有机化学72学时复习题

1、、选择填空（可单选和多选）1 .根据反应机制，反应生成的中间体为碳正离子的是（）A.光照下甲苯与氯气反应。B. 丁二烯与HCl反应。C.丙酮与HCN的反应D.过氧化物存在下丙烯与HBr反应2 .常温下能使滨水褪色的是 A.乙酸 B正丁醛C.乙苯D.环丙烷3 .烯煌与澳化氢加成符合 规则A Saytzeff B Hoffmann C Clemmensen D Markovnikov4 .下列化合物中，最高的是A.正己烷一甲基戊烷 ，2二甲基丁烷D.环己烷5 .下列化合物沸点最高的是 A正丁烷 B 3-甲基己烷C正己烷 D 2-甲基戊烷6 .下列化合物酸性最强的是 A乙醇 B乙酸 C水D乙酸乙酯7

2、 .下列化合物中，酰化能力最强的是 8 .（CH3CO）2O8 .下列化合物中，酸性最强的是 A.乙醇B.水C.乙醛D.乙快9 .环己酮经 NaBH4还原，再经脱水后与 KMnO4反应的产物是 A环己烷 B环己醇 C环己烯D己二酸10 .在水溶液中，碱性最强的是 A.氨 B.甲胺C苯胺D.乙酰苯胺11 .下列化合物中，哪一个与Lucas试剂反应最快 A.异丙醇B.正丁醇C烯丙醇D.丙烯醇12 .下列化合物中，烯醇式含量最高的是 A.乙酰乙酸乙酯B.丙二酸二乙酯C.丙酮，4-戊二酮13 .能够发生碘仿反应的是 A甲醛B乙醇C 3-戊酮D苯甲醛14 . Grignard试剂可以在 中制备A.乙醇B

3、.四氢吠喃C.苯胺D.水 E.丙酮15 . Lucas试剂是指 A. ZnC2/HCl B. Zn-Hg/HCl C. RMgX D. AgNO3/乙醇16 .能够与氯化重氮盐发生偶合反应的是A.甲苯，N-二甲基苯胺C.硝基苯D.苯磺酸A. NH3B. ROC. ROH17 .不能与饱和 NaHSQ溶液反应生成晶体的是()A.甲醛B.环戊酮C.丁酮戊酮18 .二甲胺与HNO2反应的现象是 A放出气体 B生成黄色沉淀C黄色油状物D不反应19 . D-乳酸与L虱酸的区别是 .A熔点不同 B溶解度不同C旋光方向不同D化学性质不同20 .季胺碱热分解符合 规则ikel21 .下列哪一个极限结构对 1,

4、 3-丁二烯真实分子的结构贡献最大 (A) H2C=CC=CH2 (B) H2C C=CCH22 H HH H(C) H2cC=CCH2(D) H2cC=CCh2H H2()H H22 .按官能团分类，丙酮与乙二醇在浓硫酸中反应的产物应该属于 A.醛B.醛C胴D.酯23 . CH3CH=CH分子中含有 个b键，个兀键A. 3,1 B, 3,2 C. 8,1 D. 6,224 .丁烷绕C2-C3键旋转的最稳定的构象是 A.完全重叠式B .对位交叉式 C .部分重叠式D.邻位交叉式25 .环烷煌最稳定的构象是A.环丁烷蝶式 B .环戊烷信封式C.环己烷椅式D.环己烷船式26 .能与亚硝酸反应生成黄

5、色油状物的是A.苯胺甲基苯胺C对甲基苯胺D.乙酰苯胺27.某羟基酸加热反应后生成一个具有六元环的内酯，则该羟基酸是()羟基酸A. aB. 3D. 丫28 .下列试剂作为亲核试剂，亲核性最强的是29 .低级碳醇可以用下列哪种干燥剂干燥:A、CaC2;曰Na;C、H2SQ；D、MgSO430. CH3CH2CHBrCHJ与KOH博溶液反应的主产物是:=CHCH3 (OH)CH C.(CH5)2CHCh20H2 CH CH331.下列化合物有芳香性的是（Cl B)32.下列化合物哪个可以用来制备Grignard 试剂(OIIA H3C-O-C CH2-BrB BrO-CH3BrO-CH3）。33.烷

6、烧在光照下进行卤代反应是通过下列哪种中间体进行的（A.碳正离子B.自由基C.碳负离子D.协同反应，无中间体H3cH2c34化合物kVC-HHO /H3c的费歇尔投影式正确的是（HA. HO-CH3CH2CH3B.HOHCH2CH3-CH3CH2CH3C. HCH3OHD.OHCH2CH3CH335.下列各异构体中,不与硝酸银的醇溶液反应的是（CH2CH2ClA. ICH2CH2CH3B. IC.CH3Cl36.下列化合物能发生歧化反应的是（CH2ClCH2CH3CH3D.C-ClCH3A. C6H5CHO B. CH3CHOC.(CH3)2CHCHOD.CHO37.下列化合物不能溶于浓硫酸的是

7、（A. CH3CH2OHB. H2C=CH238.下列化合物能与亚硝酸反应放出氮气的是（C.CH3CH3 D. CH3OCH3 )NH2A. (CH3CH32NHB. 1 1C.(CH3CH33ND. CH3CONH239.下列各对化合物中，不属于立体异构的是（A正戊烷和新戊烷B环己烷的椅式构象和船式构象C （R）浮L酸和（S）-乳酸D顺-2-丁烯和反-2-丁烯40 .下列化合物中能够发生克莱森酯缩合反应的是（）。A. CH3COOC2H5B. （CH3）3CCOOC2H5C. HCOOCH2CH341 .保护醛基常用的反应是（）A.氧化反应B.羟醛缩合C.缩醛的生成 D.还原反应42 .下列

8、化合物的酸性由强到弱排列正确的是（）a.甲醇 b.乙醇 c.正丙醇 d.叔丁醇A. d>c> b> aB. a>b>c> dC. d>b>c> aD. a> b>d>c43 .下列化合物不能与饱和 NaHSQ溶液作用生成晶体的是（）A. CH3CHOOB.I1'OIIC. CH3CCH3OIID. CH3cH2cCH 2cH344 .某卤代煌发生&反应时活性中间体是碳正离子，则与反应物相比产物的构型（）。A.完全翻转B.保持 C.部分翻转，部分保持D.都不是45 .下列反应能用来制备伯醇的是（）A.甲醛与格

9、氏试剂加成，然后水解。B.乙醛与格氏试剂加成，然后水解。C.丙酮与格氏试剂加成，然后水解。46.烷煌发生卤化反应时,1° H、2° H、3° H的反应活性从大到小排列正确的是（A. 1° H>2° H>3° HB. 1° H>3° H>2° HC. 3° H>1° H>2° HD. 3° H>2° H>1°47.下列试剂不能鉴别Cpc=ch和OrCH3的是()A. Br2/CCl 4B. Ag(NH

10、 3)2NO3 C. KMnO 4D. Cu(NH3)2C1B.CH 2 CH 2 CH 2 CH 2C = CHIBrc. H2C=CHCH 2CH 2C =CH 2D. H 2C = CHCH 2ch 2ch =chBrBr48H2C=CHCH 2CH2c三CH 与 1molHBr 加成的产物是()A. CH 3CHCH 2 CH 2c 三 CH IBr49 .若要由苯制备间硝基苯甲酸，正确的方法是A.先硝化，再烷基化，最后氧化B.先烷基化，再硝化，最后氧化C.先烷基化，再氧化，最后硝化D.都正确50 .下列化合物中，与硝酸银乙醇溶液作用最快的是（A.氯乙烯B. 1-澳丁烷C.氯化芳D.

11、2-氯丁烷51.为了提高反应CH3cHO + HCNOHCH3cH- CN的速率可采用下列哪个措施A.加酸B.加碱CJ曾力口 HCND搅拌52.在OCH 3稀酸溶液中，下列哪种物质不存在（OHA.c ?C.(CH)3CHO53 .下列化合物中，哪一个与Na反应最快（A.甲醇B.正丁醇C叔丁醇甲基-1-丙醇54 .下列化合物哪一个不是CH2=CH-Cl的极限结构（A CH2=CH-ClB CHlCH = ClCH2 CH 二 Cl C.D CHCH- Cl55 .下列各结构中哪一个对真实结构贡献最大的是（ClClClE HClE H56 .下列试剂作为亲核试剂，亲核性最弱的是A. NH3B. R

12、OC. RS57.共振论主要用于表征（）的结构A.有机分子B.离域体系C.含有两个以上n键的分子D.有机中间体58.下列化合物中，芳香性最大的是A.吠喃B. 口比咯C.曝吩D.无法判定2 CH3CH2OH H2SO4 a 92H5）2O59 .反应属于（）A.亲电加成B.亲电取代C.亲核取代D.亲核加成60 .竣酸的四类衍生物中，化学性质最活泼的是：（）A.竣酸酯B.竣酸酎C.酰氯D.酰胺61 .卤代烷进行分子内脱去卤化氢得到烯煌，所得烯煌的双键位置遵守：（）A.休克尔规则B. Saytzeff规则C. Hoffmann规则D.马氏规则62 .将下列化合物按沸点的高至低排列：（>>

13、>）A.乙烷B.丙烷C. 2-甲基戊烷D.正已烷63 .下列四个化合物在水中溶解度最大的是：（）A.丙醇B.正戊醇C. 2氯丙烷D. 1氯丁烷64 .把CKCH=CHCHOH氧化为CH3CH=CHCHOS取用的氧化齐是：（）。A. KMnO4酸性溶液B. Tollen试剂 C. Sarret试剂试剂65 .下列化合物酸性最强的是（）66.下列化合物进行硝化反应速度由快到慢为：（）67 .一含氮有机化合物，与NaNO2+HCl反应生成黄色油状物，它是哪类化合物（）A.伯胺B.仲胺C.季俊碱D.重氮盐68 . Williamson合成法是合成哪一种化合物的主要方法（）A.酮B.卤代煌 C.混

14、醒D.单醒69 .卤代烧水解反应的条件是：（）A.酸催化 B.碱催化 C.两者皆可D.两者皆不可70 .在有机合成反应中，用于保护醛基的反应是（）A.羟醛缩合B.（半）缩醛反应C.厥基试剂与醛缩合D.氧化还原二.合成（无机试剂与简单有机试剂任选）1. CH3CH2OH CH3CH2CH2CH2OHCH32 H2C=CH2+CH 3c = CH2 CH3CH2OC (CH3)33. CH2=CH2*-CH3CH2COOC2H54. CH2 =CH2a CH3CH2CH2COOC2H55CH3CH2CH2CH2OHCH2cH2cH2cH3Oc 2H 511. CH3CHO> ch3ch =

15、chch、Oc 2H512. HOCOOH13. II14.HOc-cH2cH3cH3cH20H15.cH3cHO H2c = cH 2CH2cH2cH20H+ (CHysoCHjCfC为CH 3COOH17 H2C=C(CH3)2 + CH3CH = CH218 . C浓 H2SO4 ?Fe, HCl_浓 HNO3"21 Ph C'Br NaCCH -H2Lindla催化剂22 .由丙二酸乙酯合成 2-甲基戊酸23 .由乙酰乙酸乙酯合成 2, 6-庚二酮问答1 .按能量高低排列下列活性中间体顺序，并说明理由。2 .按酸性由强到弱排列下列化合物顺序，并说明理由。a. CH 3

16、COOH CH 3CH 2COOHCH 2ClCOOHCOOHc.H3cCOOHO2NT； ACOOH3 .按碱性由强到弱排列下列化合物顺序，并说明理由。4.5.a. CH3CH2NH2NH3在氯苯的亲电取代反应中,分离下列各组化合物(1). 2戊酮 3戊酮匚NH2b.A一Cl为什么是第一类定位基，却使苯环钝化(2).苯胺硝基苯CH36 .比较下列化合物与HBr加成反应活性，并说明理由。CH3_1CH2 =CH2 CH3CH =CH2H3C CC CH3ICH3ABC7 .用化学方法鉴别(1)苯乙酮 苯甲醛 苯甲醇(2)乙酰氯 乙酰胺乙酸乙酯(3)乙醇乙醛苯甲醛环己酮(4)甲醛甲酸 2-戊酮

17、3-戊酮草酸8 .试画出下列化合物的最稳定的构象式(1) .顺一1一甲基一 4 一叔丁基环己烷(2) .正戊烷(C2、C3为轴)9 .画出下列化合物所有对映体的Fisher投影式，并标出 R/S构型(1) .酒石酸(2, 3二羟基丁二酸)(2) .氯代苹果酸(2氯3 羟基丁二酸)(3) .苹果酸(2羟基丁二酸)10 .下列合成路线哪一条较实用，为什么CH3CH3Ia a.CH3Br + NaO-CCH3 -CH3O -CCH 3(1). SH3cCh3芳、b. CH3ONa + (CH3)3CBrA CH3O-C-CH3CHCHOO"ICN+ _CNH3 Oa a. CH2COOH

18、Ch CH2COOH IIClCN(、b. CH2COOH 0H CHCHOO _ CN"ClCl11 .比较下列化合物进行 SN2反应的反应速率(COOHC2H50H , H +H2c» CH(COOC 2H 5)2 COOHC2H5OH, H2SO4» CH(COOC2H5)2 ICH2CH2BrCH3OCHBrA、a>b>c; B> b>c>a;C、b>a>c;D、c>b>a12 .将下列化合物按硝化反应的难易次序排列()a. PhH; b. PhMe; c. PhNQ;d. PhCl.A、 a>d

19、>c>b; B、 d>c>b>a;C、b>d>a>c;D、b>a>d>c13 .试用透视式表示 2-澳丁酸的对映异构体，并指出R/S构型。14.下列化合物中，能发生碘仿反应的是()OA H3C-CH2-CCH2-CH3H3C-CH2 CH-CH2 CH31OHCCH£H$HOHD H3C-CH-CH2CH2CH315.用正丁醇与 HBr制备1-溴丁烷时，粗产品里往往含有正丁醇和正丁醛。如何去除这两 种副产物四.推结构：1 .化合物A的分子式为 C7H12O2, A对碱稳定，用稀酸处理生成 HOCH2CH20H和B (C

20、5H8O), B遇饱和NaHSQ溶液生成无色晶体，但不能使高镒酸钾溶液褪色；B与Zn(Hg)+HCl作用生成化合物C (CsHi0); C不与Br2 (CC4)反应；B经催化加氢只生成一种化合物 D。试推测A、 B、C、D的构造式。2 .化合物A的分子式为C6H14。， A可溶于硫酸，用硫酸共热生成化合物 B (CsHi2), B可 使Br2 (CC4)褪色；B经臭氧化还原水解只生成一种物质 C (OH6O)； C可发生碘仿反应； C 用异丙基澳化镁处理再水解生成原来的化合物Ao试推测A、B、C的构造式并分别写出 A与硫酸生成B、B与Br2 (CC4)作用、B生成C C与异丙基澳化镁生成 A的

21、反应式。3 .不饱和燃 /18、19、21、31、33、404 .芳煌/125 .对映异构 /12、13、15、166 .醇、酚、醛 /12、17、18、227 .醛、酮和醍 / 11、16、17、188 .竣酸及衍生物/9、10、169 .羟基酸和默基酸/7、8、910 胺/7、11、13、14五.完成反应式h2、H3CH2CH3+ (1mol) Br23. H2C =CCH 2CH3 + ICl.CH 34. H2C=CCH 2cH3 + HBrNa. NH 3n-C 4H 9Br7 ch3c=ch>-HgSO4- H2SO48 . CH3c 三 CH + H2O 9. CH 3cC

22、H () a CHaCH = CH212.HNO 3. H2SO4水蒸气A13.14.Zn-Hg/HCl15.-CH 316. CH3CHCH2CH3KOH/乙醇Br20.CH3 CH CHC6H5 + CH3OH/O21 CH3O-CH = CH2+(1moi)HI23.- 3+ (1mol) HIH3+O干 HCl 一H2/Ni H3+OHBr26. CH3CH2OH *MgHCHOAH3+O乙醍27 CH3CH2CHO 5%NaOH >,浓OH-29.I2+NaOH CH3CHCH2CH3 *OH30.CH 3cH 2cOOHP OH-+ Cl 231COOHSOCl2C2 H50H -( 口比呢 '32. CH3(CH2)15COOCH2CH(O