苯、芳香烃知识精讲 人教版

1、苯、芳香烃知识精讲一. 本周教学内容 苯、芳香烃二. 重点、难点1. 了解苯的结构式、化学键的特点。物理性质和用途；2. 掌握苯的化学性质；3. 了解芳香烃的概念、苯的同系物的化学性质4. 通过苯跟烷烃及烯烃化学性质的比较，使学生进一步了解性质和结构、内因和外因的辩证关系。三. 具体内容（一）苯的物理性质1. 无色、有特殊气味的液体。2. 比水轻，不溶于水。3. 沸点是80.1，熔点是5.5。（二）苯的结构1. 化学式：C6H62. 凯库勒结构式、结构简式： 按照凯库勒结构式，苯分子中含有碳碳双键，应该能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色，但是根据实验可知，苯并不具有典型碳碳双键的性质。后来科学家进

2、一步研究指出，苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，这是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上，形成一个规则的平面正六边形。注：直到现在，凯库勒结构式还在沿用，但不能认为是单、双键的交替。（三）苯的化学性质1. 取代反应（1）跟溴的取代反应实验现象： 长导管口附近出现白雾，蘸浓氨水的玻璃棒靠近时冒白烟。 向锥形瓶内的液体滴入硝酸银溶液，有浅黄色沉淀产生。 把烧瓶内液体倒入烧杯内的水里，烧杯底部有褐色油状物出现（不溶于水）。用铁屑作催化剂，苯也能跟其他卤素发生取代反应。（2）硝化反应在上面的反应里，苯分子中的氢原子被硝基（NO2）所取代，这种反应叫做硝化反

3、应。硝化反应也属于取代反应。小结 通过上面实验可以看出，苯在一定条件下，也能像甲烷那样发生取代反应。2. 加成反应在有镍催化剂存在和180250的条件下，苯可以跟氢起加成反应，生成环己烷。3. 氧化反应不能使KMnO4溶液退色。小结 通过对苯的化学性质的学习，我们可以看出，正是由于苯环上碳碳键是一种介于单键和双键之间的独待的键，所以在一定条件下，既能像甲烷那样发生取代反应，也能像乙烯、乙炔那样发生加成反应。（四）用途（五）苯的同系物1. 概念：芳香族化合物：分子里含有一个或多个苯环的化合物。芳香烃：在芳香族化合物里，只含碳、氢两种元素的化合物。苯的同系物：苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一

4、个或若干个CH2原子团。芳香族化合物2. 通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。3. 同分异构体的书写：例题：用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ）A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种答案：D4. 苯的同系物的化学性质（1）苯环上的反应a. 卤代反应b. 硝化反应（2）侧链上的反应： 可使酸性高锰酸钾褪色【典型例题】例1 能够说明苯分子中不存在单、双键，而是所有碳碳键完全相同的事实是（ ）A. 甲苯无同分异构体B. 苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120°C. 邻二甲苯只有一种D

5、. 1mol苯最多只能与3mol H2加成答案：BC解析：苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120°，说明苯分子中六元环上的碳碳键键长相等，若由单、双键构成，其键长不可能相等，单键键长一定大于双键的键长，故B正确；若苯分子中存在单、双键，则邻二甲苯有，但事实上邻二甲苯只有一种，则说明所有碳碳键完全相同。例2 下列各组有机物中，两者一氯代物的种数相同的是（ ）A. 对二甲苯和2,2-二甲基丙烷B. 萘和联三苯C. 甲苯和2-甲基丙烷D. 正戊烷和正己烷答案：D解析：要想准确、迅速分析判断出有机物同分异构体的数目，就必须在草稿纸上迅速写出有机物的结构简式或碳架结构，分析结构的特点

6、，然后做出判断。A. 对二甲苯结构上下对称，左右也对称，苯环上氢原子被取代可生成一种一氯化物，甲基上的氢原子被取代又可以生成一种一氯代物。2 , 2-二甲基丙烷，从结构分析，相当于一个碳原子上有4个甲基相连，故一氯取代物只有1种。B. 萘属于稠环芳烃，两苯环相并处无氢原子，相并的两个苯环上下对称，左右对称，故一氯代物有两种。联三苯属多环芳烃，三苯环之间有碳碳单键相连，但从结构分析，也是上下对称，左右对称，故有4种一氯代物。C. 甲苯结构只有左右对称关系，因此苯环上氢原子被取代生成的一氯代物有3种（邻、间、对），甲基上的氢原子被取代还有一种。2-甲基丙烷，可以看成中间的碳原子连接三个甲基和一个氢

7、原子，因此一氯取代物有2种。D. 正戊烷和正己烷，从碳架结构分析可知都有左右对称关系，因此一氯代物都有3种。例3 A、B、C、D、E 5种烃各1 mol，它们分别在氧气中完全燃烧，得到的二氧化碳都是134.4L（标准状况）。（1）A、B都能使溴水褪色，其中B可以与氢气反应生成A，再进一步与氢气反应生成C。（2）C不能使溴水褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。（3）D物质在有铁存在时，可以与纯溴反应，但不能与溴水反应，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。（4）D可以与氢气在一定条件下反应生成E，E不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。根据以上事实，判断A、B、C、D、E各为哪种物质？写出它们的分子式及所属

8、有机物的类型。答案：A：C6H12烯烃；B：C6H10炔烃或二烯烃，C：C6H14烷烃，D：C6H6芳烃，E：C6H12环烷烃。解析：134.4L÷22.4mol/L=6mol，1mol烃完全燃烧生成6mol二氧化碳，则每个烃分子中含有6个碳原子。A、B都能使溴水褪色，说明A、B均为不饱和烃。B与氢气反应生成A，说明B比A的不饱和程度大，A若为烯烃，B则为炔烃或二烯烃。A能与氢气进一步反应生成C，C不能使溴水褪色也不能使高锰酸钾溶液褪色，证明C为饱和烷烃。D不与溴水反应也不能使高锰酸钾溶液褪色，说明D不属于烯、炔、二烯烃类不饱和烃。D在铁催化剂使用下与液溴反应，说明D是芳香烃，D不能

9、使酸性高锰酸钾溶液褪色不可能是苯的同系物，分子中有6个碳原子则肯定是苯。D可以与氢气在一定条件下反应生成E，E不能使溴水或高锰酸钾溶液褪色，说明E为饱和的环烷烃。例4 实验室用下图制取少量溴苯，试填写下列空白。（1）在烧瓶a中装的试剂是 、 、 。（2）导管b的作用有两个：一是 ，二是 的作用。（3）导管c的下口可否浸没于液面中？为什么？ 。（4）反应过程中在导管c的下口附近可以观察到的现象是有 出现，这是由于反应生成的 遇水蒸气而形成的。（5）反应完毕后，向锥形瓶d中滴加AgNO3溶液有 生成，反应的离子方程式： 。（6）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有

10、 色不溶于水的液体。这是因为 。纯溴苯为 色 体，它比水 （轻或重）。为了获得纯净的溴苯应在上述产物中加入 以除去溴苯中溶解的 ，发生反应的离子方程式为 。（7）烧瓶a中发生反应的化学方程式是 。（8）从溴水中萃取溴不能使用的溶剂是 。A. 甲苯 B. 乙醇 C. 正庚烷D. 热裂汽油 E. 苯答案：见分析解析：（1）在烧瓶a中装的试剂是苯、液溴、铁屑。（2）导管b的作用有两个：一是导气，二是回流冷凝的作用。（或答冷凝管）（3）导管c的下口不能浸没于液面中，因为反应生成的HBr气体极易溶于水，没入水中会造成倒吸现象。（4）有白雾出现，是因为反应生成的HBr遇水蒸气而形成的小液滴。（5）向锥形瓶

11、d中滴加AgNO3溶液，会有浅黄色沉淀生成，离子方程式为Ag+Br-=AgBr。（6）烧杯底部有褐色不溶于水的液体，这是因为溴苯中溶解了少量溴。纯溴苯为无色液体，它比水重。为获得纯净的溴苯应在上述产物中加入NaOH溶液以除去溴苯中溶解的溴。发生反应的方程式为3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO33H2O，离子方程式3Br2+6OH=5Br-+BrO3+3H2O。加入10的NaOH溶液，不仅有洗去Br2的作用，也还有洗去催化剂FeBr3的作用。（7）（8）从溴水中萃取溴不能使用的溶剂是B。乙醇和D。裂化汽油。因为乙醇能以任意比与水互溶，不能分层则达不到萃取分离的目的。裂化汽油中含有大量的

12、不饱和烃，能与溴水中的溴发生加成反应，汽油中只有直馏汽油才能作萃取剂用。例5 某烃的同系物质量百分组成中均含碳85.71，则该烃是（ ）A. 烷烃 B. 烯烃或环烷烃C. 炔烃或二烯烃 D. 苯及其同系物答案：B解析：逐个计算各类烃的含碳百分率，然后对号入座，显然并非本题解题最佳途径。可用整体思维法：因为CnH2n+2的同系物随碳原子数的增多，含碳百分率增加，而CnH2n2，CnH2n6的同系物均随碳原子数的增多，含C量减小，只有CnH2n的同系物C的质量分数为一常数，不必计算是否等于85.71，因为只有烯烃或环烷烃的各同系物中含碳百分率相同。例6 用化学方法鉴别苯、己烷、己烯和甲苯四种液体。

13、答案：解析：本题鉴别几种物质，要求方法简单，现象明显。先用酸性KMnO4溶液可以分出两组：即不褪色的是第一组：苯、己烷；使KMnO4溶液褪色的为第二组：是己烯、甲苯。再用浓H2SO4和溴水可以分别检验第一组、第二组两种物质。例7 某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓H2SO4和NaOH溶液，经测定，前者增重10.8g，后者增重39.6g（设吸收率均为100）。又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种。根据上述条件：（1）推断该苯同系物的分子式；（2）写出该苯的同系物的结构简式。答案：（1）C9H12（2）解析：（1）设一定量的苯的同系物含碳

14、xg，含氢yg。 CO2C H2O2H 44g 12g 18g 2g 39.6g xg 10.8g yg x=10.8（g） y=1.2（g）苯的同系物通式为CnH2n6 n=9分子式为C9H12（2）苯环的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种，由此可推出结构简式为：例7 完全燃烧0.1mol某烃后，在标准状况下测得生成CO2为20.16L和10.8mL水，求其分子式并指出属于哪类物质？该烃不与溴水反应，而能被酸性KMnO4溶液氧化。0.01mol该烃氧化产物，恰好与0.5mol/L苛性钠溶液40mL中和。写出该烃可能有的结构简式。答案：分子式C9H12（苯的同系物）解析：n（烃）: n

15、（CO2）: n（H2O）=0.1:=0.1:0.9:0.6=1:9:6C:H=9:12分子式 C9H12从分子式分析不饱和程度很大，但又不与溴水反应，说明该烃不是烯烃、二烯烃、炔烃，而应是芳香烃。又知能被酸性KMnO4溶液氧化，说明苯环上有易被氧化的侧链，为苯的同系物。n（NaOH）0.5×0.04=0.02（mol）苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化时，无论侧链有多长，每个铡连被氧化的结果都变成一个羧基。由此可推断苯的同系物应该有两个侧链，为甲基乙基苯。1. 下列烃完全燃烧后的产物CO2和H2O的物质的量之比为2:1的是（ ）A. 甲烷 B. 乙烷 C. 乙烯 D. 乙炔 E.

16、苯2. 与饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯的独特性质具体来说是（ ）A. 难氧化，易加成，难取代B. 难氧化，难加成C. 易氧化，易加成，难取代D. 因是单双键交替结构，故易加成为环己烷3. 下列分子中的有关键之间的夹角最大的是（ ）A. 乙炔分子中的碳氢键与碳碳键之间B. 乙烯分子中碳氢键与碳碳键之间C. 乙烷分子中的碳氢键与碳碳键之间D. 苯分子中碳氢键与碳碳键之间4. 分子内各原子都处于同一平面上的链烃是（ ）A. 乙烷 B. 乙烯 C. 丙炔 D. 苯5. 苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是 苯不能使KMnO4（H+）溶液褪色 苯中碳碳键的键长均相等 苯能在加热和催化

17、剂存在的条件下跟H2加成生成环己烷经实验测得邻二甲苯仅一种结构 苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（ ）A. B. C. D. 6. 将下列各种液体分别与适量的溴水混合并振荡，静置后混合液分两层，溴水层几乎成无色的是（ ）A. 食盐水 B. 乙烯 C. 苯 D. KI溶液7. 以下叙述中，科学家与其重大发现相符合的是（ ）A. 凯库勤提出苯分子结构学说B. 拉瓦锡发现氮气C. 道尔顿首先提出分子的概念D. 阿伏加德罗提出近代原子学说8. 下列各组液体混合物能用分液漏斗分离的是（ ）A. 水和乙醇 B. 溴和溴苯C. 苯和二甲苯 D. 己烷和水9. 下列各

18、类烃中碳和氢含量之比为定值的是（ ）A. 烷烃 B. 烯烃 C. 炔烃 D. 芳香烃10. 下列各烃中同分异构体最多的是（ ）A. C5H12B. C8H10（苯的同系物） C. C5H10的烯烃 D. C4H6的链烃11. 下列各组物质用KMnO4（H+）溶液和溴水都能将其区别的是（ ）A. 苯和甲苯 B. 1己烯和二甲苯 C. 苯和1己烯 D. 己烷和苯12. 某烃的分子式为C10H14，不能使Br2的CCl4溶液褪色，可使KMnO4（H+）溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基。则此烷基的结构有（ ）A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种13. 将ag聚苯乙烯树脂溶于bL苯中，然后通

19、入c mol乙炔气体，则所得混合物中的碳氢两元素的质量比是（ ）A. 6:1 B. 12:1 C. 8:3 D. 1:1214. 下列物质中由于含有杂质而呈黄色的是（ ）A. 硝基苯 B. Na2O2C. AgBr D. 浓HNO315. 属于苯的同系物的是（ ）A. B. C. D. 16. 分子式为C9H12的芳香烃其可能的结构有（ ）A. 5种 B. 6种 C. 7种 D. 8种17. 下列说法正确的是（ ）A. 通式相同的不同物质一定属于同系物B. 完全燃烧某有机物，生成CO2和H2O的物质的量之比为1:1。该有机物只可能是烯烃或环烷烃C. 分子式相同而结构不同的化合物一定互为同分异构体D. 芳香烃的通式是CnH2n6（n6）18. 实验室制备硝基苯的主要步骤如下： 配制一定比例的浓H2SO4与浓HNO3的混合酸，加入反应器中； 向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀； 在5060下发生反应，直至反应结束； 除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5 NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤； 将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯净硝基苯。请填写下列空白：（1）配制一定比例浓H2SO4和浓HNO3混合酸时，操作的注意事项是：_。（2）步骤中，为了使反应在5060下进行，常用的方法是_。（3）步骤中洗