江西省临川区第二中学-学年高中化学同步选修5第三节羧酸酯——羧酸（二）[新课]（共21张）课件

1、羧酸羧酸 酯酯 知识与技能知识与技能认知羧酸的官能团以及其分类，理解认知羧酸的官能团以及其分类，理解羧酸羧酸的分子结构与其性质的关系，培的分子结构与其性质的关系，培养实验探究的方法。养实验探究的方法。 过程与方法过程与方法 体验科学探究的过程，强化科学探究的意识，促进学习方式的转变。能够体验科学探究的过程，强化科学探究的意识，促进学习方式的转变。能够发现和提出有探究价值的化学问题发现和提出有探究价值的化学问题, ,敢于质疑敢于质疑, ,勤于思索勤于思索, ,逐步形成独立思考逐步形成独立思考的能力的能力 情感态度与价值观情感态度与价值观 发展学习化学的乐趣发展学习化学的乐趣, ,乐于探究物质变化

2、的奥秘乐于探究物质变化的奥秘, ,体验科学探究的艰辛和喜体验科学探究的艰辛和喜悦悦, ,感受化学世界的奇妙与和谐感受化学世界的奇妙与和谐. .有将化学知识应用于生活实践的意识。有将化学知识应用于生活实践的意识。 重、难点重、难点重点：羧酸的酸性和重点：羧酸的酸性和羧酸羧酸的酯化反应；的酯化反应；难点：羧酸的酯化反应难点：羧酸的酯化反应三维目标三维目标 自然界中的有机酸自然界中的有机酸 我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为什么有酸味？你能我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为什么有酸味？你能举例吗？举例吗？ 如食醋含有如食醋含有乙酸乙酸，柠檬含有，柠檬含有柠檬酸柠檬酸，苹果含有，苹

3、果含有苹果酸苹果酸，葡萄含有，葡萄含有酒石酒石酸酸，酸奶中含有，酸奶中含有乳酸乳酸，大家观察它们的结构，为什么它们都有酸味呢？，大家观察它们的结构，为什么它们都有酸味呢？ 柠檬酸柠檬酸苹果酸：2羟基丁二酸 柠檬酸：3-羟基-1,3,5-戊三酸草酸：草酸：人体中维生素人体中维生素C C的一种代谢物。甘氨的一种代谢物。甘氨酸氧化脱氨而生成的乙醛酸，如进一步代谢酸氧化脱氨而生成的乙醛酸，如进一步代谢障碍也可氧化成草酸，甚至可与钙离子结合障碍也可氧化成草酸，甚至可与钙离子结合沉淀而致尿路结石。沉淀而致尿路结石。 各种植物都含有草酸，以菠菜、茶叶中各种植物都含有草酸，以菠菜、茶叶中含量多。可从草酰乙酸水

4、解，异柠檬酸降解含量多。可从草酰乙酸水解，异柠檬酸降解等方式生成。等方式生成。 草酸晶体草酸晶体 蚁酸蚁酸HCOOH1、羧酸：、羧酸： R-COOH说明：说明：羧基不是羰基和羟基的简单加和，是一个整体，羰基可以与羧基不是羰基和羟基的简单加和，是一个整体，羰基可以与H2加成，加成，而羧基而羧基不能不能与与H2加成。加成。由烃基由烃基(或或H)和羧基相连组成的有机物，官能团为和羧基相连组成的有机物，官能团为COOH2、通式：、通式：饱和一元脂肪羧酸通式为CnH2n-1COOH，分子式为CnH2nO2与饱和酯类通式相同与饱和酯类通式相同3、羧酸的分类、羧酸的分类（1）按与羧基相连的）按与羧基相连的烃

5、基烃基的不同的不同脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸CH3COOH（C17H35COOH）苯甲酸苯甲酸 （C6H5COOH）硬脂酸硬脂酸软脂酸软脂酸 （C15H31COOH）饱和羧酸饱和羧酸不饱和羧酸不饱和羧酸（2）按烃基饱和程度）按烃基饱和程度油酸（油酸（C17H33COOH）（3）按羧基数目）按羧基数目一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸油酸（油酸（C17H33COOH）乙二酸（乙二酸（HOOCCOOH）HOCCOOHCH2COOHCH2COOH4、几种常见的羧酸、几种常见的羧酸甲酸具有羧酸和醛的性质甲酸具有羧酸和醛的性质 O |HCOH俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的有毒液体，可与水、乙醇

6、、乙醚等溶剂。俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的有毒液体，可与水、乙醇、乙醚等溶剂。（1）甲）甲 酸酸HCOOH + 2Ag(NH3)2OHHCOOH + 2Cu(OH)21、写出下列方程式相应的反应、写出下列方程式相应的反应HCOONa + 2Cu(OH)2(NH4)2CO3 + 2Ag+ 2NH3 + H2ONaHCO3 + Cu2O+ 2H2OCO2 + Cu2O+ 3H2OHCOOC2H5 + 2Cu(OH)2 O |HOCOC2H5 + Cu2O+ 2H2O【物性物性】俗称俗称“草酸草酸”,无色透明晶体，通常含两个结晶水，无色透明晶体，通常含两个结晶水，(COOH)22H2O，加热至加热至

7、100时失水成无水草酸，时失水成无水草酸， 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。4、几种常见的羧酸、几种常见的羧酸（2）乙二酸）乙二酸 【化性化性】最简单的饱和二元羧酸，是有机酸中的强酸最简单的饱和二元羧酸，是有机酸中的强酸(比乙酸强比乙酸强10000)，具有，具有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 O O | |HOCCOH1、 25时，时， H2C2O4 K1 = 5.910-2，K2 = 6.410-5 ；H2CO3 K1=4.510-7，K2= 4.710-11下列化学方程式可能正确的是下列化学方程式可能正确的是_A

8、H2C2O4 + CO32- = HCO3- + HC2O4- BHC2O4- + CO32- = HCO3- + C2O42-C2C2O42- + CO2 + H2O = 2HC2O4- + CO32- DH2C2O4 + CO32- = C2O42- + H2O +CO2BD2、新课程新练习新课程新练习选修选修5有机化学基础有机化学基础P104.T5环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯浓硫酸浓硫酸具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶酸性酸性 HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOHCH3CH2COOH 未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、

9、杏子杏子等水果中等水果中, ,含有含有草酸草酸、安息香酸安息香酸等成分。等成分。 4、几种常见的羧酸、几种常见的羧酸（3）苯）苯 甲甲 酸酸5、羧酸的命名、羧酸的命名（1）习惯命名法）习惯命名法与醛类似与醛类似HCOOHCH3COOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOH一元羧酸，根据羧酸碳原子数目命名为一元羧酸，根据羧酸碳原子数目命名为“某酸某酸”多元羧酸，在酸的前面加上羧基的个数多元羧酸，在酸的前面加上羧基的个数“某二（三）酸某二（三）酸”在习惯命名法的基础上，名称后加在习惯命名法的基础上，名称后加“酸酸”5、羧酸的命名、羧酸的命名（2）系统命名法）系统命名法与醛类似与醛

10、类似.选取含有羧基的最长碳链作为主链，称为选取含有羧基的最长碳链作为主链，称为“某酸某酸”.从羧基一段开始编号从羧基一段开始编号.书写：取代基位置号书写：取代基位置号+取代基名称取代基名称+某酸。某酸。6甲基甲基2乙基庚酸乙基庚酸4甲基戊酸甲基戊酸6、羧酸的性质、羧酸的性质（1）物理性质）物理性质羧酸是含有相同碳原子数的烃类含氧衍生物中羧酸是含有相同碳原子数的烃类含氧衍生物中沸点沸点最高的化合物最高的化合物例：甲酸例：甲酸 M=46 b.p. 101RCOOHHOCOR因为：因为：二缔合体二缔合体乙醇乙醇 M= 46 b.p. 78（2）化学性质）化学性质酸的通性酸的通性酯化反应酯化反应取代反

11、应取代反应酸和醇酯化反应的类型酸和醇酯化反应的类型（1 1）一元羧酸与一元醇。如：）一元羧酸与一元醇。如：CH3COOCH3 + H2OCH3COOH + HOCH3浓浓H2SO4乙酸甲酯乙酸甲酯（2 2）一元羧酸与二元醇或多元醇。如：一元羧酸与二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯浓浓H2SO4一定条件一定条件（3 3）一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯）一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯+ 2 C2H5OHCOOHCOOH浓浓H2SO4COOC2H5COOC2H5+ 2H2O练习：某有机物甲水解可得乙，乙在一定条件下经氧化后可得丙，练习：某有机物甲水解可得乙，乙在一定条件下经氧化后可得丙

12、，1mol丙和丙和2mol甲反应得一种含氯的酯甲反应得一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此可推断有机。由此可推断有机物甲、乙、丙的结构简式分别为：物甲、乙、丙的结构简式分别为：乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯（4 4）多元羧酸与多元醇之间的脱水反应）多元羧酸与多元醇之间的脱水反应生成普通酯：生成普通酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+浓浓H2SO4+ H2OHOOCCOOCH2CH2OH生成环酯：生成环酯：环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯浓硫酸浓硫酸生成高聚酯：生成高聚酯：缩聚反应缩聚反应一定条件一定条件单体间相互反应生成高分子化合物，同时产生有单体间相互反应生成高分子化合物，同时产生有简单分子简单分子（如（如 H2O、HX、醇等）的化学反应。主要包括醇等）的化学反应。主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等等聚乙二酸乙二酯聚乙二酸乙二酯聚