高中化学第1章认识有机化合物第2节有机化合物的结构特点学案新人教版选修40

1、»»»»»»»»»积一时之陛步臻千里之遥程第二节有机化合物的结构特点1学习目标导航11 . 了解有机化合物中碳原子形成化学键的特点。2 . 了解有机化合物中存在同分异构现象，会判断和书写简单有机化合物的同分异构体。（重点）3 .明确有机化合物种类繁多的原因。知识点有机化合物中碳原子的成键特点马鸣风萧萧整理基础初探4 .碳原子的结构及成键特点最外层有！个电子.很难得失电子*易与 碳原子或其他原子形成共价键碳原子成镶 特点成虚靛目每个碳原子形成1个共价键成健原子>成褪神关 套连接方式卤素等非金属元 索的

2、原子、双键或三键碳推或碳环碳原子的成键特点，决定了含原子种类和数目均相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子。5 .甲烷的分子结构分子式结构式电子式立体构型结构示意图CH4I 口 IHH « H ： C ： HH止四面体9 /qL>. "H 1I甲烷分子是以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。在甲烷分子中，4个碳氢键完全相同。探究升华思考探究II1 .甲烷的结构式为 HCII,能否说明甲烷的立体构型？表示有机物立体构型的II方法有哪些？【提示】 结构式只能表明原子间的连接顺序，不能说明分子的立体构型。能够表示有机物立

3、体构型的方法有球棍模型和比例模型。2 .写出的结构简式。【提示】CH2=CH CH2CH3。认知升华1 .表示有机物分子结构和组成的几种方法比较种类实例（乙烷）含义应用范围分子式C2H6用兀素符号和数字表示物质分子构成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目多卅十研究物质组成最简式（实验式）CH3表示物质组成的各兀素原子最简整数比的式子由最简式可求最简式量有共同组成的物质»»»»»»»»»积一时之陛步臻千里之遥程【答案】B马鸣风萧萧整理电子式H11卡 +P 4!H ： C ： C ： H« &

4、#171; -1HH表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子多用十表小离子型、共价型的物质结构式HC C H具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构表示分子中原子的结合 或排列顺序的式子，但不表示立体构型多附于研究后机物的性质由于能反映有机物的结构，有机反应常用结构式表小结构简式CH3CH3结构式的简便写法，着重突 出结构特点（官能团）同“结构式”球棍模型4小球表示原子，短棍表示价键用于表示分子的空间结构（立体形状）比例模型用不同体枳的小球表示不同的原子大小用于表示分子中各原子 的相对人小和结合顺序键线式（一般不列出）将碳、氢原子省略，只表示分子中键的连接情况常已十较复杂的有机物，特殊的原子

5、或原子团需标出2.几种表示方法的关系题组冲关题组1有机物中碳原子的成键特点1.对于有机物中碳原子与碳原子之间相互结合的化学键的说法正确的是（）逝帔忤© 只屋根 于重ABCD»»»»»»»»»积一时之陛步臻千里之遥程马鸣风萧萧整理2 .下列结构式从成键情况看不合理的是（）IIoA.IIB. II/HCOHHI ICH_T_L-III II/OHD- CSi/II H【解析】根据几种原子的成键特点分析：碳原子和硅原子形成 4个共价键，氢原子形成1个共价键，氧原子形成 2个共价键，氮原子形成 3个共价

6、键，D中C、Si成键不合理。【答案】D3.分子式为C5H7C1的有机物，其结构不可能是 （）A.只含有一个双键的直链有机物B.含有两个双键的直链有机物C.含有一个双键的环状有机物D.含有一个三键的直链有机物【解析】C5H 7C1可看彳是C5H8的一氯取代产物。C5H8比C5H12少4个H原子，故该化合物可能是含有两个双键的链状、一个三键的链状、一个双键的环状分子。【答案】A题组2甲烷的分子结构4 .下面化学用语能表示甲烷分子真实结构的是（）II ! B. H ： H 卓 # H【解析】甲烷分子的比例模型最能表示其真实的分子结构。【答案】 D5 .下列分子空间构型不是正四面体结构的是（）A. C

7、H4B. CH3CIC. CCI4D. CF4【解析】 CH4分子中含4个相同的C-H键，CC14分子中含4个相同的CCl键，CF4 分子中含4个相同的C-F键，故均为正四面体结构；而 CH3CI分子中含3个CH键和1 个C Cl键，故不能形成正四面体结构。【答案】B题组3化学用语6 .下列化学用语表达正确的是 （）II IIA.乙烯的电子式： H ： C ： C ： HB * B.丙烷分子的比例模型：ClC.对氯甲苯的结构简式：x="ch3D.乙醇的分子式：C2H6。H II【解析】A项，乙烯电子式应为；B项，题给模型为丙烷分子H ： C ： ： C ： II的球棍模型；C项，对氯

8、甲苯的结构简式应为 H式。Z【答案】D7.下面各种结构都是表示乙醇分子的，其中不正确的是（）A. /°HB. CH3CH2OHH IIC. HCC（）HD . C2H 50HI IH H【解析】A是键线式，但有 3个碳原子，所以是错误的。B、D是乙醇的结构简式，C是乙醇的结构式。【答案】A8.有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法:CH4CCCC HOII 0H O-Il O-H O-H(1)上述表示方法中属于结构简式的为 ；属于结构式的为 ；属于键线式 的为；属于比例模型的为 ；属于球棍模型的为 。(2)写出的分子式：。(3)写出中官能团的电子式： 、。(4)的分子

9、式为 ,最简式为 。【解析】是结构简式；是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；是CH4的比例模型；是正戊烷的球棍模型；是葡萄糖的结构式， 其官能团有一OH和 |;的分子式为C6H12,所以最简式为cHCH2。【答案】(1)(2)CllHl8O2 (3)(4)C6H12 CH20：H.C： H有机化合物的同分异构现象基础初探1 .同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。2 .同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。3.常见同分异构现象异构类别形成方式示例碳链异构碳链骨架不同而产生的异构CH2=CH CH2CH3 与CH,1CH：C

10、-=CH2位置异构官能团位置/、同而产生的异CH2=CH CH2CH3 与C±CH=CHCH :构官能团异构官能团类别/、问而产生的异CH3CH2OH 与 CH3O CH3构探究升华思考探究1 .什么是同分异构体？相对分子质量相同的两种化合物一定是同分异构体吗？【提示】 具有相同分子式而结构不同的化合物之间互为同分异构体。相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C3H 8。与C2H 4。2并不是同分异构体。2 .己烷（C6H14）有几种同分异构体？试写出其结构简式。【提示】C6H14有5种同分异构体，其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、cri3 CII2CHCH2

11、CII3 CH CH一CI CH2CIL、 、CH.CH.CILCHCHCHCR ,CHCCHCH：。C日 CH3CH.认知升华1 .同分异构体的书写规律'jSW，一条线,(1)烷烧：烷煌只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下:T先相斯右的碟覃子连接成一条克链.F I箱flj聘上曲上的碳矶子取下一个作为支怪，旌接在融： 挂中间jr余上M的中阿磴收上“n 鞋边树：加I】投福标打面向屏日适后而？亩质,后示百 不到整(故4端点碰Ui孑上口扃玄虹J而灰丙笈而F扃函示而表u欣N欣辛见证记近 整到散1不【司的支植n学支域. V w V ；当有等不痛向加元向前支锥出现时，应加维在 ，

12、同一个碳原子、相邻磁除了、相间碳原子的顺 :序依次试接(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构一位置异构一官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3种。2 .同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如凡只含一个碳原子的分子均无异构体；乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙快、丙快无异构体；4个碳原子的烷烧有 2种异构体，5个碳原子的烷烧有 3种异构体，6个碳原子的烷 煌有5种异构体。(2)基元法：如丁基有 4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C6H4c12)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和

13、C1互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。题组冲关题组1同分异构现象的判断1.下列各组物质不属于同分异构体的是 （）CII,CHa-CHCILCII, A. C凡一C-CH 和 I II on ch3CH. OHB.CLCILCHCIL. CH3c.|和 CH&CHe CH厂 CII CH?CILCII£=Ccoon Hc acn cnchD.I和CH0【解析】 D中两物质

14、的分子式分别为 C4H6。2和C4H8。2,两者不相同，故不是同分异 构体。【答案】 DOH CH.2. A.和V M»»»»»»»»»积一时之陛步臻千里之遥程和ch3D.E.BioF. CH3CH2CHO 和CHmCCHG. CH3CH2COOH 和 CH3COOCH3H.乙醇和乙醛CHCH.CHCH.CH CH.1. I和 CHCCHCH3ClCl IJ Cl C H 和 HCHII上述各组物质中互为同分异构体的有,其中属于碳链异构的是属于位置异构的是,属于官能团异构的是马鸣风萧萧整理【答案】BDEF

15、GI DI E BFG题组2同分异构体数目的判断3 .进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机物的烷烧是A.(CH3)2CHCH 2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH 3C.(CH3)2CHCH(CH 3)2D.(CH3)3CCH2CH3【解析】 生成三种沸点不同的有机物，说明此烷烧一氯取代后生成三种同分异构体, 可根据选项物质中等效氢原子种数进行判断。ch2I4 .已知分子式为 Ci2H12的物质A的结构简式为|,其苯环上的二澳代物VVch3有9种同分异构体，由此推断 A苯环上的四氯代物的同分异构体的数目为 ()A. 9种B. 10 种C. 11 种D. 12 种【解析】 该分子苯环上共有 6个氢原子，其二澳代物有9种，利用换元法可知其苯环 上的四氯代物也有 9种结构。【答案】 A题组3同分异构体的书写5 .有机物R的相对分子质量为122,在空气中燃烧只生成 CO2和H2O。若R为芳香醇， 且R的同分异构体很多， 其中与R不同类别且分子中只含有一个甲基的同分异构体有 5种, 现已知下列3种，请写出另外两种的结构简式：、 O【解析】分子式相同的醇、酚、醍互为官能团异构。【答案】一一一I ' ''6 .某化合物A的分子式为C5H11CI,分析数据表