综合有机化学(练习六)

1、综合有机化学（练习六）（一）一、选择题 1. 下列碳正离子的稳定性秩序是 . (A) B>D>A>C (B) B>A>D>C (C) D>B>C>A (D) D>C>B>A2. 下列物质中，等电点时pH值数值最大的是 . 3. (1R,2R)-2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇的Fischer投影式是 . 4.下列化合物或离子中有芳性的是 . 5. 下列化合物中，碱性最强的是. ，最弱的是. 6. 下列化合物中没有旋光性的是 . 7. 下列化合物中，与HBr反应最速率最快的是 . 8. 下列化合物的酸性强弱秩序是 . (A)

2、A>C>B>D (B) A>D>C>B (C) C>B>A>D (D) C>A>B>D9. 下列化合物中烯醇含量最高的是 . 10. 下列化合物能够形成分子内氢键的是 . 二、 简答题1、 命名或写出结构式B1,7-二甲基二环3.2.2壬烷2、 鉴别下列化合物N,N-二甲基苯胺N-甲基苯胺 4-甲基苯胺 2-氨基丙酸三、 完成下列反应四、 写出下列反应历程五、 推测结构（共3题，每题4分，共12 分）1某化合物A (C8H10O), IR(cm-1): 3350 (br), 3090, 3040, 3030, 2900,

3、2880, 1600, 1500, 1050, 750, 700; 1H NMR (d, ppm): 2.7 (t, 2H), 3.15 (s, 1H), 3.7 (t, 2H), 7.2 (s, 5H)。若用重水处理，则d 3.15处的吸收峰消失。试推测化合物A的结构。2化合物B (C10H12O3)不溶于水、NaHCO3及稀HCl中，但溶于NaOH溶液，B与NaOH溶液共热后蒸馏，馏液可发生碘仿反应，残余物经酸化得白色沉淀C (C7H6O3)，C能溶于NaHCO3溶液，并放出CO2气体，B、C均能与FeCl3溶液呈现紫色，C分子内有氢键，试推测B、C的结构。3一化合物D的分子式为C6H13

4、N，用过量的 CH3I 处理后与AgOH作用，再加热得E，E的分子式为C8H17N，E与1 mol CH3I作用后再用 AgOH处理，加热得F (C9H21NO)，E加热生成2-甲基-1,4-戊二烯。试推出D、E、F 可能的结构。六、 由指定原料及必要试剂合成（共4题，每题5分，共20 分）1 以环戊酮为原料合成2以不超过4个碳的有机物为原料和其它常用试剂合成2 以苯和其它试剂为原料合成4以邻二甲苯为原料（经二元酸）合成（二）一、选择题1. 下列自由基最稳定的是 . 2. 下列化合物中酸性最强的是. . ，最弱的是. . 3. 下列投影式中 ，手性碳原子构型为（2S,3S）的是 . 4.下列化

5、合物中有芳性的是 . 5. 下列化合物中，哪个具有sp-sp2组成的s键？ . 6. 下列化合物中有旋光活性的是 . 7. 苯乙烯用冷的稀KMnO4氧化，得到 . 8. 下列化合物能够形成分子内氢键的是 . 9. 下列化合物硝化反应的活性顺序是 . (A) A>B>C (B) A>C>B (C) C>A>B (D) C>B>A10. 下列化合物中不能发生Cannizzaro反应的是 . 二、简答题 1命名或写出结构式2鉴别下列化合物（4分） 三、完成下列反应 四、写出下列反应历程 五、推测结构1化合物A, B的分子式均为C9H12 ，A氧化得到一

6、元羧酸，B氧化得到三元羧酸。它们的NMR谱的数据如下：A =1.25（双峰）；=2.95（七重峰）；=7.25（单峰）。各组峰的峰面积之比为6:1:5; B =2.25（单峰）；=6.78（单峰）。峰面积之比为3:1。试推断A, B两个化合物的结构。2分子式为C6H10的化合物C，催化氢化可吸收2 mol的氢生成正己烷；当吸收1 mol氢后生成的产物之一为D ，经测定D的偶极矩为0；D可与Br2/CCl4溶液反应后生成内消旋的二溴代产物。试推测C, D的结构。3化合物E，分子式为C10H14O，溶于NaOH水溶液但不溶于 NaHCO3 水溶液，用溴水与E反应得到二溴代衍生物C10H12Br2O，IR在3250 cm-1处有一宽峰，在830 cm-1处也有一吸收峰，E的 1HNMR: d ppm 1.3 (9H, s), 4.9 (1H, s), 7.1 (