复旦大学本科生有机化学上期中考卷(答案)

1、有机化学期中考试参考答案2004-04-、用系统命名法命名或根据名称场结构（10分）CH3 CH2Br1 CH3CHCH2CHCHCH3ICH2CH2CH32, 5-卩基3丙基一1 滉己烷2-澳甲基-5 甲基3 丙基己烷2-甲旱-4-(1-混-2-丙基)庚烷CH3CH2CH2CH34 >=<HCl(E)-3- -2-CH33. HC2H5ch=ch2(R厂 3 -T-5. 2 7-4-异丁基第l页共8页有机化学期中考试参考答案2004-04第l页共8页有机化学期中考试参考答案2004-04二、写出主要产物,必耍时注明产物的立体化学（20分）ch3Br2(1mol)3. CH3CH2

2、CH=CHCH=CHCF3 (1mol) ju第l页共8页11nLJnClch3CH2CH3KOH / C2H5OHE2chci3/kohH3CH2Cch3Mg/无水乙瞇Br2(1mol)(2)D2O9.H3CCCCH3 (1mol)CH3 ch3D CH3CCCH3ch3 ch310.(PhCOO)2NBS(CH3CH2)2CuLi第3页共3页第#页共3页三、f 巴亠eg无水乙瞇(2) H2O/H*(1)CO2下列哪些合成设计可能不合理，简述问题所在或写出用确的产物（15分）第#页共3页第#页共3页块川上仃活泼包，会与生成的Grignard试刑反应，故个会发生图示反应。H3C,HIH3Cc2

3、h5ROOR第#页共3页第#页共3页HI加成时无过氣化效应ch31 ICH3CHCH2CH2CHCH3f-BuOK / r-BuOHCH3CH3CHCH2CH2CH 二 CH?第#页共3页第#页共3页Br设计合理，大体积碱消除为HofmanniU向H2/PdBr第4页共3页第#页共3页卤索也会被还原第#页共3页5.CCI4BrNaOH(±)HO OH不太介理。第二步的立体化学难保证，还可能冇消除。反式邻二醇最好用 以下方法制备HH3CCHhvBr2NaOCH3HOCH3(±)CH3第5页共8页第#页共8页不太介理。第二步主要发生消除。应采用以下路线制备Nal/丙酗第#页共8

4、页第#页共8页四、按耍求冋答（20分）第#页共8页第#页共8页将卜列结构式改成十字式,并用R或S标出各手件碳的构熨第#页共8页2.CH2CH3C,-(S)-ch3HCHCH3 ch3 orch3CHCH3OHH(R) ch3卜列哪儿个结构为meso型化合物？HOCH 二 Od°Hch2oho<yorHOHOCH3CH2OHd°HCH=O第#页共8页第#页共8页niesonieso第#页共8页第#页共8页3.卜列哪儿个化合物的双键构型标错了，谙更第#页共8页第#页共8页H3C)< COOH o=<HH、CH2CH=CH2>=<H3CCH2CHCH

5、3ch3E型NECCH3出C、>=<“NCH2CH2CH3H3C第#页共8页第#页共8页不必标出构型应为E型4.化介物A为怪类化介物,1JBO1的A催化氢化可吸收211101 H2oA用O3氧化，并第7页共8页A的结构为进一步用锌纷还原水解后只得到丁二醛。行出A得结构。CHO5实验室存放Menthyl clilonde和Neonienthyl clilonde试剂瓶I的标签脱落，为 区分这两个化介物，学生设计了以下E2消除反应，通过分析产物及观测反应 速率，成功地将两者鉴别开來。请说明其中原因。(H3C)2HCC2H5ONac2h5ohch3 o (H3C)2HCMenthyl c

6、hlorideCH3Cl H 一. ch3Q(H3O2HC rC2H5ONaAC2H5OH ch3o(H3O2HCNeomenthyl chloride(H3C)2HC6.化合物B(C10H16),与出/Pd反应得化合物C和D(C1OH1S), C与D为立体异构体, 其中C为主耍产物。B用03氧化，并进一步水解后得到一个对称的环状二酮 E(CiqHi602)o(1)写出B、C、D和E的结构。画出产物C和D的最稳定构象。00BHHCDCD第9页共8页五、写出下列反应的机理或解释下列结果（15分。第4题为附加题，5分）第10页共8页第#页共8页1.Br2第11页共8页（附加题）立体专一反应所得到的邻二漠 产物是立体专一的第12页共8页第#页共8页八、用必要的有机或无机试剂完成下列合成（20分）第#页共8页第#页共8页1.第13页共8页H3C、2. JDH-CH3HBrROORMgJDH-CH2MgBrOiiH3C户 HoCZ、CH3OH 加一沁一£Phh3cGrignardH3C、CH-CH3h3czH3C、 CH-CH2Brh3cz无水乙瞇H3C、?HCHCH2CPhh3czh第3页共3页第3页共#页CH2CH3OH3.OHCH2CH3H” XH2CH3HOH3CH2C 川PhCO