苯的结构与性质ppt课件

1、第二单元第二单元 芳香烃芳香烃苯的结构与性质苯的结构与性质新课标苏教版选修五新课标苏教版选修五 有机化学基础有机化学基础1.液苯泄露一片火海液苯泄露一片火海 邯郸消防激战邯郸消防激战4 4小时小时 新闻链接新闻链接 23 2009 2009年年3 3月月1313日，邯郸市某日，邯郸市某化工厂化工厂内内一盛有近一盛有近2020吨液苯的罐体突然起火，一吨液苯的罐体突然起火，一时间，伴着大量明火，时间，伴着大量明火，浓烟浓烟滚滚滚滚冲天。冲天。 在扑救现场，消防官兵冒着随时可能在扑救现场，消防官兵冒着随时可能爆炸的危险爆炸的危险, ,用橡皮锤、木楔等器械对罐用橡皮锤、木楔等器械对罐体泄漏点进行堵漏，

2、避免苯继续外泄，体泄漏点进行堵漏，避免苯继续外泄，以减少以减少污染污染。同时用多支水枪对罐体进。同时用多支水枪对罐体进行冷却，用泡沫扑灭地面流淌着的火。行冷却，用泡沫扑灭地面流淌着的火。 新闻链接新闻链接4请思考请思考？如果在实验室突发由少量如果在实验室突发由少量苯苯引起的火引起的火灾，该如何处理？灾，该如何处理？苯燃烧引起的小面积火灾，可用泡沫、苯燃烧引起的小面积火灾，可用泡沫、干粉（二氧化碳）、沙子灭火。干粉（二氧化碳）、沙子灭火。5经济观察网经济观察网记者记者 陈勇陈勇 2009年9月13日，浙江东阳通报了一起苯中毒事故，造成3人死亡，14人中毒。 CCTV2-经济半小时2003年07月

3、28日广东鞋厂苯中毒悲剧在继续上演广东鞋厂苯中毒悲剧在继续上演 急性苯中毒急性苯中毒：重者可出现意识模糊，：重者可出现意识模糊，由浅昏迷进入深昏迷或出现抽搐，甚由浅昏迷进入深昏迷或出现抽搐，甚至导致呼吸、心跳停止。至导致呼吸、心跳停止。 慢性苯中毒慢性苯中毒：重者可出现再生障碍性：重者可出现再生障碍性贫血、血细胞减少等，甚至可引起各贫血、血细胞减少等，甚至可引起各种类型的白血病种类型的白血病6广州市质监局广州市质监局20082008年年5 5月组织对修月组织对修正液、铅笔等文具进行监督抽查发正液、铅笔等文具进行监督抽查发现，标称广州市白云区粤兴文具制现，标称广州市白云区粤兴文具制品厂生产的品厂

4、生产的“博纳施博纳施”牌修正液牌修正液经经检测有机溶剂苯含量为国家强制性检测有机溶剂苯含量为国家强制性标准限量的标准限量的8.518.51倍倍7芳香族化合物芳香族化合物历史含义：具有香味的物质历史含义：具有香味的物质现实意义：名称沿用现实意义：名称沿用现代含义：现代含义：含苯环的有机化合物含苯环的有机化合物芳香烃芳香烃：芳香族化合物的一种：芳香族化合物的一种, ,是是芳香族碳氢化合物芳香族碳氢化合物的的简称，又称简称，又称“芳烃芳烃”芳香烃来源：芳香烃来源：煤焦油（最初）煤焦油（最初）石油催化重整和裂化（现代工业生产中芳香烃主要来源）石油催化重整和裂化（现代工业生产中芳香烃主要来源）最简单的芳

5、香烃：最简单的芳香烃：苯苯8一、苯的物理性质一、苯的物理性质1.1.无色，有特殊芳香气味的液体无色，有特殊芳香气味的液体2.2.密度小于水密度小于水3.3.不溶于水易溶于有机溶剂不溶于水易溶于有机溶剂4.4.熔点熔点5.5, 5.5, 沸点沸点80.180.15.5.易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）6. 6. 有毒有毒特性特性9二、苯的结构探究二、苯的结构探究苯不能像烯烃那样使酸性苯不能像烯烃那样使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，也溶液褪色，也不能通过化学反应使溴水褪色。不能通过化学反应使溴水褪色。1 1、用实验事实说明、用实验事实说明往酸性往酸性KMnOKMnO4 4溶液中加入苯：溶

6、液中加入苯：往溴水中加入苯：往溴水中加入苯：上层无色，下层紫红色上层无色，下层紫红色上层橙色，下层无色上层橙色，下层无色102 2、用苯的邻位二取代物验证、用苯的邻位二取代物验证CH3CH3CH3CH3研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。如邻二甲苯如邻二甲苯113 3、从、从1 1H H核磁共振谱图说明核磁共振谱图说明 苯的苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同个氢原子所处的化学环境完全相同12等物质的量的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的等物质的量的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。热量不成正比。4 4、从能量的角度分析、从能量的角度分析苯

7、环是一种稳定的特殊结构。苯环是一种稳定的特殊结构。(g)+H(g)(g)22H(g)2(g)+(g)3H(g)2(g)+(g)H=-119.6kJmol-1H=-237.1kJmol -1H=-208.4kJmol -1 H(g)2(g)+(g)H=+28.7kJmol -1苯能量低苯能量低135 5、从键长的角度分析、从键长的角度分析碳碳单键键长：碳碳单键键长：1.541.541010-10-10m m碳碳双键键长：碳碳双键键长：1.341.341010-10-10m m苯分子中碳碳键长都相等，为苯分子中碳碳键长都相等，为1.401.401010-1010m14苯分子中的碳碳键是苯分子中的碳

8、碳键是介于碳碳单键和碳介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。碳双键之间的特殊的键。苯分子中苯分子中6个碳原子和个碳原子和6个氢原子都处于同一个氢原子都处于同一平面上，为平面上，为，键角为键角为120 。15每个碳原子提供每个碳原子提供一个电子，一个电子，6 6个个碳碳原子原子形成形成一个一个大大键。键。性质预测：性质预测： 易发生易发生取代反应取代反应难发生难发生加成反应加成反应。思考：思考：苯中碳氢苯中碳氢键和碳碳键哪个键和碳碳键哪个更容易断裂？更容易断裂？16三、苯的化学性质三、苯的化学性质1.1.卤代反应卤代反应 溴苯：无色油溴苯：无色油状液体，不溶于状液体，不溶于水，密度大于水水，密度

9、大于水 BrBr +HBr +HBr +Br +Br2 2FeBrFeBr3 3不可用溴水代替液溴不可用溴水代替液溴FeBr3的作用：催化剂的作用：催化剂171.1.烧瓶上方的长导管的作用？烧瓶上方的长导管的作用？2.2.冷凝水怎么进出？冷凝水怎么进出？3.3.为什么右侧长导管不插到液面下？为什么右侧长导管不插到液面下？4.4.反应现象有哪些？反应现象有哪些？5.5.如何验证反应是取代反应？如何验证反应是取代反应？1 1、液体轻微沸腾；、液体轻微沸腾；2 2、反应结束后，三颈烧瓶底部出现、反应结束后，三颈烧瓶底部出现棕褐色油状液体（溴苯）；棕褐色油状液体（溴苯）；3 3 锥形瓶内有白雾，向锥形

10、锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入瓶中加入AgNOAgNO3 3溶液，出现浅黄色沉淀；溶液，出现浅黄色沉淀；4 4、向三颈烧、向三颈烧瓶中加入瓶中加入NaOHNaOH溶液，产生红褐色沉淀溶液，产生红褐色沉淀18冷凝回流、冷凝回流、导气导气吸收检验吸收检验HBrHBr吸收吸收HBrHBr，防止污染防止污染环境环境除去溶解在溴苯除去溶解在溴苯中的液溴，以提中的液溴，以提纯溴苯纯溴苯防止倒吸防止倒吸对苯与溴的反应实验，对苯与溴的反应实验， 注意下列几点：注意下列几点：192 2硝化反应：硝化反应： 先将先将1.5mL1.5mL浓硝酸与浓硝酸与2mL2mL浓硫酸混浓硫酸混合均匀。向冷却后的酸中逐滴加合均匀

11、。向冷却后的酸中逐滴加入入1mL1mL苯苯, ,充分振荡充分振荡, ,混和均匀混和均匀. .将混合物控制在将混合物控制在50-6050-60的条件下的条件下约约10min,10min,实验装置如图实验装置如图. .将反应后的液体到入盛冷水的烧将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中。杯中。试管底部有黄色油状物生成试管底部有黄色油状物生成, ,经过分离得到粗硝基苯经过分离得到粗硝基苯. .现象：现象：硝基苯硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。密度比水大，不溶于水。 20苯环上的氢被硝基苯环上的氢被硝基( (NONO2 2) ) 取代

12、取代NONO2 2 + H+ H2 2OO浓硫酸浓硫酸50506060（硝基苯）（硝基苯）H +HO NOH +HO NO2 2加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸冷却到冷却到5050以下以下，再加入苯再加入苯切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。以免浓硫酸溅出，发生事故。如何混合硫酸和硝酸的混合液？如何混合硫酸和硝酸的混合液？结论：结论：21水浴的温度一定要控制在水浴的温度一定要控制在5050到到6060，温度过高，温度过高，苯苯易挥发易挥发，且，且硝酸也会分解硝酸也会分解，同

13、时苯和浓硫酸反应生成，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。苯磺酸等副反应。浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。 反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。量水浴温度。把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有硝基苯中溶有HNOHNO3 3分解产生的分解产生的NONO2 2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用可将粗产品依次用蒸馏水和蒸馏水和NaOHNaOH溶

14、液溶液洗涤，再用分洗涤，再用分液漏斗分液。液漏斗分液。为何要水浴加热，并将温度控制在为何要水浴加热，并将温度控制在50506060之间？之间？浓硫酸的作用？浓硫酸的作用？温度计的位置？温度计的位置？如何得到纯净的硝基苯？如何得到纯净的硝基苯？223 3、苯的磺化、苯的磺化浓硫酸的作用浓硫酸的作用: :吸水剂和磺化剂吸水剂和磺化剂苯磺酸苯磺酸思考：思考：苯的不饱和度这么高，那它能苯的不饱和度这么高，那它能不能发生加成反应呢？不能发生加成反应呢？23+ 3H+ 3H2 2 Ni Ni18MPa 18018MPa 180 250250工业制取环己烷的主要方法工业制取环己烷的主要方法2C2C6 6H

15、H6 6+15O+15O2 2 12CO12CO2 2+6H+6H2 2O O火焰明亮，伴火焰明亮，伴有浓烟有浓烟4.4.加成反应加成反应5.5.氧化反应氧化反应苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难易取代、能加成、难氧化易取代、能加成、难氧化24 1. 1.下列关于苯的性质的叙述中，不下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是正确的是( )( ) A A、苯是无色带有特殊气味的液体、苯是无色带有特殊气味的液体 B B、常温下苯是一种不溶于水且密度、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体小于水

16、的液体 C C、苯在一定条件下能与溴水发生取、苯在一定条件下能与溴水发生取代反应代反应 D D、苯不具有典型的碳碳双键，但一、苯不具有典型的碳碳双键，但一定条件下可发生加成反应定条件下可发生加成反应C练习练习: :25 2. 2.有五种物质：甲烷有五种物质：甲烷 2-2-丁炔丁炔 环己烷环己烷 苯苯 裂解气。既能使裂解气。既能使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色又能与溴水反应溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是（使之褪色的是（ ） A.A. B. B. C. C. D. D.B263 3、某化学课外小组用右图装、某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴斗中加入苯和液溴 ，再将，再将混合液慢慢滴入反应器混合液慢慢滴入反应器A A（A A下端活塞关闭）中。下端活塞关闭）中。问：问：（1 1）C C中盛放中盛放CClCCl4 4的作的作是是 。（2 2）能证明苯和