相转移催化法合成7,7

1、化学与制药工程学院综合性化学实验班级:化学0701学号07230105姓名：王学进实验日期：相转移催化法合成7,7-二氯双环4.1.0庚烷摘要:以三乙胺和氯化节作为原料，以二氯乙烷为溶剂的作用下合成相转移催剂 三乙基节基氯化钱（TEBA，在（TEBA作为为相转移催化剂下，以环己烯和氯仿作为 原料，以50%氢氧化钠溶液作为溶剂的条件下经关环反应合成7,7-二氯双环4.1.0 庚烷，用红外表征其结构一、实验目的1. 了解相转移催化反应的原理和在有机合成中的应用。2.掌握季钱盐类化合 物的合成方法。3.掌握液体有机化合物分离和提纯的实验操作技术。4.学习二氯卡宾在有机 合成中的应用。二、实验原理TE

2、BA可由三乙胺和氯化节直接作用制得。反应为般反应可在二氧乙烷、苯、甲苯等溶液中进行。生成的产物TEBA不溶于 有机溶剂而以晶体析出，过滤即得产品。2. 卡宾（H2C是非常活泼的反应中间体，价电子层只有六个电子,是一种强的亲 电试剂。卡宾的特征反应有碳氢键间的插入反应及对C=C和C三C键的加成反应, 形成三元环状化合物，二氯卡宾（Cl 2C:也可对碳双键进行加成本实验采用三乙基节 基氯化铁作为相转移催化剂，在氢氧化钠水溶液中进行二氯卡宾对环己烯的加成反 应,合成二氯双环4.1.0庚烷，所涉及的PTC反应如下：十-CH 2C1 + N(C2H 5 3CH 2N(C2H 53水相有机相三、仪器与试剂

3、1. 仪器机械搅拌器，循环水泵,2个100ml圆底烧瓶,250nil四口烧瓶、直型冷凝管球型 冷凝管、滴液漏斗，150°C温度计,2个50ml锥形瓶,250ml分液漏斗,蒸徭头，接引管， 氯化钙干燥管,250ml和400ml烧杯，布氏漏斗。2. 试剂无水氯化钙，三乙胺、1,2-二氯乙烷,环己烯，氯仿(等体积水洗涤23次、氯化节， 氢氧化钠，无水硫酸钠等。3C1C1CHC1 332CC1ClCl 2C:+-Ri44NOH + NaCl 卄 CHC1 3R4NCC13 + H20+R4N Cl + Cl2C +-四，主要物料的物理名称C6H4CHCI3C6H5CH2CIC6H15NC7H

4、10CL2分子鼠82. 15119. 38126.58101.19168. 15性状无色液体无色液体 易挥发无色液体白色粉末 晶体无色液体折光率1. 44651. 44591. 5014熔点。C-103. 50-63.5-39.2 114.8'C沸点°C82. 9861.7179.4°C89.5C198-197水(S)不溶0. 82不溶微溶乙醇(S)溶溶溶溶乙瞇(S)溶溶溶溶五，实验装置六，实验流程图12.5R1 Stft NdOH升昌到6 度 B*你冷却室陽加水落解分层匚右有机相aOH、H0、TEBAUH.Cl：、CHCl、CgH。 H：O尺酬内CH.Cl：CHC

5、hC占严I水浴Issir-收杯嗾cw六实验内容及其现象记录10： 20-121 1012i HSi1013i 20-Hi00lit 05-15:0015.20-16:1016 20-17:06H2.8al 的H.化 J35 ml .乙KIOmllJ* ：*乙炽 Mit产wrift冷却.抽滤4四11烧版中7gHd烯HSml 31仿 0.25 gTlH/K. AM 烈搅打卜 U 将 12.5 ml msK<tMOMn中以 牧快速於加入(ftS-IOmin).庄iWt卜障坊水浴何诡1小时如入1(>inl水溥解.分港.加入絞战钠先水浴知热.水浴廉/软仿麻.«fttn am i4o

6、rjnm川咿"冷凝代.收樂汾 点址195-200匸的惴分.色績体.布门色MIS析岀仃色线体为35B1 16 H仃何漁液体牛，潟1为 60 «. HH<f人繍的泡产工«<«»<.为水任.F肚为法黄色为仔*W分出卜肚側62匸审"淞体涼出里氛仿192H fl丄色繼体渝出址H杯宀 恂.七，产率计算及其讨论1试验中收集到l8ml(2.25g无色液体C6H4 (82.15 : C7H10CL2 (168.154.1 g:X解得 X=8.39g产率=2.25/&39*100%=26.82%2与理论产量相比得到的产品较少，可

7、能有一下几个原因造成(1反应时间不充足，导致反应未完全进行。(2反应温度太低，因为太过于担心温度过高会使反应物颜色加深，所以最后反应 速度变慢了。(3加水溶解固体时，水的用量不合理,太少会使产物没有溶解出来、太多会使产 物流失。3.思考题1.除了季披盐以外，还有什么试剂可以做相转移催化剂？答：(1冠醛类也称非离子型相转移催化剂，它具有特殊的复合性能。女口：1C 8H 17C 00KCNC8H 17C 1NKC1有机相水相或固相有机相水相或固相(2非环多醸类非离子型表面活性剂。中性配体具有价格低、稳定性好、合成 方便等优点。如骤乙二醇:HO (CH2CH2O nH聚乙二醇脂肪瞇C12H25O (CH2CH2011H聚乙二