高考化学一轮复习 9.4 生命中的基础有机化学物质 合成高分子化合物课件 新人教版-新人教版高三全册化学课件

1、考点考点1 1：生活中常见的有机物：生活中常见的有机物 【核心知识自查核心知识自查】1.1.油脂油脂(1)(1)组成和结构组成和结构油脂是由油脂是由_与与_形成的形成的_，是油和脂肪的统称。油脂的结构可，是油和脂肪的统称。油脂的结构可以表示为以表示为高级脂肪酸高级脂肪酸甘油甘油酯酯常见的高级脂肪酸：常见的高级脂肪酸：名称名称饱和脂肪酸饱和脂肪酸不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸软脂酸软脂酸硬脂酸硬脂酸油酸油酸亚油酸亚油酸结构简式结构简式C C1515H H3131COOHCOOHC C1717H H3535COOHCOOHC C1717H H3333COOHCOOHC C1717H H3131COOHC

2、OOH(2)(2)分类分类(3)(3)物理性质物理性质(4)(4)化学性质化学性质水解反应水解反应A.A.油脂在酸或酶催化下的水解油脂在酸或酶催化下的水解如硬脂酸甘油酯在稀硫酸作用下的水解：如硬脂酸甘油酯在稀硫酸作用下的水解：B.B.碱性条件下的水解碱性条件下的水解皂化反应皂化反应如硬脂酸甘油酯在如硬脂酸甘油酯在NaOHNaOH溶液中的水解：溶液中的水解：加成反应加成反应( (油脂的氢化、油脂的硬化油脂的氢化、油脂的硬化) )如油酸甘油酯与如油酸甘油酯与H2H2的反应：的反应：2.2.糖类糖类(1)(1)组成和结构组成和结构糖类是由糖类是由_三种元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组三种

3、元素组成的一类有机化合物，大多数糖类的分子组成可用通式成可用通式C Cm m(H(H2 2O)O)n n来表示来表示( (n n、m m可以相同，也可以不同可以相同，也可以不同) )。从分子结构上看，。从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。碳、氢、氧碳、氢、氧(2)(2)分类分类根据能否水解及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。根据能否水解及水解后的产物，糖类可分为单糖、低聚糖和多糖。(3)(3)单糖单糖葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖葡萄糖的化学性质葡萄糖的化学性质A.A.生理氧化：生理氧化：C C6 6H H12

4、12O O6 6(s)+6O(s)+6O2 2(g) 6CO(g) 6CO2 2(g)+6H(g)+6H2 2O(l)O(l)B.B.在酒化酶的作用下发酵生成酒精：在酒化酶的作用下发酵生成酒精：C.C.酯化反应酯化反应如葡萄糖和乙酸的反应：如葡萄糖和乙酸的反应：NoImage(4)(4)二糖二糖蔗糖和麦芽糖蔗糖和麦芽糖蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖相似点相似点(1)(1)组成相同，分子式均为组成相同，分子式均为_，互为，互为_(2)(2)都属于二糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖都属于二糖，每摩尔水解后生成两摩尔单糖(3)(3)水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制Cu

5、(OH)Cu(OH)2 2(4)(4)都具有甜味都具有甜味( (蔗糖更甜蔗糖更甜) )不不同同点点官能团官能团不含醛基不含醛基( (非还原性糖非还原性糖) )含有醛基含有醛基( (还原性糖还原性糖) )化学化学性质性质不能发生银镜反应，也不能不能发生银镜反应，也不能还原新制还原新制Cu(OH)Cu(OH)2 2能发生银镜反应，能还原新制能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)Cu(OH)2 2水解水解产物产物_用途用途甜味食物、制红糖和白糖等甜味食物、制红糖和白糖等甜味食物、制饴糖甜味食物、制饴糖C C1212H H2222O O1111同分异构体同分异构体葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖葡萄糖葡萄糖(

6、5)(5)多糖多糖淀粉和纤维素淀粉和纤维素淀粉淀粉纤维素纤维素分子式分子式_n n值大小值大小大大更大更大结构特点结构特点无无CHOCHO无无CHOCHO，有有OHOH水解最终产物水解最终产物_性质差别性质差别溶液遇碘变蓝色溶液遇碘变蓝色可发生酯化反应可发生酯化反应是否为纯净物是否为纯净物_是否互为同分异构是否互为同分异构体体_(C(C6 6H H1010O O5 5) )n n(C(C6 6H H1010O O5 5) )n n葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖否否否否否否3.3.氨基酸与蛋白质氨基酸与蛋白质(1)(1)氨基酸的结构和性质氨基酸的结构和性质组成和结构组成和结构氨基酸可看作是羧酸分子中烃

7、基上的氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H H被被_取代后的产物。取代后的产物。-氨基酸的结氨基酸的结构简式可表示为构简式可表示为_，其官能团为，其官能团为_和和_。氨基氨基COOHCOOHNHNH2 2化学性质化学性质A.A.两性两性氨基酸分子中既含有氨基酸分子中既含有_(_(显碱性显碱性) )，又含有，又含有_(_(显酸性显酸性) )，因此，氨基酸是，因此，氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。两性化合物，能与酸、碱反应生成盐。NoImage氨基氨基羧基羧基B.B.成肽反应成肽反应两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子两个氨基酸分子，在酸或碱的存在下加热，通过一

8、分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有_的化合物，称为成的化合物，称为成肽反应。肽反应。肽键肽键( )( )(2)(2)蛋白质的结构和性质蛋白质的结构和性质组成与结构组成与结构蛋白质是由多种氨基酸脱水形成的高分子化合物。由蛋白质是由多种氨基酸脱水形成的高分子化合物。由_等元素等元素组成。组成。性质性质A.A.两性：蛋白质的结构中含有两性：蛋白质的结构中含有_和和_两种官能团，因此既能与酸反两种官能团，因此既能与酸反应又能与碱反应，是两性分子。应又能与碱反应，是两性分子。C C、H H、O O、N N、S SNHNH2 2COOHCOOHB.B.

9、水解：蛋白质在水解：蛋白质在_的作用下，水解生成相对分子质量较小的多肽的作用下，水解生成相对分子质量较小的多肽化合物，最终水解得到各种化合物，最终水解得到各种_。天然蛋白质水解的最终产物都是。天然蛋白质水解的最终产物都是_。水解原理：水解原理：NoImage酸、碱或酶酸、碱或酶氨基酸氨基酸-氨基酸氨基酸C.C.盐析：盐析：a.a.概念：向蛋白质溶液中加入大量的浓盐溶液概念：向蛋白质溶液中加入大量的浓盐溶液( (轻金属盐或铵盐轻金属盐或铵盐) )，使蛋白质，使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，这种作用称为盐析。的溶解度降低而从溶液中析出，这种作用称为盐析。b.b.特点：盐析不影响蛋白质的结构和生

10、物活性，是物理过程，具有特点：盐析不影响蛋白质的结构和生物活性，是物理过程，具有_。c.c.利用盐析可利用盐析可_。D.D.变性：变性：加热、加压、紫外线照射、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物，使蛋白加热、加压、紫外线照射、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物，使蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。可逆性可逆性分离提纯蛋白质分离提纯蛋白质E.E.颜色反应：颜色反应：分子中分子中_的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。F.F.蛋白质灼烧有蛋白质灼烧有_味。味。含有苯环含有苯环烧焦的羽毛烧焦的羽毛【基础小题诊断基

11、础小题诊断】判断正误判断正误( (正确的打正确的打“”，错误的打，错误的打“”)”)(1)(1)硬脂酸、软脂酸、油酸都是乙酸的同系物。硬脂酸、软脂酸、油酸都是乙酸的同系物。( () )提示：提示：。硬脂酸。硬脂酸(C(C1717H H3535COOH)COOH)、软脂酸、软脂酸(C(C1515H H3131COOH)COOH)与乙酸结构相似，与乙酸结构相似，组成上相差若干个组成上相差若干个CHCH2 2原子团，它们属于同系物；油酸原子团，它们属于同系物；油酸(C(C1717H H3333COOH)COOH)的分子结构的分子结构中含有中含有COOHCOOH和和 ，与乙酸的结构不相似，不属于乙酸的

12、同系物。，与乙酸的结构不相似，不属于乙酸的同系物。(2)(2)油脂硬化是物理变化。油脂硬化是物理变化。( () )提示：提示：。液态的油转变为半固态的脂肪的过程称为油脂的硬化，实质。液态的油转变为半固态的脂肪的过程称为油脂的硬化，实质是油脂中不饱和键与是油脂中不饱和键与H H2 2发生加成反应，是化学变化。发生加成反应，是化学变化。(3)(3)葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素具有相同的分子通式，葡萄糖和果糖、蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素具有相同的分子通式，均互为同分异构体。均互为同分异构体。( () )提示：提示：。淀粉和纤维素中的。淀粉和纤维素中的n n值不同，并且两者都是混合物，不属

13、于同值不同，并且两者都是混合物，不属于同分异构体。分异构体。(4)(4)淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供淀粉和纤维素都属于糖类，所以食用淀粉和纤维素均可以为人体提供营养。营养。( () )提示：提示：。纤维素虽然属于糖类，但在人体内却不能水解，因为人体内。纤维素虽然属于糖类，但在人体内却不能水解，因为人体内没有能水解纤维素的酶。没有能水解纤维素的酶。(5)(5)有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能形有两种氨基酸，分别是甘氨酸和丙氨酸，两分子氨基酸之间脱水能形成三种二肽。成三种二肽。( () )NoImage(6)(6)棉花、蚕丝的主要成分都是蛋

14、白质。棉花、蚕丝的主要成分都是蛋白质。( () )提示：提示：。棉花的主要成分是纤维素。棉花的主要成分是纤维素。考点考点2 2：合成高分子化合物：合成高分子化合物 【核心知识自查核心知识自查】1.1.相关概念相关概念有机高分子化合物是指相对分子质量很大，一般在有机高分子化合物是指相对分子质量很大，一般在10 00010 000以上的有机化以上的有机化合物。合物。(1)(1)有机高分子化合物与低分子有机物的区别有机高分子化合物与低分子有机物的区别有机高分子化合物有机高分子化合物低分子有机物低分子有机物相对分子质量相对分子质量一般高达一般高达10104 410106 61 0001 000以下以下

15、相对分子质量相对分子质量只有平均值只有平均值有明确数值有明确数值分子的基本结构分子的基本结构由若干个重由若干个重复结构单元组成复结构单元组成单一分子结构单一分子结构性质性质在物理、化学性质上有较大差别在物理、化学性质上有较大差别联系联系有机高分子化合物是以低分子有机物为原料经聚合反应得到有机高分子化合物是以低分子有机物为原料经聚合反应得到的的(2)(2)单体、链节和聚合度单体、链节和聚合度单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单

16、位。聚合度：高分子链中含有链节的数目。聚合度：高分子链中含有链节的数目。2.2.高分子化合物的分类高分子化合物的分类其中，其中，_又被称为三大合成材料。又被称为三大合成材料。塑料、合成纤维、合成橡胶塑料、合成纤维、合成橡胶3.3.高分子化合物的基本性质高分子化合物的基本性质(1)(1)溶解性：线型高分子溶解性：线型高分子( (如有机玻璃如有机玻璃) )能溶解在适当的有机溶剂中；网状结构能溶解在适当的有机溶剂中；网状结构高分子高分子( (如硫化橡胶如硫化橡胶) )不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。(2)(2)热塑性和热固性：线型高分子具有热塑性和热固性：线型

17、高分子具有_(_(如聚乙烯如聚乙烯) )，网状结构高分子具，网状结构高分子具有有_(_(如电木、硫化橡胶如电木、硫化橡胶) )。(3)(3)强度：高分子材料强度一般比较大。强度：高分子材料强度一般比较大。(4)(4)电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。热塑性热塑性热固性热固性4.4.合成高分子化合物的基本反应合成高分子化合物的基本反应(1)(1)加成聚合反应加成聚合反应( (加聚反应加聚反应) )定义：由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子定义：由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。化合物的反应。反应特点：反

18、应特点：加聚反应实例加聚反应实例A.A.聚乙烯类：聚乙烯类：(2)(2)缩合聚合反应缩合聚合反应( (缩聚反应缩聚反应) )定义：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生小分子化定义：有机小分子单体间反应生成高分子化合物，同时产生小分子化合物的反应。合物的反应。反应特点：反应特点：缩聚反应实例：缩聚反应实例：A.A.聚酯类：聚酯类：OHOH与与COOHCOOH间的缩聚。间的缩聚。NoImage【基础小题诊断基础小题诊断】判断正误判断正误( (正确的打正确的打“”“”，错误的打，错误的打“”)”)(1)(1)有机高分子化合物都是纯净物。有机高分子化合物都是纯净物。( () )提示：提示：。

19、有机高分子化合物实质上是许多链节相同而聚合度不同的化。有机高分子化合物实质上是许多链节相同而聚合度不同的化合物所组成的混合物，没有固定的熔、沸点。合物所组成的混合物，没有固定的熔、沸点。(2)(2)单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质。单体与由该单体形成的高聚物具有相同的性质。( () )提示：提示：。单体形成聚合物的过程是化学变化，也就是说聚合物是新的。单体形成聚合物的过程是化学变化，也就是说聚合物是新的物质，单体与聚合物是两种不同的物质，其性质不相同。物质，单体与聚合物是两种不同的物质，其性质不相同。(3)(3)橡胶的老化实质上发生的是酯化反应。橡胶的老化实质上发生的是酯化反应。( (

20、) )提示：提示：。橡胶的老化是由于其高分子链上的不饱和键被氧化。橡胶的老化是由于其高分子链上的不饱和键被氧化。(4)(4)合成纤维、人造纤维和光导纤维均为有机高分子材料。合成纤维、人造纤维和光导纤维均为有机高分子材料。 ( () )提示：提示：。光导纤维的主要成分是二氧化硅，不是有机高分子材料。光导纤维的主要成分是二氧化硅，不是有机高分子材料。(5)(5)聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是CFCF2 2。 ( () )提示：提示：。聚四氟乙烯的链节是。聚四氟乙烯的链节是CFCF2 2CFCF2 2。(6)(6)聚乙烯聚乙烯(PE)(PE)可用于食

21、品包装，而聚氯乙烯可用于食品包装，而聚氯乙烯(PVC)(PVC)不可以。不可以。 ( () )提示：提示：。考点考点3 3：有机合成与推断：有机合成与推断 【核心知识自查核心知识自查】1.1.概念概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。和功能的有机化合物。任务：通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需任务：通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。的官能团。原则：原则：A.A.起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染，通常采用起始原料要廉价、易得、低毒性、

22、低污染，通常采用4 4个碳以个碳以下的单官能团化合物和单取代苯作为起始原料；下的单官能团化合物和单取代苯作为起始原料；B.B.应尽量选择步骤最少的合成路线，尽量选择与目标化合物结构相似的原料；应尽量选择步骤最少的合成路线，尽量选择与目标化合物结构相似的原料；C.C.合成路线要符合合成路线要符合“绿色、环保绿色、环保”的要求，即最大限度地利用原料分子的每的要求，即最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放；一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放；D.D.有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。2.2

23、.有机合成的分析方法有机合成的分析方法(1)(1)正合成法：正合成法：即正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产即正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物，其思维程序是原料物，逐步推向待合成有机物，其思维程序是原料 中间产物中间产物 产品。产品。(2)(2)逆合成法：逆合成法：即逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接即逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品 中间产物中间产物 原料。原料。(3)(3)综合比较法：综合比较法：即综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得即综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。其思维程序是原料到最佳的合成路线。其思维程序是原料 中间产物中间产物 目标产物。目标产物。3.3.有机合成中常见官能团的引入或转化有机合成中常见官能团的引入或转化(1)(1)常见的取代反应中，官能团的引入或转化常见的取代反应中，官能团的引入或转化(2)(2)常见的加成反应中，官能团的引入或转化常见的加成反应中，官能团的引入或转化烯烃