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文档简介
1、 有机推断陌生反应(1)-醛酮 姓名陌生反应I陌生反应的分析:反应中:(1)官能团转化:由 转化成_。(2)反应位置(断键点、成键点):找准断键、成键位置,在相应位置注明“键A-断的键”与“键B-成的键”。(3)反应特点:格氏试剂与 先加成,后水解。 (4)特征原子走向:用“*”标出氧原子的来龙去脉。陌生反应的应用:(正推-断键A,成键B;反推-断键B,恢复键A)练习1. 利用格氏试剂的反应原理,以(CH3CH2)2CHBr和乙醛为原料,1:1反应。写出反应过程和产物的结构简式。练习2. 利用格氏试剂的反应原理来合成2-甲基-2-丁醇,可能有多条合成路线,请写出至少一条合成路线。AHBr过氧化
2、物i:CH3CHO,Mgii:H+浓硫酸BCH3CH(OH)CH2CH2COOH一定条件C,五元环酯PES,高分子化合物练习3. 。 A、B、C的结构简式分别为_生成PES的化学方程式为_。陌生反应II 陌生反应的分析: (1)官能团转化:由_转化成-OH;由-CN转化成_。(2)反应位置(断键点、成键点):找准断键、成键位置,在相应位置注明“键A-断的键”与“键B-成的键”。(3)反应特点:HCN上的活泼氢与 加成;-CN水解。(4)特征原子走向:分别用“*”、“”标出产物中两个氧原子的来源。陌生反应的应用:(正推-断键A,成键B;反推-断键B,恢复键A)HCN碱,H2OH3O+苯乙醛PB练
3、习4. 苯乙醛经下列三步反应,得到高分子化合物PB。写出各步反应的产物。练习5.(北京2010)镇痉药物C、化合物N以及高分子树脂()的合成路线如下:已知:(1) A的含氧官能团的名称是 。(2)A在催化剂作用下可与H2反应生成B。该反应的反应类型是 。(3) 酯类化合物C的分子式是C15H14O3,其结构简式是 。(4) A发生银镜反应的化学方程式是 。(5)扁桃酸()有多种同分异构体。属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种,写出其中一种含亚甲基(-CH2-)的同分异构体的结构简式 。(6)F与M合成高分子树脂的化学方程式是 。(7)N在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是 。陌生反应
4、III. 陌生反应的分析: (1)官能团转化:由_转化成 (2)反应位置(断键点、成键点):找准断键、成键位置,在相应位置注明“键A-断的键”与“键B-成的键”。(3)反应特点:-碳上的活泼氢与 先加成,后消去。陌生反应的应用:(正推-断键A,成键B;反推-断键B,恢复键A)练习6. 以下反应的条件为:稀NaOH、加热。请写出反应物或产物的结构简式。 反应物1苯甲醛乙二醛反应物2丙酮丙醛产物(1:1)(1:2)(HOCH2)3CCHO陌生反应IV. 陌生反应的分析:(1)官能团转化:由 转化成_(2)反应位置(断键点、成键点):找准断键、成键位置,在相应位置注明“键A-断的键”与“键B-成的键
5、”。(3)反应特点:羟基上的活泼氢与 先加成,后脱水。陌生反应的应用:(正推-断键A,成键B;反推-断键B,恢复键A)练习7. (北京2011)常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下: 已知: (R、R表示烃基或氢) 醛与二元醇(如:乙二醇)可生成环状缩醛:(1)A的核磁共振氢谱有两种峰。A的名称是_。(2)A与合成B的化学方程式是_。(3)C为反式结构,由B还原得到。C的结构式是_。(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A经反应-合成。a的反应试剂和条件是_。b的反应类型是_。c的化学方程式是_。(5)PVAc 由一种单体经加聚反应得到,该单
6、体的结构简式是_。(6)碱性条件下,PVAc 完全水解的化学方程式是_。有机推断陌生反应(2)-碳碳双键 姓名陌生反应V陌生反应的分析: (1)反应位置(断键点、成键点):找准断键、成键位置,在相应位置注明“键A-断的键”与“键B-成的键”。(2)反应特点: 断裂,生成 陌生反应的应用: (正推-断键A,成键B;反推-断键B,恢复键A)练习8. _(写产物的结构简式)练习9. :(1)合成路线中_这一步与信息有关。据此可推知:物质_中一定含有的结构片断为_,物质_中一定含有的结构片断为_。 (2)甲D这一步说明甲应含官能团_。(3)乙的分子式是C16H14O2,能水解,也能使Br2/CCl4褪
7、色。据此分析: B含官能团_,B的结构简式为_; D含官能团_,D的结构简式为_。 甲的结构简式为(如有顺反异构,表示出来)_;A的名称为_。(4)下列物质不能与B反应的是_(填序号)a金属钠;bNaOH溶液;cNa2CO3溶液;dHBr; e乙酸(5)甲与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为_。陌生反应VI (其中,R、R表示原子或原子团)陌生反应的分析: (1)反应位置(断键点、成键点):找准断键、成键位置,在相应位置注明“键A-断的键”与“键B-成的键”。(2)反应特点:1,3-丁二烯与链烯加成,变成环烯。(3)特征原子走向:在产物的六元环上注明碳原子编号。陌生反应的应用: (正推-断键
8、A,成键B;反推-断键B,恢复键A)练习10. A、B、C、D、E、F分别表示一种有机物,F的相对分子质量为278,其转化关系如下图所示。(1)A反应生成B需要的无机试剂是_。(2) B与O2反应生成C的化学方程式为_。(3)F的结构简式为_。(4)有同学认为,由B直接合成C这一步不合理,应经 如下过程:他的理由是_。改进的路线中,HCl能否用Cl2或Br2代替?为什么?_练习11. (北京2014)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:已知:; (1)CH2=CHCH=CH2的名称是_。(2)反应I 的反应类型是(选填字母)_。 a. 加聚反应 b.缩聚反应(3)顺式聚合
9、物P的结构式是(选填字母)_。 (4)A的相对分子质量为108。反应II的化学方程式是_。1 molB完全转化成M所消耗的H2的质量是_g。(5)反应III的化学方程式是_。(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C,写出其中一种同分异构体的结构简式_。有机推断陌生反应(3)-苯环 姓名陌生反应VII 陌生反应注明:“键A-断的键”、 “键B-成的键”反应类型陌生反应的应用: (正推-断键A,成键B;反推-断键B,恢复键A)练习12.(北京2012)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:(1
10、)B为芳香烃。由B生成对孟烷的反应类型是 。(CH3)2 CHCl与A生成B的化学方程式是 。A的同系物中相对分子质量最小的物质是 。(2)1.08 g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色。 F的官能团是 。 C的结构简式是 。 反应I的化学方程式是 。(3)下列说法正确的是(选填字母) 。 a B可使酸性高锰酸钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体c D的酸性比E弱 d. E的沸点高于对孟烷(4)G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为3:2:1 。G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是 。催化剂有机推断陌生反应(4)-其他 姓名
11、陌生反应VIII(酯交换反应)CH3CH2COOCH3(酯1)+ CH3CH2OH CH3CH2COOCH2CH3(酯2)+CH3OH陌生反应的分析: (1)反应位置(断键点、成键点):找准断键、成键位置,在相应位置注明“键A-断的键”与“键B-成的键”。(2)反应特点: 酯1+醇1酯2+醇2(3)产物酯2保留了反应物酯1的“羧酸部分”还是“醇部分”? 催化剂陌生反应的应用:(正推-断键A,成键B;反推-断键B,恢复键A) 练习13. 已知A + CH3OH CH3COOCH3 + CH2=CHCH2OH,写出A的结构简式_。练习14. 现有分子A与分子B。(1) 1分子A与1分子B反应得到2
12、分子CH3OH,同时得到的另一产物的结构简式为:_;(2) n 分子A与n分子B聚合,反应的化学方程式为:_。练习15.(北京2009)丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3H5Br2Cl)和应用广泛的DAP树脂:已知酯与醇可发生如下酯交换反应:RCOO+ OH RCOO+OH(代表羟基)(1)农药分子中每个碳原子上均连有卤原子。A的结构简式是 ;A 含有的官能团名称是 ;由丙烯生成A的反应类型是 。(2)A水解可得到D,该反应的化学方程式是 。(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,C中各元素的质量分数分别为:碳60%,氢8%,氧32% ,C的结构简式是 。(4)下列说法正
13、确的是(选填序号字母) a. C能发生聚合反应,还原反应和氧化反应 bC含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个 c. D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 d. E具有芳香气味,易溶于乙醇(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B,二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是 。(6)F的分子式为C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基不处于对位,该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式是 。陌生反应VIII. 与CO或CO2有关的信息(最不熟悉)信息与CO或CO2的关系产物与反应物的对比1)Mg,CO22)H+,H2OB
14、rCH2CH2Br HOOCCH2CH2COOHCO2以接入产物中反应物活泼位置接上羰基()催化剂CH3CH=CH2+CO+H2 CH3CH2CH2CHOCO以接入产物中_催化剂CH3CH=CH2+CO+H2O CH3CH2CH2COOH_反应物活泼位置接上羰基()练习16. 口服抗菌药利君沙的制备原料G和某种广泛应用于电子电器等领域的高分子化合物的合成路线如下:ClOCl2,高温一定条件CO,H2 已知:RCH2CH=CH2 RCHCH=CH2 RCH2CH=CH2 RCH2CH2CH2CH(1)信息中,产物结构中的_部分来自CO;用“”在产物中标出由CO提供的碳原子。(2)合成路线中的CD这一步与信息有关。进一步分析可知:D的结构简式为_。(3)写出B C的化学方程式:_。(4)H的分子式为C8H6O4,其一氯取代物只有一种,能与碳酸钠溶液反应放出气体, H的结构简式:_(5)写出EH I的化学方程式:_。(6)J是比C多一个碳原子的C的同系物,J可能的稳定结构有_种(注意:考虑顺反异构;“C=C-O
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