有机合成专题训练试题

1、有机合成专题训练（2017级）1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下:ACH】=CHBCH5CH;Bri cHjO-DCH；CH；CNA111浓 HjSOiv1 OlaKOH"6压0-ECH;CHCOOHCl已知：RCHcCOOH(KCHCOOH（1）E的含氧官能团需称是o（2）试剂X是 （填化学式）；的反应类型是。（3）D的电离方程式是o（4）F的分子式为CA0,其结构简式是。（5）*的相对分子质量为58, 1 mol W完全燃烧可产生mol CO：和mol H:0,且W的分子中不含甲基，为链状结构。的化学方程式（6）G有多种属于酯的同分异构

2、体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：. 能发生银镜反应且能与饱和祺水反应生成白色沉淀 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种2.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）:已知:I. Ri-Lh +R2H-CHO 警i R 厂 CH 二CHO （R> R，为坯基或氢）HC, （R，R为烧基）oo11 Ri-C-Cl + R2OH 疋卑 Rj-C-OR, +（1）A分子中含氧官能团名称为:（2）拔酸X的电离方程式为（3）C物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。a.加聚反应 b.酯化反应c. 还原反应 d.缩聚反应（4）B与Ag（NH

3、5）=0H反应的化学方程式为o（5）乙烘和竣酸X加成生成E, E的核磁共振氢谱为三组11斤，且蜂而积比为3:2:b E能发生水解反应.则E的结构简式为o（6）与C具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为COOHnooc_ycu=CH1J、和。（7） D 和 G 反应生成光刻胶的化学方程式3.髙分子化合物G是作为锂电池中Li迁移的介质，合成G的流程如下:ooCH>CH2 催化剂 戸 IIRCOH + /R C O -CH2-CH2-OH已知：°OHIOCURCR 一-不紇枝秋 R（1）B的含氧官能团名称是。（2） A-B的反应类型是。（3）C的结构简式是。（4

4、）D-E反 应 方 程 式是（5）G的结构简式是。（6）D的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体的结构简式是。o 當Ml：II儿、H3I（7）已知：Y7 iii.、 i. HCN ,M-*N的化学方程式是。（8）下列说法正确的是（填字母a. E有顺反异构体b. C能发生加成、消去反应c. H既能与酸反应，又能与碱反应d.苯酚与C反应能形成高分子化合物e.含有-0H和-COOH的D的同分异构体有2种4. 有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：已知：0H丨 R_C1盹/忠RMgClRCH°

5、; "岳一卍 （R、R表示烧基）'（ii） H2O/H+h竺雪丄阳（1）抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是。（2）中的反应条件是: G生成J的反应类型是°（3）的化学方程式是-（4）F的结构简式是。（5）的化学方程式是-（6）设计DE和F-*G两步反应的目的是o（7）1,4-二苯基-1,3-T二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：°a. 结构中有两个苯环，无其它环状结构 b.苯环上的一硝基取代产物有两种5. 铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂.洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示（部分试剂和条件未注明人C

6、OOHHOoaoHRi-CHO+Rj-CHj-CHO -NaQH-» Rj-CH=C-CHO4-H2O已知：i.+hci请回答：（1）由A生成B的反应类型是。（2） D的结构简式是。（3）生成E的化学方程式是。（4）F能发生银镜反应，F的结构简式是o（5）下列有关G的叙述中，不正确的是。 a. G分子中有4种不同化学环境的氢原子b. G能发生加聚反应、氧化反应和还原反c. 1 mol G最多能与4 mol 发生加成反应（6）由H生成铃兰醛的化学方程式是。（7）F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H:O的副产物K产生。K的结构简式（8）写出以有机物A.苯酚、甲醛及必要的无机物为原料

7、合成某髙分子树脂&CH4的合成路线。6. 聚乙烯醇肉桂酸酯（A）可用于光刻工艺中做抗腐蚀涂层。下面是一种合成该有机物的路线:OTCOOH000C 临fr-CHO CKCOOH 催比剂 M催化齐!k 35CTCRCH=COOH H:O已知:催化列350R.CHO*R?CHXOOH »请回答：（1）CHoCOOH中的含氧官能团的名称为；英电离方程式是O（2）反应是加聚反应，B的结构简式是。（3）反应的反应类型是-（4）E的分子式为C：HcO,符合下列条件的E的同分异构体的结构简式是。能与浓渙水反应产生白色沉淀核磁共振氢谱有4种峰CHO（5）M能与新制的Cu（0H）;反应，该反应的

8、化学方程式是（6）关于D的性质下列说法正确的是 （填字母）。a. 存在顺反异构b. 溶液呈酸性，能与Na和NaOH溶液反应c. 能使KMnOi （H*）溶液和Br： （CC1.）溶液褪色d能发生银镜反应、酯化反应、加成反应和消去反应（7）反应的化学方程式7化合物A（分子式为GH4）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）:Ni,高温高压GgP二CH?_ 帀已知：R_BMg无水乙駆R-MgBrO1) R'/C、r”2) H2O川r/C、oh(c6h5)3P=ch2 RC=CH/ R（R表示桂基，Rr和R"表示烧基或氢）（1）写出A的结构简式

9、:（2）G是常用指示剂酚臥。写岀G中含氧官能团的需称:（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化介（任写一种）。物的结构简式:（4）F和D互为同分异构体。写岀反应E-F的化学方程式:厂、/CH0（5）根据已有知识并结合相关信息.写出以A和HCHO为原料制备| J 的合成 路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：c 小“ HBrNaOII 溶液H2C=CH2 CH3CH2Br CH.CH.OH8.功能髙分子P的合成路线如下:llaA6光照M催化叫刁 H:OH+,A*旦L>A的分子式是心比，其结构简式是GC2H5OH试制!> > 叵催化

10、制NO.高分子P(1)（2）试剂a是o（3） 反 应 的 化式：。（4）E的分子式是CHA。E中含有的官能团：。（5）反应的反应类型是。（6） 反 应 的 化 学 方 程式:- (7)已知:OH2 CH.CHO CH3CHCH2CHO以乙烯为起始原料.选用必要的无机试剂合成E,写岀合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。9新泽茉莉醛是一种轻贵的香料，合成过程中还能得到一种PC树脂，其合成路线如下。OHCITPC树脂CCisHizO：甲新泽茉莉醛已知: RCHO 亠 RVHqCHO 卫2学遽 RCH=CCHO H2O ARCHO中+ 2R0H '崔

11、化孔 RO-C-OR +2HC1（1）E的含氧官能团名称是o （2）反应的反应类型是°（3）写出符合下列条件并与化合物E互为同分异构体的有机物结构简式Oa.能与浓淚水发生取代反应b.能与NaHCO,溶液反应产生气体c.苯环上一氯代物有两种（4 ）已知甲的相对分子质量为30 ,写岀甲和G的结构简式、°（5）已知化合物C的核磁共振氢谱有四种峰，写出反应的化学方程式（6）结合已知，以乙醇和苯甲醛为原料,写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。10.花椒毒素可用于白繊风等皮肤顽疾，其关键中间体H的合成路线如下:(CO.O CICHjCOO

12、H POCh回答下列问题:（1）D中含氧官能团是（填需称）。A-B、B-C均为取代反应，则A的结构简式为: B_C生成无机产物是（2）花椒毒素比I多1个CH：,则花椒毒素的分子式为（3）H-G反应的化学方程式为 （只写1个）。（4 ）芳香化合物W是D的同分异构体，W苯环上只有3个取代基且W含有2个酚疑基（5）参照上述合成路线，以苯酚和CICHcCOOH为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。11 芳纶可以制成防弹衣、防弹头盔、防弹装甲等.对位芳纶纤维J （聚对苯二甲酰对苯二胺）是重要的国防军工材料。化合物A.乙烯、苯制备J的一种合成路线如下：NH,FGn回答下列问题：（1）A的化学名称为（

13、2）A_B的反应类型是（3）实验室由苯制备F所需试剂、条件分别为（4）G中官能团的名称是°（5） E 与 I 反应生成 J 的化学方程式为，（6）写岀与D互为同分异构体的只含酯基的结构简式（核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为 2： 2： 1： 1） o（7）参照上述合成路线，以1, 3-戊二烯和丙烯为原料（无机试剂任选），设计制备邻苯二甲酸的合成路线。12.某化学小组以某烯炷D和芳香烧A为原料合成医约中间体J的路线如下（部分产物和条件省略）：己知：RCN 比。/£ RCOOH SQC1 RCOCI R|QH» RCOOR】回答下列问题：（1）标准状况下，烯坯D的密度

14、为g/L,则D的结构简式为O（2）G所含官能团名称是: D-E的反应类型（3）写出C+H-I的化学方程式o（4）J的分子式为-（5）B的同分异构体中，同时符合下列条件的结构有种。有4个碳原子在同一条宜线上：含有一 NH：和一0H且都与苯环宜接相连。“ （l）NaHSO3 严（6）已知：RCH° （2）NaCN * RCH-CN。参照上述流程，设计以A为原料制备 B的合成路线（无机试剂任选）。有机合成专题训练答案（2017级）1.【答案】(1)竣基(2) HBr 取代反应(3 ) CH5CH：C00H 斗土 CHoCHcCOO + HHOCHOOCHHO(6)CH<CH-OOCH

15、厶占2.<D醛基(2) CH；COOH、 CH；COO-H*C3) m b c C迭对两个给 l分，错迭或多迭为0分)= CH- CHO2 A卅 3 XH3 + H2O(5) CH；COOCII-CH2+ n HC1C6)【苔案】（）经基（2分）；（2）水解取代）反应（2分）;（3）CH3CH3cCHOOH （2 分）<4）ch3Z-c-cooh 旳但 CH：=C-COOHOHCH；（5）<6）-c：h2C O 一 CH?-CH2-OHInCII,（2分）HO-CH2-CH2-CH2-COOH（2 分）O<7）一 “ H-fNHHCOH n CH.C 2COOK 定条件

16、才CH;COHCH3I tCH5（8）b c d（3 分）4.【答案】（10分醪竣基 注：各I分，见错为0分。<2）光照,取代反应6阻十6竺耳8希十曲注：反应条件写'唯化剂”不扣分，写“Fe”、“Fe粉”或“铁粉”扣1分。QCH JhH_CHl0 哇仝*二CH_CH二ChYHrO«5）保护邮短基（防止酚疑基被氧化注：写“D-E般短基转化成樂基，FY使弗基重新转化成酚经基"扣1分，只写出其中一点白曲2 分。（7） H2C=CHQ._CH二CH?H3C C = C<QCH3注：各1分，见错为0分。【答案】（17分）CD加成反应（2分）CH；0COOH（2分O

17、Ol +C吒OH浓映C(CH/COOCH；C(CHS)3皿0（2分）(4)(5) a c (2 分)CH5CH.CHCHO2H：0©分)CH； CH；I I ' CH=C-CH=C-CHOC(CH3)5（2分）<h=X5 旦 申曲Cl(2)NaOHCOg.QCuo 琨o亡三;-$冯; CH=CEtOOnH：O7.（2）浓硫酸和浓硝酸8.(3)N6+S y NaCIH?o hoch2（4）碳碳双键、酯基（5）加聚反应CH,*GHQHCH± + ” HQ 壬CH-j-OH电OQ.CuOH' IHH2C=CH2C2HsOHCHCHO CHCHCH.CHO> COOCjHcCOOH一定条件CHCHCHCHO-ICCH-CHCOOH-ClLCHHCOOC.Hj9（1）醛基疑基（2分）（2）加成反应（2分）ohohohho(9)(F)A<HOZMOHCJ K0005H5619H Q lug + 連:理瘦Ho£ <0H3-H0 >L1 HogHDs,5-o"-5OHO。MHO3sOXUIUTh*oihoiu4o