专题卤代烃醇酚

1、卤代烃 醇 酚专题复习【基础知识】一、以溴乙烷为例掌握卤代烃的结构和性质1.溴乙烷的结构： 结构简式： 官能团： 。2.化学性质水解反应消去反应断键方式反应条件反应方程式【思考1】根据CH3CH2Br在和NaOH的醇溶液中发生消去反应机理，请从结构上推测什么样的卤代烃不能发生消去反应？并试举两例。3.卤素原子的检验方法4.卤代烃在有机合成中的应用（桥梁作用）（1）引入卤素原子 引入一个卤素原子： 相邻位置上引入相同的卤素原子： 1，4号位上引入相同的卤素原子： （2）消去卤素原子引入双键（3）由卤原子引入羟基【例1】请你以丙烷为原料设计合理路线合成1,2丙二醇（其他无机试剂任选）。【变式1】请

2、以苯、氯气、氢气等为原料制备1,4二氯环己烷二、以乙醇为例掌握醇的结构和性质1.分子结构：分子式： 结构式： 结构简式： 官能团： 2.化学性质：反应物及条件断键位置反应类型化学方程式NaHBr，O2(Cu)，浓硫酸，170浓硫酸，140CH3COOH(浓硫酸)，【思考2】根据乙醇的结构特点，请从结构上总结什么样的醇能发生催化氧化？并试举两例。【思考3】根据乙醇的结构特点，请从结构上总结什么样的醇能发生消去反应？并试举两【例2】写出C4H10O属于醇的同分异构体。并指出哪些能发生催化氧化，哪些能发生消去反应。【变式2】已知乳酸（）,请写出乳酸在浓硫酸加热条件下发生消去反应的方程式；发生反应生成

3、环状交酯的方程式。三、以苯酚为例掌握酚的结构和性质1.分子结构：分子式： 结构简式： 官能团： 结构特点： 。2.物理性质：色、态： 溶解度：3.化学性质： （1）酸性 （2）取代反应 （3）显色反应 （4）加成反应4.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子活性的对比NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羟基酚羟基羧羟基5.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较苯甲苯苯酚结构简式氧化反应溴代反应溴的状态反应条件产物【例3】已知：C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3某有机物的结构简式为： Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好完全反应时，则Na、NaOH、NaHCO3的

4、物质的量之比为A.3:3:2 B.3:2:1 C.1:1:1 D.3:2:2【变式3】从葡萄籽中提取的原花青素结构为：原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是A.该物质既可看做醇类，也可看做酚类B.1 mol该物质可与4 mol Br2反应C.1 mol该物质可与7 mol NaOH反应D.1 mol该物质可与7 mol Na反应【反馈练习】1.从中草药茵陈蒿中可以提取出一种利胆有效成分对羟基苯乙酮，其结构简式为。下列对该物质的叙述不正确的是A.能与NaOH溶液反应 B.能与浓溴水反应C.能与N

5、aHCO3溶液反应D.该物质不属于醇类2.“人文奥运”的一个重要体现是：坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法正确的是 A.遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物B.滴入KMnO4(H)溶液，观察紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键C.1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol、7 molD.该分子中的所有碳原子有可能共平面3.各取1mol下列物质，分别与足量溴水和氢气反应（1）各自消耗的Br2的最大用量是 、 、 、 。（2）各自消耗的H2的最大用量是 、 、 、 。4.已知共轭二烯烃可与Br2以等物质的量发生1，

6、4加成反应。 按以下步骤可由 合成（部分试剂和反应条件已略去）。请回答下列问题：（1）分别写出B、D的结构简式：B 、D 。（2）反应中，属于消去反应的是 。（3）写出反应CD的化学方程式： 。5.莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：(1)A的分子式是 。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 。(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 。(4)17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积(标准状况)。(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B，其结构简式为，其反

7、应类型是 。(6)B的同分异构体中既属于酚，又属于酯的共有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。一、1.CH3CH2Br -Br2.水解反应消去反应断键方式C-Br键C-Br键 C-H键反应条件氢氧化钠水溶液、加热氢氧化钠醇溶液、加热反应方程式略略【思考1】要消去需“邻碳有氢”3.加氢氧化钠水溶液，加热，加足量稀硝酸中和，然后加硝酸银水溶液，有淡黄色沉淀生成，证明有溴元素。4.（1）烯烃与卤化氢加成，烯烃与卤素单质加成，1，3-丁二烯。 （2）氢氧化钠醇溶液、加热（3）氢氧化钠水溶液、加热【例1】丙烷一溴丙烷丙烯1,2二溴丙烷1,2丙二醇【变式1】苯与氯气一氯苯一氯环已烷环已烯二氯环已烷环

8、已二烯1,4二氯环己烷二、1. C2H6O CH3CH2OH -OH2.【思考2】醇能发生催化氧化需“本碳有氢”反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na取代反应略HBr，取代反应略O2(Cu)，氧化反应略浓硫酸，170消去反应略浓硫酸，140取代反应略CH3COOH(浓硫酸)，取代反应略【变式2】2H2O三、1.C6H6O -OH2.无色晶体 低于65在水中溶解度不大 高于65与水互溶。3.（1）H（2）3Br2 3HBr（3）苯酚遇Fe3呈紫色（4）3H2 4.NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羟基酚羟基羧羟基5.苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被KMnO4(H)氧化能被KMnO4(H)氧化能被KmnO4(H)氧化溴代反应溴的状态纯溴