有机合成学案学生

1、高二化学系列学案-有机合成板块一智囊宝典制胜线索一：由反应条件确定官能团反应条件可能的官能团及反应类型浓硫酸稀硫酸NaOH水溶液NaOH醇溶液H2、催化剂O2/Cu、加热Cl2 (Br2)/FeCl2 (Br0/ 光照浓溴水B2(CCI 4)H+/H2O制胜线索二：根据反应物性质确定官能团反应条件可能官能团能与Na反应的能与NaOH反应的能与Na2CO3反应的能与NaHCO3反应的与银氨溶液反应产生银镜与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀氧化 氧化A > B > CA:B:C：酸性强弱顺序：官能团的检验方法：羟基： 醛基：酚：羧基：物质与溴水的混合：(1)加成褪色：(2)被溴水氧化褪色：(

2、3)萃取：(4)生成白色沉淀：能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质： 练习：1、用化学方法鉴别：甲醛、乙醛、甲酸、乙酸、甲酸乙酯、甘油2、（ 10上海）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是A .乙醇、甲苯、硝基苯B .苯、苯酚、己烯C.苯、甲苯、环己烷D .甲酸、乙醛、乙酸3、在下列反应式中的括号里填上恰当的反应物 制胜线索三：根据反应类型来推断官能团：关系：CHO与Ag或CU20的物质的量关系: RCH2OH t RCHO t RCOOH 摩尔质量关系：M _ + CH3COOHRCH2OH浓 H2SO t CH3COOCH2R 摩尔质量关系：M反应类型可能官能团加成反应加聚反应酯化反应水解反应

3、缩聚反应制胜线索四：官能团的引入和消除高二化学系列学案-有机合成板块二典例精练1】有机合成：条件的选取在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物下式中R引入官能团有关反应及条件羟基OH卤素原子(一X)碳碳双键C=C醛基CHO羧基COOH高分子化合物其中苯环上引入基团的方法：官能团的消除 (1).通过加成清除不饱和键;例代表烃基，副产物均已略去请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件(1) 由 CH3CH2CH2CH2Br 分两步转变为 CH3CH2CHBQH 3(2) 由(CH 3)2CHCH=CH 2 分两步转变为(CH3)2CHCH 2CH 2OH【例2

4、】有机合成：逆推法(09海南)以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子 材料的路线：已知：A的相对分子质量小于 110,其中碳的质量分数约为”.0.9； S 1, 同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：5 C可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题：niy(1)(3)(4)A的分子式为* "* J由A生成B的化学方程式为由B生成C的化学方程式为，反应类型是，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应D的结构简式为,D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有(2) .通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基；(3) .通过加成或氧化清除醛基成环反应：制胜线索五：重点转化模范

5、转化路线xj-HXCOOCH.R一卤L 磅ll单怖軽一二閒代尿帑 二元棒制胜线索六：定量破解把握关系含OH (可以是 有机物与 Na反应时，0H与H2个数的比【例3】特征性质和同分异构体(08全国)A、B、C、 D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图 所示：(1)化合物C的分子式是C7H8O, C遇FeCb溶液显 紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则 的结构简式为(2) D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物的小20,它能跟NaHCOs反应放出C02,则D分子式,D具有的官能团是(3)反应的化学方程式是(写结构简式)。CC(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的 A的同分异构

6、体，通过反应化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是，有机物C1转变为B1的三步连续的化学反应方程式是：(2) 有机化合物的结构简式：A，B1C2。(3) 反应类型：X属于反应，e (转化过程中的反应条件及部部分产物已略l的化学式为昭齢裁勺子中无甲基。请回答下列问题H0(5) E可能的结构简式是 【练习】1、(09福建)有机物A是最常用的食用油抗 氧化剂，分子式为C0H2Q,可发生如下转化: 已知B的相对分子质量为 60,分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：(其中：一X、一 Y均为官能团)。回答下列问题：(1) A的结构简式为。(2) 官能团一X的名称为 ，高聚物E的链节为 。(3) 根据系

7、统命名法，B的名称为 。(4) 反应的化学方程式为 。反应的化学方程式为 。(5) C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式 。i 含有苯环ii 能发生银镜反应iii 不能发生水解反应(6)从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是 (填序号)。a.含有苯环b.含有羰基c.含有酚羟基【例4】元素分析及性质配合：苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂等药效，主要酸性物质为苹果酸。苹果酸在分离提纯后的化学分析如下：相对分子质量不超过150,完全燃烧后只生成 CO2和 出0，分子中C、H质量分数分别为 w(C)=35.82 %、w(H)=4.48

8、%;笑0.1 mol 该酸与足量的NaHCO3反应放出4.48 L CO 2,与足量的Na反应放出3.36 L H 2(气体体积均已折算为标 准状况)；该分子中不存在支链。回答下列问题：写出苹果酸的结构简式 。苹果酸中含有的官能团有 (填名称)，可能发生的化学反应有(填反应类型)。(3) 苹果酸的同分异构体中，符合上述、两个条件的是(写出结构简式)： 【例5】物质间转化关系的分析：某有机物A的分子式为C8H13O2Br，在不同的条件下发生水解反应， 分别生成B什C1和B2+C2，C1经过如图所示变化又能分别转化为B1或C2，C2能进一步氧化生成一种二元羧酸，B1也可变为B2，其中只有B1既能使

9、溴水退色又能跟 Na2CO3溶液反应放出CO2。(1) 有机物C1转变为B1说明C1与B1具有Y属于反应，Z属于反应。【例6】分子式分析和条件的配合分析：(08全国II) A、B、C、D、E、F、G、H、I、 J均为有机化合物。根据以下框图，回答问题：(1 ) B和C均为有支链的有机化合物，B的结构简式为 ; C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃 D , D的结构简式为： (2 ) G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色， G的结构简式 (3)的化学方程式是的化学方程式是(4 ) 的反应类型是，的反应类型是，的反应类型是(5 )与H具有相同官能团的 H的同分异构体的结构简式为 。【练

10、习】2、(09山东)下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是有直链有机物，H分子中无甲基，E与FeCb溶液作用显紫色。请根据上述信息回答：(1)写出A的结构简式：。H中含氧官能团的名称是 。BF 的反应类型为 。(3) 只用一种试剂鉴别 D、E、H，该试剂是 。(4) H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为 。(5) D和F反应生成 X的化学方程式为 ;BC的化学方程式为。【例7】分子量的变化应用：(09天津)请仔细阅读以下转化关系：A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精，樟脑等；C的核磁共振

11、氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D中只含一个氧原子，与 Na反应放出H2； F为烃。请回答：(1) B的分子式为。(2) B不能发生的反应是(填序号) 。a.氧化反应b.聚合反应c.消去反应d.取代反应e.与Br2加成反应.(3) 写出DE、EF的反应类型：DE 、E-F(4) F的分子式为 。化合物H是F的同系物，相对分子质量为56,写出H所有可能的结构；。(5) 写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：A : _、C： 、F 的名称：。(6) 写出D的化学方程式。【例8】信息的分析：(10四川)已知： 以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体 去)。其中，A,B,C,D分别代表一

12、种有机物，B(1)A生成B的化学反应类型是指出反应类型：I,11(2)写出生成A的化学反应方程式指出所加试剂名称： X(3)B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比 A小的有机产物的结构简式:【例10】、2005年的诺贝尔化学奖颁给了在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的 烃复分解反应实现了在一定条件下烯烃中碳碳双键两边基团的换位。3位化学家。烯(4)写出C生成D的化学反应方程式:曜仃和I如: 2CH2=CHCH 2CH3-* CH2=CH2+ CH3CH2CH=CHCH 2CH3(5)含有苯环，且与 E互为同分异构体的酯有.种，写出其中一种同分异构体的结构简式:又已知

13、：两个醛分子在一定条件下可以发生加成反应:【练习】3、（10福建）从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：（1） 甲中含氧官能团的名称为 。（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：其中反应I的反应类型为 ,反应n的化学方程式为 i. O2RCH = CHR / ii.Zn/H2。rcho + R/ CHO ;i.浓NaOHHCOOH + CH3OH 均为有机物，图中 Mr表示相对分子质量） _ （选填序号）a.金属钠 b. HBr”H；OH HI稀OH七匕c 一 H+R Ch CHO R CH2 CH CCHO * RCH 2CH = CCHOI H2O

14、IR CH2-C(I )(n)（注明反应条件）。现仅以丙烯为有机原料, 合成一种链状高分子化合物经过下列反应可以分别合成重要的化工原料F和M，其化学组成为（C12H2°O4）n。K，以F和K为原料可（3）已知:+2HCHO ii. H由乙制丙的一种合成路线图如下（AF下列物质不能 与C反应的是 c. Na2CO3溶液d .乙酸 写出 F的结构简式 。 D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式a.苯环上连接着三种不同官能团c.能与Br2/CCl 4发生加成反应b 能发生银镜反应d .遇FeCI3溶液显示特征颜色 综上分析，丙的结构简式为 。【例9】官能团保护：

15、据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。抑制结核杆菌的药物除雷米 封外，PAS Na （对氨基水杨酸钠）也是其中一种。它与雷米封可同时服用，可以产生协同作用。已 知：COOH2 （苯胺、弱碱性、易氧化）下面是PAS Na的一种合成路线（部分反应的条件未注明） 按要求回答问题：写出下列反应的化学方程式并配平反应、中有一反应是与HCI加成，该反应是（填反应编号），设计这一步反应的目的是物质M的结构简式为:写出下列反应的化学方程式：反应:反应:BC 7H6BrNO2：写出下列物质的结构简式：C:高二化学系列学案-有机合成板块三能力飞升1、（09北京）丙烯可用于合成是杀除根瘤线虫的农药（分子式为C

16、3H5Br2Cl）和应用广泛的DAP树脂:说法正确的是。a使用过量的甲醇，是为了提高B的产量b浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑c甲醇即是反 物，又是溶剂d.D的化学式为 C2H2NO4(4) E的同分异构苯丙氨酸经 合反应形成的高聚物是 (写结构简式)。(5) 已知；在一定条件下二-二二 可水解为和 V ；，F在强酸和长 时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是 。已知：酯与酯可发生如下酯交换反应：RCOOR + R'' OH， 上 RCOOR' + R' OH (R, R , R 代表羟基)(1) 农药C3H5BHCI分子中每个碳原子上均连有卤原子。 A的结构

17、简式是 ； A含有的官能团名称是 ； 由丙烯生成A的反应类型是(2) A 水解可得到 D，该水解反应的化学方程式是 。(3) C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为碳60%、氢8%、氧32%，C的结构简式是 。(4) 下列说法正确的是(选填序号字母)a. C能发生聚合反应，还原反应和氧化反应b. C含有两个甲基的羧酸类同分异构体有4个c. D催化加氢的产物与 B具有相同的相对分子质量d. E有芳香气味，易溶于乙醇(5) E的水解产物经分离最终得到甲醇和B ,二者均可循环利用于 DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是(6) F的分子式为C10H10O4,

18、 DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基不处于对位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式：4、已知CHO若从A出发可发生下图所示的一系列反应，其中B的分子式为C8H 8O,HCI/CO且其苯环上的一元取代物只有两种；试填写下列空白: 新制氢氧化铜反应I与H2以1:1比例反应反应IICl2光照NaOH水溶液反应后酸化浓 H 2SO4反应III(1)分别写出卜列物质的结构简式：0 4(h_L_i DAICI3KMnO 4（H ）(2)写出下列反应的化学:亍程式：Bt CC+DH* M(3)与C互为同分异构体且均属于酯类的芳香族化合物共有6种，其同分异构体的结构简

19、式为:2、 ( 10山东)利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物 Y及其他化学品，合成路线如下图：根据上述信息回答：(1) D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是 , Bt C的反应类型是 。(2) 写出A生成B和E的化学反应方程式 。00=0.(3) A的同分异构体I和J是重要的医药中间体， 在浓硫酸的作用下I和J分别生产 J： 和0 00°，鉴别I和j的试剂为。(4) A的另一种同分异构体 K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式 3、(10安徽)F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：(1) A > B的反应类型

20、是 , D > E的反应类型是, E > F的反应类型是。(2) 写出满足下列条件的 B的所有同分异构体 (写结构式)。含有苯环 含有酯基能与新制Cu(OH) 2反应(3) C中含有的它能团名称是 。已知固体C在加热条件下可深于甲醇，下列C- D的有关5、(06江苏)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯 A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。COOH提示：'Ch3ch=chR-CH=CH 2I 却心 I-1IcH 务CH 3 yCH 3COOicon乙二酸H + CH3

21、CH2COOHBr过氧化物"R-CH2- CH2- Broch3请回答下列问题：写出化合物C的结构简式。化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一 能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。在上述转化过程中，反应步骤 BtC的目的是请设计合理方案从合成(用反应流程图表示， 并注明反应条件)6、(09江苏)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：(1) 写出D中两种含氧官能团的名称： 和。(2) 写出满足下列条件的 D的一种同分异构体的结构简式 。 苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种； 与Na2CO3溶液反应放出气体； 水解后的产物才能与 FeCb溶液发生显色反应。(3)E的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C 10H10N3O2CI) ,X的结构简式为 苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(pCH2COOCH2CH3(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。提示：R-Br + NaR