH2HOH取代反应消除反应HXXR-CH=CH2通常在强碱氢氧化钠，氢氧化钾，醇钠，醇钾），极通常在强碱氢氧化钠，氢氧化钾，醇钠，醇钾），极性较小溶剂醇类中进行。性较小溶剂醇类中进行。消除反应活性：消除反应活性：R3C-X R2CH-X RCH2-XCH3CH2BrCH2=CH2CH3OK/CH3OHCH3CHCH3CH

11、3CH=CH2CH3OK/CH3OH(CH3)3CBr(CH3)2C=CH2CH3OK/CH3OHBr1.09.4120卤代烷结构对反应的影响卤代烷结构对反应的影响相对速率相对速率消除方向的选择消除方向的选择经验规律：对于仲、叔卤代烷而言，脱经验规律：对于仲、叔卤代烷而言，脱HX时，时，H原子原子主要从含主要从含H较少的相邻较少的相邻C 原子上脱去。原子上脱去。扎依切夫规则扎依切夫规则CH3-C-CH2CH3BrOH-CH3OHCH3-C=CH-CH3+71%29%CH3CH3CH2=C-CH2CH3CH3CH3-CH-CH2CH3BrOH-CH3OHCH3-CH=CH-CH3CH2=CH-C

12、H2CH3+81%19%（6个个-）（2个个-）（9个个-）（5个个-）卤代烷的消除反应，在多数情况下常常与取代反应同时进行。卤代烷的消除反应，在多数情况下常常与取代反应同时进行。消除消除取代取代（Nu - 进攻进攻-C）OH -R-CH2-CH2-XR-CH2-CH2-OH + X -R-CH=CH2 + X - + H2O（Nu - 进攻进攻-H）叔卤烷、浓的强碱、弱极性溶剂及高温叔卤烷、浓的强碱、弱极性溶剂及高温有利于消除反应。有利于消除反应。伯卤烷、稀碱、强极性溶剂及较低温度有伯卤烷、稀碱、强极性溶剂及较低温度有利于取代反应；利于取代反应；一般规律是：一般规律是：取代反应与消除反应的竞

13、争取代反应与消除反应的竞争3. 与金属反应与金属反应卤代烷能与某些活泼金属直接反应，生成有机金属化合物。卤代烷能与某些活泼金属直接反应，生成有机金属化合物。 格氏试剂格氏试剂Grignard )制备：制备： R-X + Mg R-MgX 无水乙醚无水乙醚 法国化学家，法国化学家，(29岁岁)1901年发年发明而命名。明而命名。1912年获得诺年获得诺贝尔化学奖。贝尔化学奖。常用溶剂：无水乙醚和四氢呋喃，作用：常用溶剂：无水乙醚和四氢呋喃，作用： 作溶剂作溶剂 与与R Mg X 络合络合C2H5-O-C2H5C2H5-O-C2H5R-Mg-BrR-Mg-BrOO乙烯型不活泼氯代烃，则要用无水四氢

14、呋喃乙烯型不活泼氯代烃，则要用无水四氢呋喃THF作溶剂。作溶剂。O无水乙醚无水乙醚不反应不反应CH2=CH-Cl + MgCH2=CH-MgClClMgCl无水乙醚无水乙醚THF不反应不反应+ Mg无水乙醚无水乙醚ClBr+ MgClMgBrR-X 的的 活泼顺序：活泼顺序：R-I R-Br R-Cl键是极性很强的键，电负性键是极性很强的键，电负性C为为2.5，Mg为为1.2，所以格氏试剂非常活泼，能起多种化学反应。所以格氏试剂非常活泼，能起多种化学反应。格氏试剂遇到含有活泼氢的化合物格氏试剂遇到含有活泼氢的化合物HOH, ROH, RSH, RCOOH,RNH2, RCONH2, RCCH,

15、 RSO3H等氧上或氮上以等氧上或氮上以及炔碳上的酸性的氢），很快发生反应，生成烃。此反应相及炔碳上的酸性的氢），很快发生反应，生成烃。此反应相当于酸碱反应。当于酸碱反应。与含活泼氢的化合物作用与含活泼氢的化合物作用 CH3MgI +H2OCH4+MgOHIpKa=15.74pKa49强碱强酸弱碱弱酸C MgHOHROH/HNH2HXR-C=C-H/RMgXRH + Mg(OR)XRH + Mg(OH)XRH + Mg(NH2)XRH + MgX2RH + R-CCMgX与氧、醛、酮、酯、二氧化碳、环氧乙烷等反应与氧、醛、酮、酯、二氧化碳、环氧乙烷等反应 从上述反应可知，在合成和使用格氏试剂时

16、，要采取无从上述反应可知，在合成和使用格氏试剂时，要采取无水、无氧的操作；保存时，应尽量避免与空气接触。水、无氧的操作；保存时，应尽量避免与空气接触。可以制备增加一可以制备增加一个碳原子的酸个碳原子的酸 可以制备增加两可以制备增加两个碳原子的伯醇个碳原子的伯醇RMgX + CO2RCOOMgXH2ORCOOHRMgX +O2ROOMgXH3O+ROOHRMgX +H3O+R CH2CH2OOMgXR CH2CH2OH与环氧乙烷反应与环氧乙烷反应与酮反应与酮反应RMgX +OMgXH3O+R1CR2OR1CR2ROHR1CR2R可以制备增加一可以制备增加一个碳原子的伯醇个碳原子的伯醇RMgX +

17、OMgXH3O+R1CHOR1CHROHR1CHR与醛反应与醛反应与甲醛反应与甲醛反应生成叔醇生成叔醇生成仲醇生成仲醇RMgX +OMgXH3O+H CHOR CHHOHR CHH与金属钠反应与金属钠反应(武慈反应武慈反应)（应用范围：（应用范围：R 必须相同必须相同,伯卤代烷；伯卤代烷；X：I、Br）2 R-X + Na R-R + NaXR-X + Na R-Na + NaXR-Na + X-R R-R + NaX 反应的产率不高，现已很少应用。反应的产率不高，现已很少应用。4. 一卤代烯烃对卤代烃活性的影响1. 分类：分类：由于生成由于生成Ag X 沉淀，不同结构的卤代烃与沉淀，不同结构

18、的卤代烃与AgNO3 反反应的速度有明显差异。可以鉴别活性不同的卤代烃。应的速度有明显差异。可以鉴别活性不同的卤代烃。分类分类 烯丙式卤代烃：烯丙式卤代烃： R-CH=CH-CH2-XCH2-X乙乙醇醇硝硝酸酸酯酯R-X + AgONO2 RONO2 + AgX 乙烯式卤代烃：乙烯式卤代烃：XR-CH=CH-X 孤立式卤代烃：孤立式卤代烃： R-CH=CH-(CH2)n-X (n 2)CH2-ClAgNO3 / 乙乙醇醇室温室温AgCl（立即）（立即）CH2=CH-CH2-ClClCH3CH3CH3 CAgNO3 / 乙醇乙醇AgClR-CH=CH-(CH2)2-ClCH3-ClCH3CH3

19、CH-ClC lAgNO3 / 乙醇乙醇不反应不反应CH2=CH-Cl归纳化学活性：归纳化学活性：3R-X 2R-X 1R-X X乙烯式乙烯式孤立式孤立式(n2)烯丙式烯丙式CH2=CH-CH2-XCH2-XCH2=CH-(CH2)n-XCH2=CH-X三、多卤代烷三、多卤代烷 一般来说，单卤代烃分子中引入一个卤原子，它的一般来说，单卤代烃分子中引入一个卤原子，它的CX键是极性键，易断裂，故反应活泼性强，但随着一个碳上键是极性键，易断裂，故反应活泼性强，但随着一个碳上的卤原子增多时，则此时的的卤原子增多时，则此时的CX键变得难断裂，而反应活性键变得难断裂，而反应活性降低。降低。反应活性：反应活

20、性：CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 两个以上卤原子分别连在不同碳上。两个以上卤原子分别连在不同碳上。分类分类CH2Cl2 多个卤原子连在同一个碳上。多个卤原子连在同一个碳上。CH2ClCH2Cl 正因为多卤代烃的化学惰性，可以用来作溶剂、正因为多卤代烃的化学惰性，可以用来作溶剂、烟雾剂、灭火剂和冷冻剂等。烟雾剂、灭火剂和冷冻剂等。原因原因 多个卤原子挤在同一碳上增加了空间位阻多个卤原子挤在同一碳上增加了空间位阻 CX键的极性影响，可以作为向量而相互抵消键的极性影响，可以作为向量而相互抵消CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4： 1.85D 1.57D 1.05D 0D多

21、卤代烷与硝酸银共热也不会产生卤化银沉淀。多卤代烷与硝酸银共热也不会产生卤化银沉淀。 No CH3Br OH- Rate(mol L-1 S-1) 1 0.0010 1.0 4.910-7 2 0.0020 1.0 9.810-7 3 0.0010 2.0 9.810-7 4 0.0020 2.0 19.610-7反应速度：反应速度：V=K CH3BrOH-CH3BrOH-CH3OHBr-60 0CH2O+1 双分子亲核取代反应双分子亲核取代反应 (SN2)历程历程第三节两种主要的反应历程第三节两种主要的反应历程反应一步完成。过渡反应一步完成。过渡态为势能最高点、控态为势能最高点、控制反应速率，

22、双分子制反应速率，双分子参与。参与。HO+CH3BrCH3OH + Br HO CH3. Br EH反应进程位能SN2反应过程中的能量变化反应过程中的能量变化构型转化是构型转化是SN2反应的立体化学特征反应的立体化学特征（Walden (瓦尔登瓦尔登 ) 转化）转化）为什么亲核试剂总是从离去基团的背面进攻中心碳为什么亲核试剂总是从离去基团的背面进攻中心碳原子？原子？C L+Nn:-NuCLNu C + :L-Sp2Sp3p轨道 基团的排斥基团的排斥过渡态能量过渡态能量亲核试剂与离去基团的距离。亲核试剂与离去基团的距离。 2. 单分子亲核取代历程单分子亲核取代历程SN1）OH + BrBr +

23、OH CH3CH3CH3 CCH3CH3CH3 C - -反应速度：反应速度： V= k1(CH3)3CBr第一步：第一步：Br慢慢过渡态过渡态CH3CH3CH3C Br+CH3CH3CH3C + Br+CH3CH3CH3C活性中间体活性中间体OH第二步：第二步：快快+ OH过渡态过渡态+CH3CH3CH3 C OH+CH3CH3CH3 C OHCH3CH3CH3 C SN1的立体化学的立体化学SN1反应过程中的能量变化为反应过程中的能量变化为（ ）CH3 3C-Br+ HO-（ ）CH3 3C-OH（ ）CH3 3C OH（ ）CH3 3C Br（ ）CH3 3C反应进程位能 在理想情况下，

24、在理想情况下，Nu-从烷基正离子平面的两面进攻的机会从烷基正离子平面的两面进攻的机会是等同的，发生是等同的，发生SN1反应的产物为外消旋体。反应的产物为外消旋体。SN1立体化学特点：立体化学特点：OH + BrBr + OH CH3CH3CH3CCH3CH3CH3C - -CH3CH3CH3C产物的外消旋化易发生分子重排产物的外消旋化易发生分子重排实际上构型变换产物大于构型保持产物。实际上构型变换产物大于构型保持产物。CH3CHClPhOH-H2OPhCH3CHOH87% 外消旋13% 构型转化解释：离子对机制解释：离子对机制RXR+X-R+ X-R+ + X-紧密离子对 溶剂分离子对 自由碳

25、正离子较大的外消旋化百分比说明主要发生了较大的外消旋化百分比说明主要发生了SN1反应。反应。C2H5ONaSN2C2H5OHSN1例如：例如：CH2BrCH3CH3CH3 C乙基新戊基醚乙基新戊基醚CH2-OC2H5CH3CH3CH3C乙基叔戊基醚乙基叔戊基醚OC2H5CH3CH2CH3CH3C在在SN1SN1反应中，由于生产了碳正离子中间体反应中，由于生产了碳正离子中间体, ,所以重排是这种反应的另一重要特征。所以重排是这种反应的另一重要特征。反应第一步形成碳正离子反应第一步形成碳正离子C CR RR R R R +碳正离子碳正离子 含六个电子、带正电荷的碳氢基团。含六个电子、带正电荷的碳氢

26、基团。带正电荷的碳带正电荷的碳sp2杂化；平面型结构；杂化；平面型结构；键角键角120o 。CCH3HHCCH3HCCH3CH3CH3CH3伯碳正离子伯碳正离子仲碳正离子仲碳正离子叔碳正离子叔碳正离子参考参考 自由基的稳定性自由基的稳定性 自由基的稳定性与共价键均裂时键的解离能大小有关自由基的稳定性与共价键均裂时键的解离能大小有关.自由基稳定性次序为自由基稳定性次序为(CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3C CH H3 3H HC CH H3 3+ +H HC CH H2 2H HC CH H3 3CH3CH2+ +C CH H3 3C CH H H HC CH H3 3+ +

27、C CH H3 3C CH HC CH H3 3C CH H3 3C CH HC CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CC CH H3 3C CH H3 3+ +H Hm mo ol l- -1 14 41 10 0. .3 34 43 39 9. .6 6K KJ J3 39 97 7. .7 73 38 89 9. .4 4解解离离能能越越小小，稳稳定定性性越越好好。H HH Hm mo ol l- -1 1K KJ Jm mo ol l- -1 1K KJ Jm mo ol l- -1 1K KJ J碳正离子的稳定性碳正离子的稳定性碳正离子的稳定性也与共价键异裂时键的解

28、离能大小有关。碳正离子的稳定性也与共价键异裂时键的解离能大小有关。稳定性次序为稳定性次序为C CH H3 3B Br rC CH H3 3+ +B Br rC CH H2 2B Br rC CH H3 3CH3CH2+ +C CH H3 3C CH H B Br rC CH H3 3+ +C CH H3 3C CH HC CH H3 3C CH H3 3C CB Br rC CH H3 3C CH H3 3C CH H3 3C CC CH H3 3C CH H3 3+ +B Br rm mo ol l- -1 17 76 69 99 91 15 5K KJ J6 68 85 56 62 23

29、3解解离离能能越越小小，稳稳定定性性越越好好。B Br rB Br rm mo ol l- -1 1K KJ Jm mo ol l- -1 1K KJ Jm mo ol l- -1 1K KJ J(CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3碳正离子重排碳正离子重排 碳正离子重排的动力是碳正离子的稳定性，重排碳正离子重排的动力是碳正离子的稳定性，重排的可能是的可能是H离子，也可能是烃基。离子，也可能是烃基。如果不考虑如果不考虑R，下述反应有，下述反应有H- 迁移重排产物迁移重排产物(1)和和Me-迁移重排产物迁移重排产物(2)：RCCHCH3RRRCCCH3RRHRCCHRRCH3（1

30、）(2)(1) (2)稳定性稳定性平衡控制产物平衡控制产物速度控制产物速度控制产物竞争性反应竞争性反应正常碳正离子的重排正常碳正离子的重排RCCCH3RRH（1）RCCHRRCH3(2)（1）反应进程位能(2)RCCHCH3RRBrRCCHCH3RR如无特殊说明，主要考虑平衡控制产物如无特殊说明，主要考虑平衡控制产物 。重排重排CH2BrCH3CH3CH3CSN1CH2CH3CH3CH3C+C2H5OHCH3CH2CH3CH3COC2H5+CH3CH2CH3CH3C乙基叔戊基醚乙基叔戊基醚 SN1 SN2 单分子反应单分子反应 双分子反应双分子反应 V = K R-X V = K R-X Nu

31、： 两步反应两步反应 一步反应一步反应 有中间体碳正离子生成有中间体碳正离子生成 形成过渡态形成过渡态 构型翻转构型翻转 + 构型保持构型保持 构型翻转瓦尔登转化）构型翻转瓦尔登转化） 有重排产物有重排产物 无重排产物无重排产物SN1反应与反应与SN2反应的区反应的区别别四、重要的卤代烃四、重要的卤代烃1. 氯仿氯仿 即三氯甲烷即三氯甲烷CH C l3），为无色有香甜味的液体，），为无色有香甜味的液体，沸点沸点61.2，是一种不燃性溶剂和合成原料，有麻醉作，是一种不燃性溶剂和合成原料，有麻醉作用。从前用作麻醉剂，现已被淘汰。用。从前用作麻醉剂，现已被淘汰。 三碘甲烷亦称碘仿三碘甲烷亦称碘仿CH

32、 I3），为黄色晶体，有物殊），为黄色晶体，有物殊气味，用作外伤防腐药。气味，用作外伤防腐药。2. 四氯化碳四氯化碳 为无色液体，有特征嗅味，沸点为无色液体，有特征嗅味，沸点76.7。 四氯化碳四氯化碳不能燃烧，沸点低，蒸气比空气重，不导电，能溶解脂不能燃烧，沸点低，蒸气比空气重，不导电，能溶解脂肪、油漆、树脂等物质。故四氯化碳大量用作溶剂、灭肪、油漆、树脂等物质。故四氯化碳大量用作溶剂、灭火剂、干洗剂、去油剂等。（小鼠肝硬化造模）火剂、干洗剂、去油剂等。（小鼠肝硬化造模）3. 氯乙烯氯乙烯 为无色有乙醚香味的气体，沸点为无色有乙醚香味的气体，沸点 13.9稍溶于水，稍溶于水，大量用于制造聚氯乙烯大量用于制造聚氯乙烯(PVC)。是某些含氟与氯的烷烃的总称。化学性质不活泼，无毒、是某些含氟与氯的烷烃的总称。化学性质不活泼，无毒、不燃。大量用作冷冻机的致冷剂。最常用的是不燃。大量用作冷冻机的致冷剂。最常用的是F-11CCl3F与与F-12CCl2F2）。但近年来发现它对空气）。但近年来发现它对空气中臭氧层有较大的破坏作用，一旦臭氧保护层被破坏，日中臭氧层有较大的破坏作用，一旦臭氧保护