高三《烃的衍生物》(高考复习用)

1、2021/8/21 第六章第六章 烃的衍生物烃的衍生物 （复习）（复习） 2021/8/22烃的衍生物烃的衍生物卤代烃卤代烃醇醇酚酚醛（酮）醛（酮）酸酸酯酯知识体系知识体系2021/8/23卤代烃卤代烃醇醇酚酚醛醛羧酸羧酸酯酯通式通式代表物代表物结构结构 特点特点化学化学 性质性质衍变衍变 关系关系R-XR-OHCnH2n+2OR-CHOCnH2nOR-COOHCnH2nO2RCOOR1CnH2nO2溴乙烷溴乙烷乙醇乙醇苯酚苯酚乙醛乙醛乙酸乙酸乙酸乙酯乙酸乙酯C X有极性有极性C O H有极性有极性羟基、苯羟基、苯环更活泼环更活泼羰基加成羰基加成醛基氧化醛基氧化羧基电离羧基电离羟基取代羟基取代

2、RCO和和OR易断易断NaOH水溶液：水溶液：取代取代 NaOH醇溶液：醇溶液：消去消去 与与Na与酸与酸去氢成醛去氢成醛HX取代取代脱水脱水酸性酸性卤代与卤代与硝化硝化显色显色加氢还原加氢还原被氧化被氧化（O2、银、银氨溶液、氨溶液、新制氢氧新制氢氧化铜）化铜）酸性酸性酯化酯化水解水解烯烯 卤代烃卤代烃 醇醇 醛醛 羧酸羧酸 酯酯R OHCnH2n-6O知识整理知识整理各类烃的衍生物的结构与性质各类烃的衍生物的结构与性质 2021/8/24O OOOOOCH3黄曲霉素的结构简式黄曲霉素的结构简式如右图：如右图：能与能与 1mol黄曲霉素起加成反应的黄曲霉素起加成反应的Br2（水）（水）和和H

3、2的最大用量分别是、的最大用量分别是、Br2：_，H2_ 。醚醚醚醚酮酮酯酯Br2Br22H2H2H2H2H2H26能力训练能力训练2021/8/25OOHOO C OHCCH2 OO CH2COOCH3 CH C = OCH3 CH C = OOO C-C-O-CH2-CH2-O O OnOHC-C2H5CH3CH2OOCCH2CH3CH2-CCH2OO O-CH2-C On认识官能团认识官能团双基过手双基过手CH2-CH2CH2OCH3COCH3 CH3CH2OCH3实例二实例二: :重点知识的整理重点知识的整理2021/8/26有机反应中的有机反应中的“断键部位断键部位”反应类型反应类型

4、断断 键键 点点反应条件反应条件卤代烃水解卤代烃水解醇分子间脱水醇分子间脱水酯化酯化酯水解酯水解醇的卤代醇的卤代肽的水解肽的水解烃的卤代烃的卤代加成反应加成反应消去反应消去反应断断C-X一醇断一醇断C-O，另一醇断，另一醇断O-H羧酸断羧酸断C-OH，醇断，醇断O-H断断C-O断断C-OH断断C-N断断C-H（烷、苯（烷、苯）断断C=C、C C、C=O断断C-OH、C-XNaOH水溶液水溶液浓硫酸加热浓硫酸加热浓硫酸加热浓硫酸加热稀酸稀碱加热稀酸稀碱加热HX加热加热催化剂催化剂X2光照或催化剂光照或催化剂.需要注意的知识需要注意的知识2021/8/27如：如： H C C O H H HH H

5、a b d e f催化氧化，催化氧化， 断断_键键与钠反应，与钠反应， 断断_键键消去反应，消去反应， 断断_键键分子间脱水，断分子间脱水，断_键键酯化反应，酯化反应， 断断_键键e fea dd ee有机反应中的有机反应中的“断键部位断键部位”双基过手双基过手2021/8/28 H C C O H H HH Ha d e b断断 a a 键能发生什么反应键能发生什么反应断断 b b 键能发生什么反应键能发生什么反应断断 d d 键能发生什么反应键能发生什么反应断断 e e 键能发生什么反应键能发生什么反应什么样的醇可去氢氧化什么样的醇可去氢氧化什么样的醇不能发生消去什么样的醇不能发生消去消消

6、 去去催化氧化催化氧化消去或取代消去或取代取代、酯化或氧化取代、酯化或氧化C上有氢上有氢C上无氢、上无氢、或无或无C逆向思维逆向思维有机反应中有机反应中“断键部位断键部位”2021/8/29CnH2n+2 的物质的物质只有烷只有烷CnH2n 的物质的物质烯烃烯烃环烷烃环烷烃CnH2n-2的物质的物质炔烃炔烃二烯烃二烯烃环烯烃环烯烃二环烷烃二环烷烃CnH2n-6 的物质的物质苯的同系物苯的同系物多个不饱和键多个不饱和键或环的烃类或环的烃类CnH2n+2 O 的物质的物质饱和一元醇或醚饱和一元醇或醚CnH2n O 的物质的物质醛、酮、醛、酮、 烯醇、环烷烃的醇、醚烯醇、环烷烃的醇、醚.CnH2n

7、O2 的物质的物质饱和一元羧酸、酯、饱和一元羧酸、酯、 羟醛、羟酮羟醛、羟酮.Cn(H2O)n甲醛、甲醛、 乙酸、乙酸、 甲酸甲酯、甲酸甲酯、 羟基丙酸、羟基丙酸、葡萄糖、果糖葡萄糖、果糖关于通式关于通式需要注意的知识需要注意的知识2021/8/210CnHn 关于通式关于通式C2H2C4H4C6H6C8H8乙炔乙炔CH=CH2需要注意的知识需要注意的知识2021/8/211反应类型反应类型概念概念例例取代取代加成加成消去消去氧化氧化还原还原酯化酯化水解水解加聚加聚缩聚缩聚有机物分子中原子或有机物分子中原子或原子团的互相原子团的互相“代替代替”烷、苯、苯酚的卤代，烷、苯、苯酚的卤代， 硝化，硝

8、化，酯化酯化水解，醇、卤代烃、氨基酸、水解，醇、卤代烃、氨基酸、.不饱和碳原子与其它不饱和碳原子与其它原子结合原子结合烯、炔、苯环、烯、炔、苯环、“C=O”.去掉小分子，生成去掉小分子，生成不饱和键不饱和键卤代烃去卤代烃去HX、醇去、醇去H2O去氢、加氧或燃烧去氢、加氧或燃烧醇氧化成醛或酮，醛氧化成酸。醇氧化成醛或酮，醛氧化成酸。加氢或去氧加氢或去氧醛、酮加氢还原成醇，醛、酮加氢还原成醇，烯、炔、苯环加氢烯、炔、苯环加氢羧酸（或无机酸）和羧酸（或无机酸）和醇生成酯和水醇生成酯和水乙酸与乙醇；硝酸与乙醇乙酸与乙醇；硝酸与乙醇.有机物与水的取代反应有机物与水的取代反应卤代烃水解；酯的水解，糖类蛋白

9、卤代烃水解；酯的水解，糖类蛋白质的水解、苯酚钠的水解质的水解、苯酚钠的水解.碳碳双键破键后的碳碳双键破键后的“加成聚合加成聚合”聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚丁二烯丁二烯./去掉小分子生成高聚物去掉小分子生成高聚物苯酚与甲醛生成酚醛树脂、单糖生苯酚与甲醛生成酚醛树脂、单糖生成多糖，氨基酸生成蛋白质，多元成多糖，氨基酸生成蛋白质，多元酸多元醇或羟基酸。酸多元醇或羟基酸。有机反应类型有机反应类型需要注意的知识需要注意的知识2021/8/212蛋白质（水）蛋白质（水）硝基苯（混酸）硝基苯（混酸）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）肥皂（甘油）肥皂（甘油）乙醇（溴乙烷）乙醇（溴乙烷）乙醇

10、（水）乙醇（水）苯（苯酚）苯（苯酚）苯（乙苯）苯（乙苯）乙醛（乙酸）乙醛（乙酸）苯（溴）苯（溴）乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）苯（苯甲酸）苯（苯甲酸）主要仪器主要仪器分离方法分离方法试试 剂剂混合物混合物常见有机物的分离方法常见有机物的分离方法NaOH溶液溶液分液分液分液漏斗分液漏斗饱和饱和Na2CO3溶液溶液分液分液 分液漏斗分液漏斗NaOH溶液溶液分液分液 分液漏斗分液漏斗NaOH溶液溶液蒸馏蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管蒸馏烧瓶、冷凝管酸性酸性KMnO4、 NaOH分液分液 分液漏斗分液漏斗NaOH溶液溶液分液分液 分液漏斗分液漏斗CaO蒸馏蒸馏 蒸馏烧瓶、冷凝管蒸馏烧瓶、冷凝管水水分液分液 分

11、液漏斗分液漏斗NaCl盐析、过滤盐析、过滤漏斗、烧杯漏斗、烧杯溴水溴水(不能用不能用KMnO4)(不能用溴水不能用溴水)洗气洗气洗气瓶洗气瓶水、水、NaOH溶液溶液分液分液 分液漏斗分液漏斗饱和饱和(NH4)SO4溶液溶液盐析、过滤盐析、过滤漏斗、烧杯漏斗、烧杯需要注意的知识需要注意的知识NaOH?2021/8/213烯、炔烯、炔_使溴水或使溴水或KMnO4溶液褪色溶液褪色卤代烃卤代烃_NaOH水解、酸化后加入水解、酸化后加入AgNO3醇醇_（1）Na（2）铜丝在酒精灯上烧黑后插入液体中）铜丝在酒精灯上烧黑后插入液体中酚酚_FeCl3溶液或浓溴水溶液或浓溴水醛醛_银镜反应或与新制氢氧化铜反应银

12、镜反应或与新制氢氧化铜反应羧酸羧酸_指示剂或指示剂或Na2CO3溶液溶液各类物质的典型鉴别反应各类物质的典型鉴别反应需要注意的知识需要注意的知识2021/8/214 烃类、卤代烃、酯类（含油烃类、卤代烃、酯类（含油脂）均脂）均不溶于水，不溶于水， 衍生物只低级的醇、醛、酮、衍生物只低级的醇、醛、酮、羧酸羧酸溶于水溶于水有机物的溶解性有机物的溶解性 单糖、二糖单糖、二糖溶于水溶于水需要注意的知识需要注意的知识2021/8/215有机物的有机物的酸性酸性 电离出电离出 H+ 的能力的能力 CH3COOH H2CO3 C6H5OH H2O C2H5OH 与与Na： 与与NaOH 与与NaHCO3 C

13、H3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3需要注意的知识需要注意的知识2021/8/216碳氢个数比为：碳氢个数比为：1 1：1 2：1 4:有机化学中的有机化学中的“突破口突破口”规律规律(1) 常温下为气体的有机物常温下为气体的有机物： 烃：烃： 烃的衍生物：烃的衍生物： 只有甲醛只有甲醛(2)具特殊碳氢比的有机物：具特殊碳氢比的有机物：C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯或立方烷）、（苯乙烯或立方烷）、C6H5OH；CnH2n、 CnH2nO、 CnH2n O2、C6H12O6.CH4、CH3OH、CO(NH2)2(尿素尿素) 四个碳原子以内的（注意同分异构体：如四个碳原子以内的（

14、注意同分异构体：如4个个碳的烷烃有正丁烷和异丁烷）；碳的烷烃有正丁烷和异丁烷）；（注意：（注意：甲苯甲苯C7H8与甘油与甘油C3H8O3的最简式不同，但的最简式不同，但H%相同相同）2021/8/217一般推测是醇被氧化成醛，进而被氧化成酸一般推测是醇被氧化成醛，进而被氧化成酸有机化学中的有机化学中的“突破口突破口”规律规律(3) 在有机物上引入羟基（在有机物上引入羟基（-OH）的方法：）的方法： 加成：烯烃与水加成、醛或酮与氢气加成；加成：烯烃与水加成、醛或酮与氢气加成； 水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解。水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解。(4) 引入

15、卤原子（引入卤原子（-X）的方法：）的方法：（进而可以引入（进而可以引入-OH；或引入碳碳双键）；或引入碳碳双键）不饱和烃与不饱和烃与X2或或HX加成（可以控制引入加成（可以控制引入1个还是个还是2个）个）烃与烃与X2的取代（无水条件下）、苯酚与溴水；的取代（无水条件下）、苯酚与溴水；醇在酸性条件下与醇在酸性条件下与HX取代；取代；(5) 引入双键的方法：引入双键的方法：碳碳双键：某些醇碳碳双键：某些醇(浓硫酸浓硫酸.170)或卤代烃或卤代烃(NaOH.醇醇)的消去；的消去；碳氧双键：醇的氧化（碳氧双键：醇的氧化（-CH2OH被氧化成醛，被氧化成醛，CHOH被氧化成酮）被氧化成酮） (6) 连

16、续两次氧化，连续两次氧化，（特殊：乙烯氧化成醛，醛被氧化成酸）（特殊：乙烯氧化成醛，醛被氧化成酸）2021/8/218能水解的有机物及水解条件能水解的有机物及水解条件（1）卤代烃：卤代烃：.NaOH的水溶液的水溶液（3）糖类（二糖、多糖）糖类（二糖、多糖）.稀稀 酸酸（2）酯类（含油脂）酯类（含油脂） .,.稀酸或碱溶液稀酸或碱溶液（生成物？）（生成物？）（4）蛋白质）蛋白质 .稀酸或碱溶液稀酸或碱溶液（5）羧酸盐、苯酚钠、醇钠）羧酸盐、苯酚钠、醇钠 .水水（生成物？）（生成物？）水解断键部位：水解断键部位：OC O C2H5CH3RCOOR水解断键部位：水解断键部位：OC NH R.R需要注

17、意的知识需要注意的知识2021/8/219去氢氧化去氢氧化 C HH H C HH O H生成醛或酮生成醛或酮羟基在链端：羟基在链端： CH3-CH2CH2CH2OH生成醛生成醛羟基在链中间：羟基在链中间： CH3-CH2CHCH3OH生成酮生成酮羟基碳上无氢：羟基碳上无氢： CH3-CH2-C-CH3OHCH3不能不能“去氢氧化去氢氧化”！没有对应的醛、酮！没有对应的醛、酮！“消去消去”反反应应 C HH H C HH O H生成烯生成烯必须必须“相邻碳相邻碳”上有氢上有氢必须必须羟基碳上有氢羟基碳上有氢 CH3-CH2-C-CH2-OHCH3CH3不能发生不能发生“消去消去”反应反应 卤代

18、烃同卤代烃同关于醇的关于醇的“去氢氧化去氢氧化”及及“消去消去”反应反应需要注意的知识需要注意的知识2021/8/2201、焰色反应呈黄色：、焰色反应呈黄色： 焰色反应呈紫色：焰色反应呈紫色：2、遇碱出现沉淀，颜色转变为白、遇碱出现沉淀，颜色转变为白灰绿灰绿红褐红褐3、遇、遇SCN-呈红色呈红色4、溶于水呈碱性的气体、溶于水呈碱性的气体5、遇空气（或氧气）迅速变为红棕色、遇空气（或氧气）迅速变为红棕色6、遇稀强酸产生无色、无刺激性气体，且通入澄清、遇稀强酸产生无色、无刺激性气体，且通入澄清石灰水浑浊石灰水浑浊.7、遇稀强酸产生无色、刺激性气体，且通入澄清石灰水浑浊（或通入遇稀强酸产生无色、刺激

19、性气体，且通入澄清石灰水浑浊（或通入品红、溴水、品红、溴水、KMnO4褪色）褪色）物质推断物质推断-1 页页8、在氯气中燃烧时、在氯气中燃烧时“棕黄色的烟棕黄色的烟” 由反应现象推断物质由反应现象推断物质 2021/8/2211、符合：、符合：A B C 酸或碱酸或碱O2 O2 水水ABC2、符合：、符合： 转化关系转化关系1、光照分解的物质：、光照分解的物质：2、需、需催化剂催化剂3、符合：、符合：A H+OH-气体气体B气体气体C物质推断物质推断-2 页页 由反应条件推断物质由反应条件推断物质 由转化关系推断物质由转化关系推断物质 2021/8/2221、有色物质、有色物质黄色黄色淡黄色淡

20、黄色棕黄色棕黄色黑色黑色蓝色蓝色黄绿色气体黄绿色气体红棕色红棕色物质推断物质推断-3 页页 由物质性质推断物质由物质性质推断物质 2021/8/2232、遇水产生气体、遇水产生气体单质单质氧化物氧化物酸碱酸碱盐盐无无3、既能与强酸，又能与强碱反应、既能与强酸，又能与强碱反应单质单质氧化物氧化物酸碱酸碱盐盐（有机物：（有机物： ）物质推断物质推断-4 页页4、可使溴水或、可使溴水或KMnO4溶液褪色：溶液褪色：还原剂：还原剂：有机物有机物:2021/8/2245、能发生歧化反应的物质、能发生歧化反应的物质（由周期表检索（由周期表检索）6、能发生归中反应的物质：、能发生归中反应的物质：物质推断物质

21、推断-5 页页 7、能发生、能发生A（固）（固） B + C +D 的物质：的物质：? 8、发生置换反应的类型：、发生置换反应的类型：（1）金）金金金（3）金）金非非（2）非）非非非（4）非）非金金2021/8/2259、气体性质：、气体性质：（1）有色气体）有色气体（2）有刺激性气味的气体）有刺激性气味的气体（3）水溶性）水溶性极易溶于水：极易溶于水： 易溶于水：易溶于水： 能溶于水能溶于水（4）易液化气体）易液化气体（5）空气中形成白雾：）空气中形成白雾：（6）有漂白作用：）有漂白作用：（7）空气中可燃：）空气中可燃：物质推断物质推断-6 页页（8）空气中燃烧火焰呈蓝色：）空气中燃烧火焰呈

22、蓝色：（9）具氧化性气体）具氧化性气体 具还原性气体具还原性气体（10）能使湿润）能使湿润KI淀粉试纸变蓝：淀粉试纸变蓝：（11）能用启普发生器制取：）能用启普发生器制取：（12）不能用浓硫酸干燥的气体：）不能用浓硫酸干燥的气体：2021/8/2261、10e-物质：物质：2、正四面体：、正四面体：单质：单质：化合物：化合物：物质推断物质推断-7 页页3、含、含50e-物质：物质：无机物无机物:有机物有机物: 由物质结构推断物质由物质结构推断物质 2021/8/227由物质结构推断物质由物质结构推断物质1、10e-物质：物质：O2-、F-Na+、Mg2+、Al3+HF、H2O、NH3、CH4H

23、3O+、OH- 、NH4+、NH2-、CH3-.2、正四面体：、正四面体：单质：金刚石、晶体硅、白磷单质：金刚石、晶体硅、白磷化合物：化合物：CH4、CCl4、SiO23、含、含50e-物质：物质：无机物无机物:有机物有机物:常见原子团的电子：常见原子团的电子：SO42- 48，NO3-31，PO43-47，CO32-30H2SO4KNO3H3PO4CaCO3KHCO3思路：思路：e-(CH2)=8C6H14C7H8C5H12OC4H10O2C6H60OHNH2C3H8O3(甘油甘油)2021/8/22828（16分）在一定条件下，烯烃可发生臭氧氧化水解反应，生成羰基化合物，分）在一定条件下，烯烃可发生臭氧氧化水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：该反应可表示为：已知：有机化合物已知：有机化合物