高考化学一轮复习 热点专题突破系列（十一）有机“微”合成课件-人教版高三全册化学课件

1、热点专题突破系列(十一)有机“微”合成【透视热点考情】【透视热点考情】有机合成路线的设计是高考考查的热点题型，常有机合成路线的设计是高考考查的热点题型，常根据题设信息结合原料与目标产物设计最佳合成路线。根据题设信息结合原料与目标产物设计最佳合成路线。合成路线常考查碳链增长或缩短、链状变成环状合成路线常考查碳链增长或缩短、链状变成环状( (或环或环状变成链状状变成链状) )、官能团的转换等。其难度稍大，考情如、官能团的转换等。其难度稍大，考情如下：下：命题点命题点五年考情五年考情有机合成路线的有机合成路线的设计设计20162016乙乙T38T38，20162016丙丙T38T38，2015201

2、5乙乙T38T38【备考必记必会】【备考必记必会】1.1.合成路线的选择：合成路线的选择：(1)(1)一元转化关系：一元转化关系：(2)(2)二元转化关系：二元转化关系：(3)(3)芳香化合物合成路线：芳香化合物合成路线：(4)(4)改变官能团位置的方法：改变官能团位置的方法：2.2.有机合成中碳骨架的构建：有机合成中碳骨架的构建：(1)(1)链增长的反应。链增长的反应。加聚反应。加聚反应。缩聚反应。缩聚反应。酯化反应。酯化反应。(2)(2)链减短的反应。链减短的反应。烷烃的裂化反应。烷烃的裂化反应。酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。【高考模拟预测】【高考模拟预测

3、】1.(20151.(2015乙卷节选乙卷节选)A(C)A(C2 2H H2 2) )是基本有机化工原料。由是基本有机化工原料。由A A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线( (部分反应条件略去部分反应条件略去) )如下所示：如下所示：回答下列问题：回答下列问题：参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A A和乙醛为和乙醛为起始原料制备起始原料制备1 1，3-3-丁二烯的合成路线丁二烯的合成路线_。【解析】【解析】根据上述反应根据上述反应可知，先让乙炔和乙可知，先让乙炔和乙醛发生加成反应生成醛发生加成反应生

4、成 ，再把三键变为双，再把三键变为双键，最后羟基消去即可。键，最后羟基消去即可。答案：答案： 2.2.氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：氯苯甲醛为原料的合成路线如下：已知：已知：写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物 的合成的合成路线流程图路线流程图( (无机试剂任选无机试剂任选) )。合成路线流程图示例如。合成路线流程图示例如下：下：【解析】【解析】可采用逆推法，根据信息可采用

5、逆推法，根据信息 可知，要合成可知，要合成 ，首先要，首先要制得乙二醇和甲醛，乙二醇可由制得乙二醇和甲醛，乙二醇可由1 1，2-2-二溴乙烷在二溴乙烷在碱性条件下水解得到，碱性条件下水解得到，1 1，2-2-二溴乙烷可由乙烯与二溴乙烷可由乙烯与溴水反应制得，甲醛可由甲醇催化氧化制得，图示溴水反应制得，甲醛可由甲醇催化氧化制得，图示如下：则合成流程为如下：则合成流程为答案：答案：【加固训练】【加固训练】1.(20171.(2017湘潭模拟湘潭模拟) )化合物化合物A(A(分子式为分子式为C C6 6H H6 6O O2 2) )是一种是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。由有机化工原料，在空气中

6、易被氧化。由A A合成黄樟油合成黄樟油(E)(E)和香料和香料F F的合成路线如下的合成路线如下( (部分反应条件已略去部分反应条件已略去) )：【解析】【解析】 答案：答案：2.(20172.(2017合肥模拟合肥模拟) )阿伐他汀是一种临床广泛使用的阿伐他汀是一种临床广泛使用的降血脂药，它的一种合成路线如下降血脂药，它的一种合成路线如下( (部分步骤省略部分步骤省略) )，根据题意回答问题：根据题意回答问题：已知，已知， +RCOOH(R+RCOOH(R、RR代表烃基代表烃基) )参考上述流程，设计由环戊二烯合成产品参考上述流程，设计由环戊二烯合成产品G G的流程如下：的流程如下：反应条件反应条件1 1所选择的试剂为所选择的试剂为