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文档简介

1、有机物分子共线、共面问题分子内原子共线、共面的判定,仅为一维、二维想象,但存在线面、面面的交叉,所以有一定的难度。一、几个特殊分子的空间构型1. 常见分子的空间构型:CH4分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面。4甲烷型:正四面体结构,4个C H健不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型5个原子中最多有3个原子共平面。四乙烯基甲烷最多多少原子共面5个C原子共面,且使得6个H原子与这5个碳共最多有11个原子共面。见图,C-C单键旋转后,能使得中间的 面,共有11个原子共面。 乙烯分子中所有原子共平面乙烯型:平面结构。六个原子均在

2、同一平面上凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面 乙炔分子中所有原子共直线。更共面Itj曲覗欖型in匕i型乙快分子的模型乙炔型:直线型结构。四个原子在同一条直线上凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。 苯分子中所有原子共平面H C x M C VC 1H C H凡是位于苯环上的12个原子共平苯型:平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面 面。 H CHO分子中所有原子共平面(1)熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。(2)理解三键三角三键:c C键可以旋转,而 C=C键、CC键不能旋转。三角:甲烷中的 c-H键之间的夹角为109 28,乙烯和苯环中的

3、c H键之间的夹角为120,乙炔中的 C H 键之间的夹角为180。2. 单键的转动思想1.直线与平面连接: 直线结构中如果有上。女口 CH=CHd CH其空间结构为有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。 二、结构不同的基团连接后原子共面分析 2个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用,则直线在这个平面所以直线在平面上,所有原子共平面。2.平面与平面连接合。如苯乙烯分子:如果两个平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重H茨/H中共平面原子至少12个,最多16个。同理可分析萘分子中10个碳原子,8个氢原子18原子共面CH,中间两个碳原子既在

4、乙烯平面上,又在乙炔直线上,和蒽分子中14个碳原子,10个氢原子,共24个原子共面问题。CHxCH, /O-CCHj/ ZCHj 尸再如:二其结构简式可写成最少 6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动)6再如:中11个碳原子,萘环上的6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的个原子,最多10个碳原子共面。16个原子两侧(甲烷型CCC构成三角形)。3. 平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中,共面原子至少 6个,最多7个。6甲苯中的7个碳原子(苯环上的 6个碳原子和甲基上的一个碳原子),

5、5个氢原子(苯环上的 5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(H,C,C构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少12个,最多有可能是13个原子共面。4. 直线、平面与立体连接 :如图所示的大分子中共平面原子至少12个,最多19个。分析时要注意两点:观察大分子的结构,先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”, 再将甲烷“正四面体”、 乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可;苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的 9号碳原子,三、比较

6、重要的是需要记住共线必共面以下几个基本规律:单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因1. 结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。2. 结构中每出现一个碳碳双键,至少有 6个原子共面;3. 结构中每出现一个碳碳三键,至少有 4个原子共线;4. 结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面5.正四面体结构:甲烷平面结构:乙烯、苯、萘()、蒽、甲醛(直线结构:乙炔与饱和碳(CH4型)直接相连的原子既不共线也不共面。v与c=c:或或co或CCO 直接相连的原子共面。与一g c直接相连的原子共线。碳碳单键可任意旋转,而双键或三键均不能旋转。复习过程中除了对球棍模型、比例模型加强

7、认识外,还要注意不同分子结构之间的联系之处。复习中要注意将有机物结构跟无机物结构联系起来,如高考中经常考到的水分子、水合氢离子、氨分子、铵离子、甲烷分子、白磷分子等之间都可找到联系。请看下图: V!B ; I 三角锥形;!节 ;INH; CHI/ | I两看踣构差异:!加构二: | (两种物质中四个磷原子!I都仍保持正四而体结构)!II; ecu = C(CH浜 j;(正四面体构型)(五个確原子成正四面体构型专 CH3C1 a CHClj * CHjClj I (四面体构型)C四面体构型)(四面体构型| 忡一种构型)!衍生关系橘向匪系有机物中常见原子成键情况及键的空问伸 展情况OO:6 Si相似N. P相似O.导相

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