高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 3.2 烃的衍生物 醛课件 新人教版选修5-新人教版高二选修5化学课件

1、根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式：程式：醇类发生催化氧化的条件是什么？1.Ag1.Ag或或CuCu作催化剂并加热。作催化剂并加热。2.2.羟基所连的碳原子上有氢原子羟基所连的碳原子上有氢原子。2CH3CH2OH+O2Cu2CH3CHO+2H2O2CH3CHCH3+O2OHCu2CH3CCH3+2H2OO第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病 5乙醛分子比例模型乙醛分子球棍模型1、醛的定义：、醛的定义：C:HO：结构式结构式结构简式结构简式不能写成不能写成电子式电子式由烃基跟醛基相连而构成的化合物。由烃基跟醛基相连

2、而构成的化合物。饱和一元醛饱和一元醛的通式：的通式： CnH2n+1CHO 或或CnH2nO （n1）CHOCOHC HO一、醛的结构和物理性质一、醛的结构和物理性质醛醛脂肪醛脂肪醛芳香醛芳香醛一元醛一元醛二元醛二元醛多元醛多元醛饱和醛、不饱和醛饱和醛、不饱和醛 R 2、醛的分类：、醛的分类：3、常见的醛：、常见的醛：甲醛：甲醛：HCHO是最简单的醛，为无色、是最简单的醛，为无色、有刺激性有刺激性气气味的味的气体气体，35%40%的甲醛水溶液又称福的甲醛水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能。尔马林，具有杀菌、防腐性能。乙醛：乙醛：乙醛是一种没有颜色，有刺激性气味的液体，乙醛是一种没有颜色，有

3、刺激性气味的液体，密度比水小，沸点密度比水小，沸点20.8，易挥发易燃烧，易挥发易燃烧，易易溶于水溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。及乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH2 2=CHCHOCHO二、乙醛的分子结构二、乙醛的分子结构分子式分子式结构简式结构简式 CH3CHO结构式结构式HHHHC CO官能团官能团 醛基醛基: CHO或或C HO醛基的写法醛基的写法, ,不要写成不要写成COHC2H4O吸收强度 10 8 6 4 2 0P56 图图3-12 核磁共振氢谱核磁共振氢谱 乙醛分子结构中含有乙醛分子结构中含有两类两类不同位置的氢原子，不同位置的氢原子，因此在核磁共振

4、氢谱中有因此在核磁共振氢谱中有两组峰两组峰，峰的面积与氢峰的面积与氢原子数成正比原子数成正比。因此峰面积较大或峰高较高的是。因此峰面积较大或峰高较高的是甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。甲基氢原子，反之，是醛基上的氢原子。思考：分析醛基的结构，推测其在化学反应中的思考：分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式断裂方式判断醛基有哪些性质？判断醛基有哪些性质？CHO碳氧键碳氧键碳氢键碳氢键醛基中碳氧双醛基中碳氧双键发生键发生加成加成反反应，应，被被H2还原还原为醇为醇氧化性氧化性还原性还原性醛基中碳氢键醛基中碳氢键较活泼，能被较活泼，能被氧化成相应羧氧化成相应羧酸酸1 1、加成反应、加成反应

5、NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根据加成反应的概念写出根据加成反应的概念写出CH3CHO和和H2 加成反应的方程式。加成反应的方程式。 三、乙醛的化学性质三、乙醛的化学性质这个反应属于氧化反应还是还原反应？为什么？这个反应属于氧化反应还是还原反应？为什么？因为在有机化学反应里，通常可以从加氢因为在有机化学反应里，通常可以从加氢或去氢来分析氧化还原反应或去氢来分析氧化还原反应a. a. 催化氧化催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化？ 氧化氧化乙醛乙醛还原还原乙酸乙酸氧化氧化乙醇乙醇 ：取一洁净试管，加入：取一洁净试管，加入1ml 2%的的

6、AgNO3溶液，再逐滴滴入溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，的稀氨水，至生成的至生成的沉淀恰好沉淀恰好溶解。溶解。 ：在配好的上述银氨溶：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热热水浴水浴中静置。中静置。 Ag+NH3H2OAgOH +NH4+ AgOH+2 NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2Oa、配制银氨溶液、配制银氨溶液b、水浴加热生成银镜、水浴加热生成银镜（1 1）银镜反应）银镜反应2、氧化反应、氧化反应（既能被（既能被弱氧化剂弱氧化剂氧化，又能被空氧化，又能被空气中的气中的O2氧化）氧化）由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所

7、由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以叫银镜反应以叫银镜反应CH3CHO+2Ag（NH3）2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O注意点注意点：1）试管试管内壁要内壁要洁净，洁净，否则得不到光亮的银镜；否则得不到光亮的银镜；2）必须）必须水浴加热，水浴加热，不可振荡和摇动试管；不可振荡和摇动试管；3）须用须用新配制新配制的银氨溶液，的银氨溶液，现用现配现用现配；4）乙醛用量不可太多实验后，）乙醛用量不可太多实验后，银镜用银镜用HNO3浸泡，浸泡，再用水洗再用水洗；7）1mol CHO被氧化，就应有被氧化，就应有2mol Ag生成；生成；5）配制银氨溶液时）配制银氨溶液时向稀向稀A

8、gNO3中滴加稀氨中滴加稀氨水水，直至最初生成的沉淀恰好溶解为止；，直至最初生成的沉淀恰好溶解为止；顺序不能反顺序不能反6）该反应需在）该反应需在碱性环境碱性环境中进行，酸性环境中进行，酸性环境会破坏会破坏Ag(NH3)2；银镜反应有什么应用，银镜反应有什么应用，有什么工业价值？有什么工业价值？应用应用: : 检验醛基的存在检验醛基的存在, ,工业上用来制瓶胆和镜子工业上用来制瓶胆和镜子a、配制新制的、配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在试管里加入悬浊液：在试管里加入2mL 10%NaOH溶液，滴入溶液，滴入2%CuSO4溶液溶液46滴，滴，振荡。振荡。 Cu2+2OH-= Cu(OH)2b、乙

9、醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，加热至沸腾。乙醛溶液，加热至沸腾。（2 2）与新制的氢氧化铜反应）与新制的氢氧化铜反应现象：中有蓝色絮状沉淀，现象：中有蓝色絮状沉淀， 中有中有红色（红色（CuCu2 2O O）沉淀）沉淀生成生成Cu2O+CH3COOH+H2O2Cu(OH)2+CH3CHO检验醛基的存在检验醛基的存在应用：应用：医学上检验病人是否患糖尿病医学上检验病人是否患糖尿病注意点注意点：（1 1）氢氧化铜溶液一定要）氢氧化铜溶液一定要新制新制， 碱一定要过量；碱一定要过量；（2 2）加热至沸腾加热至沸腾，才能有明显的红色，才能有明显的红

10、色 沉淀；沉淀；（3 3）加热煮沸）加热煮沸时间不宜过长时间不宜过长；HCHO+ 4 Ag（NH3）2OH 4Ag +CO2+8NH3+3H2O加热加热写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的写出甲醛发生银镜反应，以及与新制的氢氧化铜反应的化学方程式氢氧化铜反应的化学方程式HCHO+4Cu（OH）2 2Cu2O+CO2+5H2O加热加热思考：思考：1mol1mol甲醛最多可以还原得到多少甲醛最多可以还原得到多少molAg?molAg?COHH1mol甲醛最多可以还原得到多少甲醛最多可以还原得到多少mol Ag？即：即：H2CO3CO2+ 2Cu2O+5H2OHCHO+4Cu(OH)2HCHO+4Ag

11、(NH3)2OH水浴水浴（NH4）2CO3+4Ag+6NH3+2H2O注注：由于甲醛分子相当于含有：由于甲醛分子相当于含有2 2个醛基个醛基，所以，所以1mol1mol甲醛甲醛发发 生银镜反应时最多可生成生银镜反应时最多可生成4mol Ag4mol Ag1mol甲醛甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O【思考思考】乙醛能否使溴水或酸性乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？溶液褪色？能能（3）、）、与氧气反应与氧气反应O+ O22CH3 C HO2CH3 C OH催化剂催化剂2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃点燃a.燃烧燃烧b.b.在一定温度

12、和催化剂条件下：在一定温度和催化剂条件下：总结：总结：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化还原还原氧化氧化CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2结合乙醛的结构，说明乙结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应醛的氧化反应和还原反应有什么特点？有什么特点？ 乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的H H原子原子受受C=OC=O的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的能发生还原反应是由于醛基上的C=OC=O与与C=CC=C类似，类似，可以与可以与H H2 2发生加成反应。发生加成反应。

13、学与问学与问HHHHC CO化学性质化学性质（1 1）和）和H H2 2加成被加成被还原还原成醇成醇（2 2）氧化氧化反应反应 a. a. 燃烧燃烧 b. b. 催化氧化成羧酸催化氧化成羧酸 c. c. 被弱氧化剂氧化被弱氧化剂氧化 、银镜反应、银镜反应 、与新制的氢氧化铜反应、与新制的氢氧化铜反应 d. d. 使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色本节小结：醛类的化学性质本节小结：醛类的化学性质COHR还原反应：还原反应：加氢加氢或或失氧失氧氧化反应：氧化反应：加氧加氧或或失氢失氢有机的氧化有机的氧化还原反应还原反应巩固练习1、用化学方法鉴别下列各组物质（1）溴乙烷

14、、乙醇 、乙醛（2）苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚（1）用新制氢氧化铜溶液重铬酸甲酸性溶液（2）用溴水、用新制氢氧化铜溶液、酸性高锰酸钾溶液2 2、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出、一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银银21.6g21.6g，等量的此醛完全燃烧时生成，等量的此醛完全燃烧时生成COCO2 2 8.9L8.9L，则此醛是（则此醛是（ ）A A、乙醛、乙醛 B B、丙醛、丙醛 C C、丁醛、丁醛 D D、2-2-甲基丙醛甲基丙醛CDCD2、乙烯氧化：、乙烯氧化：2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO催化剂催化剂3、乙醇氧化：、乙醇氧化：2CH3CH2OH + O2

15、 2CH3CHO + 2H2O催化剂催化剂1、乙炔水化法：、乙炔水化法：CHCH + H2O CH3CHO催化剂催化剂一、乙醛的制法一、乙醛的制法【知识拓展知识拓展】二、醛的命名及同分异构二、醛的命名及同分异构1、醛类的命名：、醛类的命名：选主链时要选含选主链时要选含有醛基有醛基的的最长碳链最长碳链；编号时要从醛基上的碳原子开始；编号时要从醛基上的碳原子开始；名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端。链的边端。2、醛类的同分异构，包括、醛类的同分异构，包括碳链异构碳链异构，醛基的，醛基的位置异构位置异构，以及，以及官能团异构官能团异构（醛与碳的酮、烯（醛与碳的酮、烯醇为同分异构）。醇为同分异构）。【知识拓展知识拓展】在常温下，丙酮是无色透在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，明的液体，易挥发，具有令人愉快的气味，能与水、乙