乙酸钠催化合成阿司匹林

1、第卷第期年月河北化工乙酸钠催化合成阿司匹林林沛和，李承范（延边大学理学院化学系，吉林摘延吉）要以水杨酸和乙酸酐为原料、无水乙酸钠为催化剂合成阿司匹林。结果表明，当水杨酸用量为，醋酸酐用量为，无水乙酸钠用量为反应物总量的，纯化阿司匹林收率可达时，反应。产品经红外光谱及核磁共振谱反应温度、反应时间对阿司匹林收率的影响。表征，纯度理想。并探讨了催化剂用量、关键词乙酸钠；阿司匹林；催化酯化中图分类号文献标识码文章编号（）阿司匹林，又名乙酰水杨酸，其化学名称为乙酰氧基苯甲酸，它是国内外应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。最新研究表明还可用于防治多种癌症，如乳腺癌、卵巢癌、食道癌、直肠结肠癌等。它的新用途还渗

2、透到了其他领域，对农作物有抗旱、增产等特殊功效。已有乙酰水杨酸用浓硫酸或浓磷酸作催化剂以水杨酸和乙酸酐反应合成的方法报道。此法易产生副反应，后处理较麻烦，浓硫酸也会腐蚀设备，污染环境。本实验改进的是用乙酸钠代替了浓硫酸或磷酸催化剂，反应温度低，结晶易析出，产品纯度高，容易操作，产率远高于文献值，反应方程式为 ：乙酸酐和一定量的无水乙酸钠催化剂，温热使水杨酸、无水乙酸钠全部溶解后，低速匀速搅拌，适当水。反应结束后，加入冰水，水解过量的浴加热乙酸酐。将锥形瓶置于冰水浴中冷却，使结晶完全。减压过滤，用滤液淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗。用少量冰水洗涤结晶次，即得到粗品阿司匹林。阿司匹林的纯

3、化将粗产物转移至烧杯，在搅拌下加入饱和碳酸氢钠溶液，直至无二氧化碳产生。减压过滤，除去少量的白色聚合物，滤液倒入盛有浓盐酸的烧杯中，并不时搅拌，即有产品析出。将烧杯置冰水浴中冷却，使结晶完全。抽滤，用少量冷水洗涤结晶次，抽干水分，自然干燥得到阿司匹林产品。结果与讨论实验部分试剂与仪器）；乙酸酐（）；无水乙酸钠（）；浓水杨酸（）；乙酸乙酯（）；三氯化铁溶液；饱和碳盐酸（酸氢钠溶液。产品鉴定合成产品的定性检验合成产品与三氯化铁溶液呈阴性反应，可初步判断它的纯度。因为阿司匹林分子中不含酚羟基，说明水杨酸在反应中羟基已被酰化。合成产品的纯度测定型电子天平（上海良平仪器仪表有限公司）；型恒温磁力搅拌器（

4、上海青浦沪西仪器核磁厂）；岛津光谱仪；瑞士布鲁克共振仪。准确称取合成产品置于锥形瓶中，冷的加入乙醇，充分振摇，使之溶解完标全，加滴酚酞指示剂，用滴至微红，不退色。计算其纯液度为。实验方法阿司匹林的合成干燥的锥形瓶中加入水杨酸、在合成产品的熔点测定按文献方法测定产物熔点，熔点（温度计未校正）。收稿日期作者简介林沛和（），男，副教授，主要从事有机化学合成产品的红外光谱、核磁共振谱测试，主河北化工第期（的特征宽带要吸收峰（酯），吸收），（羧酸），收率明显降低，可能阿司匹林产物部分分解所致。结论、（苯环），、乙酸钠作为催化剂合成阿司匹林的实验室最好（羧酸和酯），（苯环邻位取代），与标准，条件是：水杨酸

5、用量为，乙酸酐用量为! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! 作溶剂图谱吸收峰位置一致，强度一样；用（水杨酸）（乙酸酐），乙酸钠用量为反测得产品的核磁共振谱，位移值一致。（，产率达应物总量的时，反应。用弱碱乙酸钠作催化剂比传统的浓硫酸作为催化剂合成阿司匹林有更高的收率，且无腐蚀性，不污染环境，反应重现性好。，），与标准图谱化学），（影响阿司匹林收率的因素时，催化剂表为水杨酸，醋酸酐用量、反应温度、反应时间对阿司匹林收率的影响。表催化剂用量、反应温度、时间对产品收率的影响催化剂用量产品收率反应温度产品收率（）乙

6、酸酐量少，水杨酸不能充分反应完全，反应速度慢，且产率下降；而乙酸酐量过大，可能会消耗乙酸钠，而影响催化效果，产率也降低。（）直接加入冰水冷却有助晶体析出，得到白色针状晶体，实验现象明显，缩短了晶体析出的时间。（）乙酸酐未经蒸馏，使用后立即封紧，并放置于阴凉处，便可满足实验要求，减少了实验前试剂预处理的麻烦，而且实验效果良好。反应时间产品收率由表可见，催化剂最佳用量为时阿司匹最高，催化剂量少或量多时收率均较林收率低；温度对产品收率的影响较显著，最佳反应温度为参考文志，（）：献任春晖，高文革阿司匹林的用途及进展中华临床内科杂胡小铭，吴小鉴阿司匹林化学教学，（）：兰州大学、复旦大学化学系有机化学教研室有机化学实验北京：高等教育出版社，温度太低或太高都不利于反应的进行。温度高时副反应物多，或部分阿司匹林产物分解；反应时时，产品收率低。三氯化铁溶液检验间在有明显的未反应的水杨酸，转化不充分，反应时间在威廉森有机实验北京：高等教育出版费塞尔，山东大