氯代烃(两课时)

1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃一、一、卤代烃卤代烃1. 1.定义定义: : 烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤卤素原子取代后素原子取代后所生成的化合物所生成的化合物. .2.2.分类分类1 1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2 2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3 3）根据烃基是否饱和分：）根据烃基是否饱和分：F F、ClCl、BrBr、I I代烃代烃一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃饱和、不饱和、卤代芳香烃饱和、不饱和、卤代芳香烃4.卤代烃的官能团卤代烃的官能团 -X3.3.饱和一卤代烃饱和一卤代烃: :C Cn nH H2n+12n+1X X【注意注意】官能团名称时，要具

2、体指明是什么原官能团名称时，要具体指明是什么原子。如子。如氯原子、溴原子、碘原子氯原子、溴原子、碘原子等。等。（3 3）相同碳原子数的卤代烃，它们的沸点和）相同碳原子数的卤代烃，它们的沸点和密度比相应的烷烃要大。密度比相应的烷烃要大。 （1 1）不溶于水，易溶于有机溶剂；）不溶于水，易溶于有机溶剂；（2 2）相同卤素原子的卤代烃，它们的沸点随）相同卤素原子的卤代烃，它们的沸点随着碳原子增加而升高。着碳原子增加而升高。（4 4）除）除一氯甲烷、一氯乙烷一氯甲烷、一氯乙烷 、一溴甲烷、一溴甲烷外均外均为液体或固体；液态卤代烃密度比水大；为液体或固体；液态卤代烃密度比水大；1616个个碳以上为固体。

3、碳以上为固体。 5 5、卤代烃的物理性质、卤代烃的物理性质二、卤代烃的用途、危害二、卤代烃的用途、危害溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药运动场上的运动场上的“化学大夫化学大夫” (沸点沸点12.27)卤代烃的危害卤代烃的危害 氟利昂氟利昂（多种氟氯代甲烷、氟氯代乙烷的多种氟氯代甲烷、氟氯代乙烷的总称总称）随大气流上升，在平流层中受紫外）随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。数量虽少，危害却大。 氟利昂（freon），有CCl3F、CC

4、l2F2等，对臭氧层的破坏作用。溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药1.烷烃、烷烃基、苯环与卤素单质的取代反应：烷烃、烷烃基、苯环与卤素单质的取代反应：2.不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应：不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应：三、卤代烃的制备三、卤代烃的制备1.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体, ,难溶于水难溶于水, , 可溶于可溶于有机溶剂有机溶剂, ,密度比水大密度比水大, ,沸点沸点38.438.4乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6 -88.6 ，不溶于水，不溶于水与乙烷比较：四、溴乙烷四、溴乙烷2、溴乙烷的分子结构：、溴乙烷的分子结构：C2

5、H5BrCH3CH2Br或或C2H5BrCCBrHH HHH分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式电子式电子式H C C BrH HH H核磁共振氢谱核磁共振氢谱-提示有几种不同环境的提示有几种不同环境的H原子。原子。溴乙烷球棍模型溴乙烷球棍模型溴乙烷比例模型溴乙烷比例模型 由于溴原子吸引电子由于溴原子吸引电子能力强，能力强， CBrCBr键键易断裂易断裂，使溴原子易被，使溴原子易被取代。由于官能团（取代。由于官能团（BrBr）的作用，溴乙的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。学反应。（1）水解反应）水解反应CH3CH2Br + HOH

6、CH3CH2OH + HBrNaOH/H2O（实质为取代反应）（实质为取代反应）CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrH2O3、溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质 (就就2个个)特点：特点： 无醇变有醇无醇变有醇一步到位总反应：一步到位总反应：（2）消去反应）消去反应3、溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质 (就就2个个)CH2CH2 + NaOH CH2=CH2+ NaBr +H2O |Br|H醇醇现象：现象：有气泡产生，如何验证气泡？有气泡产生，如何验证气泡？消去反应：消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个去一个小分子

7、小分子而生成含而生成含不饱和键化合物不饱和键化合物的反的反应应特点：特点： 有醇变无醇有醇变无醇对消去反应的理解对消去反应的理解紧扣概念紧扣概念CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？实验：实验：取溴乙烷加入取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热氢氧化钠的醇溶液，共热；将；将产生的气体产生的气体水洗后水洗后通入酸性高锰酸钾溶液中，观察通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。酸性高锰酸钾溶液是否褪色。阅读阅读P42【科学探究科学探究】现象：酸性高锰酸钾溶液褪色CH2CH2 + NaOH CH2=CH2+ NaBr +H2O |Br|H醇醇1.1.生成的气体

8、通入高锰酸钾溶液前要先通入生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管盛水的试管? ?2.2.还可以用什么方法鉴别乙烯还可以用什么方法鉴别乙烯, ,这一方法还需这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? ?除去乙醇，排除干扰（除去乙醇，排除干扰（乙醇也可以使酸性高乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液退色锰酸钾溶液退色）。）。【思考与交流思考与交流】溴水溴水 ；不用。；不用。CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、溶液、加热或常温加热或常温NaOH醇醇溶液、溶液、加热加热CBrCBr，邻碳，邻碳CHCH3CH2OH NaBrCH2CH2 NaBr H2

9、O溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不在不同溶剂中发生不同类型的反应同类型的反应概念延伸概念延伸注重对比、归纳注重对比、归纳1.所有氯代烃都可以发生水解反应；所有氯代烃都可以发生水解反应；CH3Cl 能否都发生取代、消去反应？能否都发生取代、消去反应？ CCH2ClH3CCH3CH3CH3CHCHBrCH3CH3v 、 、 2.只有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有只有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢的氢的卤代烃才可以发生消去反应卤代烃才可以发生消去反应( ( H XCCCC练习练习1 1 下列物质中不能发生消去反应的下列物质中不能发生消去反应的是（是（ ） A A、 B B、 C

10、C、 D D、B BBrCH3CHClCH3CH3CH2CHBr22CHBrCH2ClCHBrCH23CHBrCHC33CHCH2下列化合物在一定条件下，既能发生水解下列化合物在一定条件下，既能发生水解反应，又能发生消去反应的是：反应，又能发生消去反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2BrHCH2Br【结论结论】所有的卤代烃都能发生水解反应，所有的卤代烃都能发生水解反应， 卤代烃中卤代烃中相邻相邻C上有上有H的能发生消去反应的能发生消去反应Cl【思考思考】能发生消去反应的卤代烃，其消去产能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？物仅为一种吗？CH3CHB

11、rCH3+ NaOHCH3CHBrCH2CH3 + NaOH醇醇醇醇NaOH/醇醇CH2BrCH2BrNaOH、CH3CH2OHCHCH+2HBr例、根据下面的反应路线及所给信息填空。例、根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A(1)A的结构简式是的结构简式是_，B B的名称是的名称是_。(2)(2)的反应类型是的反应类型是_， 的反应类型是的反应类型是_，的反应类型是的反应类型是_ _。(3)(3)反应的化学方程式是反应的化学方程式是_ _。氯己烷氯己烷取代取代消去消去BrBrBrBr+2NaOH+2NaOH醇醇+2NaBr+2H+2NaBr+2H2 2O O加成加成 溴乙烷在水中能否电离

12、出溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。它是否为电解质？请设计实验证明。 如何用实验的方法证明溴乙烷中如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。含有溴元素。实验一：实验一：现象：现象：无明显变化无明显变化溴乙烷AgNO3溶液原因：原因：溴乙烷不是电溴乙烷不是电解质，不能电解质，不能电离出离出Br实验二：实验二：现象：现象：产生棕褐色产生棕褐色沉淀沉淀溴乙烷与NaOH溶液反应混合液AgNO3溶液实验三：实验三：现象：产生淡黄色产生淡黄色沉淀沉淀溴乙烷与NaOH溶液反应混合液稀硝酸AgNO3溶液原因：原因：未反应完的未反应完的NaOH与硝酸与硝酸银溶液反应银溶液反应生成了生成

13、了Ag2O方案方案I方案方案II无明显现象无明显现象棕褐色沉淀棕褐色沉淀浅黄色沉淀浅黄色沉淀HNOHNO3 3中和中和过量的过量的NaOHNaOH溶液，防止生成溶液，防止生成AgAg2 2O O暗褐色暗褐色沉淀，沉淀，影响影响X X- -检验。检验。五五.卤代烃中卤代烃中卤素卤素原子原子的检验：的检验：卤代烃卤代烃NaOH 水溶液水溶液,加热加热有有沉淀沉淀产生产生AgNO3 溶液溶液白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色说明分别含有说明分别含有Cl、Br、I等卤素原子等卤素原子 卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生1、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下

14、操作，、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作， 其中合理的是其中合理的是 （ ）A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀淀B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色

15、沉淀化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 D3、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪、由氯乙烷制取少量的乙二醇时，需要经过下列哪几步反应（几步反应（ ）A、加成、加成消去消去取代取代 B、消去、消去加成加成水解水解C、取代、取代消去消去加成加成 D、消去、消去加成加成消去消去2.根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。根据需要，选取适当的物质合成下列有机物。由氯乙烷合成溴乙烷由氯乙烷合成溴乙烷由由1-1-氯丙烷合成氯丙烷合成2-2-氯丙烷氯丙烷由氯乙烷合成乙二醇由氯乙烷合成乙二醇【结论结论】卤代烃处于有机合成的中间位置，卤代烃处于有机合成的中间位置，可以实现官能团的转变。可以实现官能团的转变。可以改变官能团的位置。可以改变官能团的位置。可以增加官能团的数目。可以增加官能团的数目。B卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如，卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如，下面是几种有机化合物的转关系：下面是几种有机化合物的转关系：CH