学高中化学-酚的性质和应用课件-苏教选修

1、学习目标1.1.了解苯酚的组成和结构特点。2 2掌握苯酚的化学性质及其检验方法。3 3了解含酚废水的污染情况及处理方法。4 4理解有机物中基团之间存在的相互影响。一、酚一、酚羟基羟基 直接相连直接相连 羟基羟基( (OH)OH) 二、苯酚二、苯酚1.1.分子组成和结构：分子组成和结构：C C6 6H H6 6O O 2 2物理性质：物理性质：(1)(1)色味态：色味态：_色色( (在空气中被氧化而显在空气中被氧化而显_色色) )，有，有_气味气味的晶体，熔点的晶体，熔点40.9 40.9 。(2)(2)溶解性：常温下在水中的溶解度不大，高于溶解性：常温下在水中的溶解度不大，高于_时，以时，以任

2、意比和水互溶，易溶于任意比和水互溶，易溶于_、_等。等。(3)(3)毒性：有强腐蚀性，沾到皮肤上，立即用毒性：有强腐蚀性，沾到皮肤上，立即用_清洗。清洗。无无红红特殊特殊65 65 乙醇乙醇苯苯酒精酒精3 3化学性质：化学性质：(1)(1)弱酸性。弱酸性。苯酚俗称苯酚俗称_，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯酚显酚显_，其电离方程式为，其电离方程式为_。石炭酸石炭酸弱酸性弱酸性苯酚与苯酚与NaOHNaOH溶液反应的方程式为溶液反应的方程式为_。向苯酚钠溶液中通入向苯酚钠溶液中通入COCO2 2，反应的方程式为，反应的方程式为_。由此可判断酸性强弱：碳酸大于苯

3、酚。由此可判断酸性强弱：碳酸大于苯酚。(2)(2)取代反应。取代反应。向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成2,4,6-2,4,6-三溴苯酚，现象：三溴苯酚，现象：_，反应方程式为，反应方程式为 。有白色沉淀产生有白色沉淀产生由于此反应很灵敏，且现象明显，常用于苯酚的定性检验和由于此反应很灵敏，且现象明显，常用于苯酚的定性检验和定量测定。定量测定。(3)(3)显色反应。显色反应。(4)(4)氧化反应。氧化反应。紫紫粉红粉红 C C6 6H H6 6O+7OO+7O2 2 6CO 6CO2 2+3H+3H2 2O O 点燃点燃 三、基

4、团间的相互影响三、基团间的相互影响1.1.在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易使它比乙醇分子中羟基上的氢更易_。2.2.苯酚分子中的羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原苯酚分子中的羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更子，使邻、对位上的氢原子更_，更容易被其他原子或原，更容易被其他原子或原子团子团_。电离电离活泼活泼取代取代1.1.辨析下列说法的正误。辨析下列说法的正误。(1)(1)醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质。醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有

5、相同的化学性质。( )( )(2)(2)苯酚沾在皮肤上，可用苯酚沾在皮肤上，可用NaOHNaOH溶液清洗。溶液清洗。( )( )(3)(3)热的苯酚浓溶液放入冷水中冷却，溶液变浑浊，此时发生热的苯酚浓溶液放入冷水中冷却，溶液变浑浊，此时发生了化学反应。了化学反应。 ( )( )(4) (4) 互为同系物。互为同系物。( )( )【答案解析答案解析】(1)(1)。分析：分析：由结构的差异，醇类无酚类具有的弱酸性等性由结构的差异，醇类无酚类具有的弱酸性等性质。质。(2)(2)。分析：分析：苯酚虽然能和苯酚虽然能和NaOHNaOH溶液反应，但溶液反应，但NaOHNaOH也有腐蚀也有腐蚀性，不能用于清

6、洗皮肤，应用酒精清洗。性，不能用于清洗皮肤，应用酒精清洗。(3)(3)。分析：分析：热的苯酚浓溶液放入冷水中冷却，溶液变浑浊，热的苯酚浓溶液放入冷水中冷却，溶液变浑浊，是因为苯酚结晶成晶体的缘故，属于物理变化。是因为苯酚结晶成晶体的缘故，属于物理变化。(4)(4)。分析：分析：两者都属于酚类化合物，组成上相差一个两者都属于酚类化合物，组成上相差一个CHCH2 2原原子团，互为同系物。子团，互为同系物。2.2.下列物质，属于酚类的是下列物质，属于酚类的是( )( )【解析解析】选选B B。羟基没有直接连接苯环，为苯甲醇，故。羟基没有直接连接苯环，为苯甲醇，故A A项错误；项错误；分子中含有苯环，

7、且羟基直接连接在苯环上，属于酚类，故分子中含有苯环，且羟基直接连接在苯环上，属于酚类，故B B项正确；分子中含苯环，但羟基不连接在苯环上，所以不是酚项正确；分子中含苯环，但羟基不连接在苯环上，所以不是酚类，故类，故C C项错误；分子中不含苯环，不是酚类，故项错误；分子中不含苯环，不是酚类，故D D项错误。项错误。3.3.将少量苯酚晶体溶入紫色石蕊试液中，石蕊试液呈现的颜色将少量苯酚晶体溶入紫色石蕊试液中，石蕊试液呈现的颜色是是( )( )A A紫色紫色 B B浅红浅红 C C蓝色蓝色 D D无色无色【解析】【解析】选选A A。将少量苯酚晶体溶入紫色石蕊试液中，溶液呈。将少量苯酚晶体溶入紫色石蕊

8、试液中，溶液呈酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变色，所以石蕊试液呈现的酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变色，所以石蕊试液呈现的颜色是紫色。颜色是紫色。 4.4.下列物质中不能与苯酚发生反应的是下列物质中不能与苯酚发生反应的是( )( )A ANaNa2 2COCO3 3 B BNaHCONaHCO3 3 C CNaOH NaOH D DFeClFeCl3 3【解析】【解析】选选B B。苯酚溶液显酸性，酸性小于碳酸但大于。苯酚溶液显酸性，酸性小于碳酸但大于 ，所以苯酚能和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，故所以苯酚能和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，故A A项不选项不选, ,B B项选；苯酚溶液显酸性

9、，能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，项选；苯酚溶液显酸性，能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，故故C C项不选；苯酚和氯化铁溶液发生显色反应，故项不选；苯酚和氯化铁溶液发生显色反应，故D D项不选。项不选。3HCO5.5.下列能证明苯酚具有酸性的事实是下列能证明苯酚具有酸性的事实是( )( )A A苯酚浊液加热后变澄清苯酚浊液加热后变澄清B B苯酚浊液中滴加氢氧化钠溶液后变澄清苯酚浊液中滴加氢氧化钠溶液后变澄清C C苯酚溶液中滴加氯化铁溶液显紫色苯酚溶液中滴加氯化铁溶液显紫色D D苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示剂不变色苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示剂不变色【解析解析】选选B B。苯酚的浑浊液加热后变澄清，说

10、明温度升高苯。苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故A A项错误；苯酚的水项错误；苯酚的水溶液中加溶液中加NaOHNaOH溶液，生成苯酚钠，溶液变澄清，说明苯酚溶液溶液，生成苯酚钠，溶液变澄清，说明苯酚溶液呈酸性，故呈酸性，故B B项正确；苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，无法项正确；苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，无法说明苯酚的酸性，故说明苯酚的酸性，故C C项错误；苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示项错误；苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示剂不变色，无法说明苯酚的酸性，故剂不变色，无法说明苯酚的酸性，故D D项错误。项错误。6.6.下列关

11、于苯酚的叙述不正确的是下列关于苯酚的叙述不正确的是( )( )A A苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色B B苯酚在水溶液中能按下式电离：苯酚在水溶液中能按下式电离：C C加入加入FeClFeCl3 3溶液，观察是否呈紫色溶液，观察是否呈紫色D D苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗 【解析解析】选选A A。苯酚又名石炭酸，酸性极弱，不能够使指示剂。苯酚又名石炭酸，酸性极弱，不能够使指示剂变色，故变色，故A A项错误；苯酚属于弱酸，能够电离出氢离子，电离项错误；苯酚属于弱酸，能够电离出氢离子，电离方程式为方程式为 + + ，故，故B

12、B项项正确；苯酚遇到氯化铁能够显示紫色，可以用来检验铁离子，正确；苯酚遇到氯化铁能够显示紫色，可以用来检验铁离子，故故C C项正确；苯酚具有腐蚀性，在水中的溶解度小，若溅在皮项正确；苯酚具有腐蚀性，在水中的溶解度小，若溅在皮肤上，不能用水洗，应该使用酒精冲洗，故肤上，不能用水洗，应该使用酒精冲洗，故D D项正确。项正确。3HO一、苯酚中苯环与羟基的相互影响一、苯酚中苯环与羟基的相互影响1.1.羟基对苯环的影响羟基对苯环的影响更易被取代：更易被取代：苯酚苯反应物溴水与苯酚液溴与苯反应条件不用催化剂FeBrFeBr3 3催化剂取代苯环上原子数取代三个氢原子取代一个氢原子反应速率瞬时完成初始缓慢,

13、,后加快结论酚羟基对苯环的影响, ,使苯环上氢原子变得活泼, ,苯酚与溴取代反应比苯容易2.2.苯环对羟基的影响苯环对羟基的影响显酸性：显酸性： 类别乙醇苯酚结构简式CHCH3 3CHCH2 2OHOH官能团OHOHOHOH结构特点羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连与钠反应比水缓和比水剧烈结论由于苯环对羟基的影响, ,使苯酚羟基氢原子变得活泼, ,使苯酚呈弱酸性【警示警示】(1)(1)苯酚与溴水反应产生白色沉淀的实验，必须是浓溴水，苯苯酚与溴水反应产生白色沉淀的实验，必须是浓溴水，苯酚与稀溴水不能产生白色沉淀。酚与稀溴水不能产生白色沉淀。(2)(2)由于苯环对羟基的影响，使苯酚呈弱酸性，但

14、苯酚酸性很由于苯环对羟基的影响，使苯酚呈弱酸性，但苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂显色；苯酚能与弱，不能使酸碱指示剂显色；苯酚能与NaNa2 2COCO3 3溶液反应，但不溶液反应，但不能与能与NaHCONaHCO3 3溶液反应。溶液反应。【微思考微思考】(1)(1)苯酚能被酸性高锰酸钾氧化吗？苯酚能被酸性高锰酸钾氧化吗？提示：提示：能。苯酚在空气中能被氧气氧化成粉红色，而酸性高锰能。苯酚在空气中能被氧气氧化成粉红色，而酸性高锰酸钾具有强氧化性，也能氧化苯酚。酸钾具有强氧化性，也能氧化苯酚。(2)(2)怎样证明苯酚与溴发生的反应是取代反应还是加成反应？怎样证明苯酚与溴发生的反应是取代反应还是加成

15、反应？提示：提示：如果是加成反应，则只有一种产物而且是有机物；如果如果是加成反应，则只有一种产物而且是有机物；如果是取代反应，则有是取代反应，则有HBrHBr和一种有机物两种产物。其中，和一种有机物两种产物。其中，HBrHBr易溶易溶于水，在溶液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液于水，在溶液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液导电能力明显增强，或溶液的酸性明显增强，则表明反应有导电能力明显增强，或溶液的酸性明显增强，则表明反应有HBrHBr生成，可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。生成，可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。(3)(3)用少量浓溴水分别和苯与苯酚混合，其作用原理和现

16、象有用少量浓溴水分别和苯与苯酚混合，其作用原理和现象有什么区别？什么区别？提示：提示：浓溴水和苯不发生反应，但苯能萃取溴水的溴而使下层浓溴水和苯不发生反应，但苯能萃取溴水的溴而使下层褪色，上层成橙红色；浓溴水和苯酚发生取代反应，生成白色褪色，上层成橙红色；浓溴水和苯酚发生取代反应，生成白色的的2,4,6-2,4,6-三溴苯酚沉淀。三溴苯酚沉淀。【过关题组过关题组】1.1.下列反应，不能说明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比下列反应，不能说明苯酚分子中羟基受苯环的影响而使它比乙醇分子中的羟基更活泼，也不能说明羟基对苯环的影响而使乙醇分子中的羟基更活泼，也不能说明羟基对苯环的影响而使苯酚分子中苯环

17、比苯更活泼的是苯酚分子中苯环比苯更活泼的是( )( )【解题指南】【解题指南】解答本题可以按照如下流程进行：解答本题可以按照如下流程进行：【解析解析】选选A A。酚和醇中都含有羟基，都能够和金属钠发生置。酚和醇中都含有羟基，都能够和金属钠发生置换反应，不能说明酚和醇的羟基的不同；醇不能和换反应，不能说明酚和醇的羟基的不同；醇不能和NaOHNaOH溶液反溶液反应，而酚能够和应，而酚能够和NaOHNaOH溶液反应，能说明酚具有酸性，且能够说溶液反应，能说明酚具有酸性，且能够说明羟基受苯环的影响。明羟基受苯环的影响。B B项和项和C C项反应本质上都是取代反应，都项反应本质上都是取代反应，都能够说明

18、羟基对苯环的影响。能够说明羟基对苯环的影响。2.(20142.(2014沧州高二检测沧州高二检测) )下列有关性质实验中，能说明苯环对下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是侧链产生影响的是( )( )A A甲苯燃烧带有浓厚的黑烟甲苯燃烧带有浓厚的黑烟B B甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代取代C C苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应成反应D D苯酚可和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应苯酚可和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应【解析解析

19、】选选D D。燃烧产生浓厚的黑烟说明含碳量高，不能说明。燃烧产生浓厚的黑烟说明含碳量高，不能说明苯环对侧链性质产生影响，故苯环对侧链性质产生影响，故A A项错误；甲苯和苯都能与浓硝项错误；甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，但苯只能引入酸、浓硫酸发生取代反应，但苯只能引入1 1个硝基，而甲苯引个硝基，而甲苯引入入3 3个硝基，说明侧链对苯环性质有影响，故个硝基，说明侧链对苯环性质有影响，故B B项错误；苯酚能项错误；苯酚能与与H H2 2发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明苯环对侧链发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明苯环对侧链性质有影响，故性质有影响，故C C项错误；苯酚中羟基

20、可和烧碱溶液反应，而项错误；苯酚中羟基可和烧碱溶液反应，而乙醇中的羟基不能和烧碱溶液反应，说明苯环对侧链性质产生乙醇中的羟基不能和烧碱溶液反应，说明苯环对侧链性质产生影响，故影响，故D D项正确。项正确。【方法规律方法规律】有机物分子内原子或原子团的相互影响有机物分子内原子或原子团的相互影响(1)(1)链烃基对其他官能团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝链烃基对其他官能团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而相同条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。基甲苯，而相同条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)(2)苯基对其他基团的影响。苯基对其他基团的影响。水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：水、醇、苯

21、酚提供氢离子的能力大小：R ROHOHH HOHOHC C6 6H H5 5OHOH烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)(3)羟基对其他官能团的影响。羟基对其他官能团的影响。羟基对羟基对C CH H键的影响：使和羟基相连的键的影响：使和羟基相连的C CH H更不稳定；更不稳定；羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。【变式训练变式训练】1.(20141.(2014邯郸高二检测邯郸高二检测) )下列事实不能用

22、有机物下列事实不能用有机物分子内基团间的相互作用解释的是分子内基团间的相互作用解释的是( )( )A A乙烯能发生加成反应而乙烷不能乙烯能发生加成反应而乙烷不能B B苯酚能跟苯酚能跟NaOHNaOH溶液反应而乙醇不能溶液反应而乙醇不能C C甲苯能使酸性甲苯能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色而乙烷不能溶液褪色而乙烷不能D D苯在苯在505060 60 时发生硝化反应而甲苯在时发生硝化反应而甲苯在30 30 时即可时即可【解析解析】选选A A。因为乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发。因为乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷烃中则没有，是自身的官能团性质，不是原生加成反应，而烷

23、烃中则没有，是自身的官能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，故子团间的相互影响导致的化学性质，故A A项错误；苯酚可以看项错误；苯酚可以看作是苯基和羟基连接，乙醇可以看作是乙基和羟基连接，苯酚作是苯基和羟基连接，乙醇可以看作是乙基和羟基连接，苯酚能跟能跟NaOHNaOH溶液反应而乙醇不能，则说明苯基对羟基有影响，故溶液反应而乙醇不能，则说明苯基对羟基有影响，故B B项正确；苯、乙烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯可项正确；苯、乙烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸，说明苯环对侧以使酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸，说明苯环对侧链有影响，

24、故链有影响，故C C项正确；甲苯与硝酸反应更容易，说明甲基的项正确；甲苯与硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易被取代，故影响使苯环上的氢原子变得活泼易被取代，故D D项正确。项正确。2.2.下列有关事实，能说明苯环侧链对苯环有影响的是下列有关事实，能说明苯环侧链对苯环有影响的是( )( )A A甲苯燃烧冒黑烟甲苯燃烧冒黑烟B B1 mol1 mol甲苯可与甲苯可与3 mol H3 mol H2 2发生加成反应发生加成反应C C甲苯比苯更容易发生硝化反应甲苯比苯更容易发生硝化反应D D甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能【解析解析】选选C

25、C。燃烧产生黑烟说明含碳量高，不能说明侧链对。燃烧产生黑烟说明含碳量高，不能说明侧链对苯环性质有影响，故苯环性质有影响，故A A项错误；苯、甲苯都能与项错误；苯、甲苯都能与H H2 2发生加成反发生加成反应，是苯环体现的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，故应，是苯环体现的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，故B B项错误；甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，能项错误；甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，能说明侧链对苯环性质有影响，故说明侧链对苯环性质有影响，故C C项正确；甲苯可看作是项正确；甲苯可看作是CHCH4 4中中的的1 1个氢原子被个氢原子被CC6 6H H5 5取代，

26、苯、甲烷不能被酸性高锰酸钾溶液取代，苯、甲烷不能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，氧化而使其褪色，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性苯环未变化，侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，故质，故D D项错误。项错误。二、有关苯酚的检验、提纯和分离二、有关苯酚的检验、提纯和分离1.1.苯酚的检验：苯酚的检验：(1)(1)利用溴水检验：向稀苯酚溶液中滴加浓溴水，会有白色沉利用溴水检验：向稀苯酚溶液中滴加浓溴水，会有白色沉淀生成。淀生成。(2)(2)向苯酚溶液中滴加向苯酚溶液中滴加FeClFeCl3

27、3溶液，溶液显紫色。溶液，溶液显紫色。2.2.苯酚的分离提纯：苯酚的分离提纯：(1)(1)苯与苯酚的分离：苯与苯酚的分离：(2)(2)含苯酚的工业废水中回收苯酚：含苯酚的工业废水中回收苯酚：(3)(3)乙醇与苯酚的分离：乙醇与苯酚的分离：【微思考微思考】(1)(1)能否采用先加足量的溴水再过滤的方法除去苯中的苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法除去苯中的苯酚？提示：提示：不能。虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，不能。虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑，所但是易溶于苯而不容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑，所加的溴水是过量的，

28、而过量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水加的溴水是过量的，而过量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。除去苯中的苯酚。(2)(2)苯酚从水中析出时产生浑浊，能用过滤的方法分离吗？苯酚从水中析出时产生浑浊，能用过滤的方法分离吗？提示：提示：不能。苯酚从水溶液中析出形成的是乳浊液，而非悬浊不能。苯酚从水溶液中析出形成的是乳浊液，而非悬浊液，应用分液的方法分离。液，应用分液的方法分离。 【过关题组过关题组】1.(20141.(2014宿州高二检测宿州高二检测) )含苯酚的工业废水处理的流程如下图含苯酚的工业废水处理的流程如下图所示：所示：(1)(1)上述流程中，设备上述流程中，设备中进行的是中进

29、行的是_操作操作( (填写操作填写操作名称名称) )，实验室中这一操作可以用，实验室中这一操作可以用_ _ _ _进行进行( (填写仪器填写仪器名称名称) )。(2)(2)由设备由设备进入设备进入设备的物质的物质A A是是_，由设备，由设备进入进入设备设备的物质的物质B B是是_ _ _。(3)(3)在设备在设备中发生反应的化学方程式是中发生反应的化学方程式是_ _ _。(4)(4)在设备在设备中，物质中，物质B B的水溶液和的水溶液和CaOCaO发生反应后，产物是发生反应后，产物是NaOHNaOH和和_ _ _，通过，通过_ _ _操作操作( (填写操作名称填写操作名称) )，可以，可以使产

30、物相互分离。使产物相互分离。【解题指南解题指南】解答本题要注意以下两点：解答本题要注意以下两点：(1)(1)箭头的方向是物质的流向，据此要明确进入各设备的反应箭头的方向是物质的流向，据此要明确进入各设备的反应物，和从此设备出来的生成物。物，和从此设备出来的生成物。(2)(2)根据各设备中进入的物质，正确分析所发生的反应。根据各设备中进入的物质，正确分析所发生的反应。【解析解析】(1)(1)由流程图可知，进入设备由流程图可知，进入设备的是含苯酚的工业废的是含苯酚的工业废水，当向其中加入苯后，由于苯酚在有机溶剂苯中的溶解度远水，当向其中加入苯后，由于苯酚在有机溶剂苯中的溶解度远大于在水中的溶解度，

31、则形成苯酚的苯溶液与水分层，从而把大于在水中的溶解度，则形成苯酚的苯溶液与水分层，从而把苯酚从工业废水中萃取出来。在实验室中，萃取操作通常用的苯酚从工业废水中萃取出来。在实验室中，萃取操作通常用的仪器为分液漏斗。仪器为分液漏斗。(2)(3)(2)(3)由设备由设备处理后的工业废水，由于除去了有毒的苯酚，处理后的工业废水，由于除去了有毒的苯酚，则经设备则经设备排出后，不会造成环境污染，而进入设备排出后，不会造成环境污染，而进入设备的应为的应为苯酚的苯溶液苯酚的苯溶液( (即苯和苯酚的混合物即苯和苯酚的混合物) )。此时向设备。此时向设备中加入适中加入适量的量的NaOHNaOH溶液，由于发生反应：

32、溶液，由于发生反应：C C6 6H H5 5OHOHNaOHCNaOHC6 6H H5 5ONaONaH H2 2O O，生成了易溶于水的生成了易溶于水的C C6 6H H5 5ONaONa，从而与苯分离，经再次分液得到苯，从而与苯分离，经再次分液得到苯，此时从设备此时从设备进入设备进入设备的肯定为的肯定为C C6 6H H5 5ONaONa的水溶液。的水溶液。由图分析可知，设备由图分析可知，设备V V为为CaCOCaCO3 3的高温煅烧装置，并由其向设备的高温煅烧装置，并由其向设备提供足够的提供足够的COCO2 2，向设备，向设备投入投入CaOCaO。设备。设备中发生反应：中发生反应：C C

33、6 6H H5 5ONaONaCOCO2 2H H2 2OCOC6 6H H5 5OHOHNaHCONaHCO3 3，并经进一步处理后，分，并经进一步处理后，分离出离出C C6 6H H5 5OHOH，而，而NaHCONaHCO3 3由设备由设备进入设备进入设备。(4)(4)在设备在设备中中NaHCONaHCO3 3与与CaOCaO发生反应：发生反应：CaOCaOH H2 2O=Ca(OH)O=Ca(OH)2 2，Ca(OH)Ca(OH)2 2NaHCONaHCO3 3=CaCO=CaCO3 3NaOHNaOHH H2 2O O，通过过滤操作即可，通过过滤操作即可使产物相互分离。使产物相互分离

34、。答案：答案：(1)(1)萃取萃取 分液漏斗分液漏斗 (2)C (2)C6 6H H5 5ONa NaHCOONa NaHCO3 3(3)C(3)C6 6H H5 5ONaONaCOCO2 2H H2 2OCOC6 6H H5 5OHOHNaHCONaHCO3 3(4)CaCO(4)CaCO3 3 过滤过滤2.(20142.(2014榆林高二检测榆林高二检测) )苯酚在一定条件下能与氢气加成得到苯酚在一定条件下能与氢气加成得到环己醇。下面关于这两种有机物的叙述中，错误的是环己醇。下面关于这两种有机物的叙述中，错误的是( )( )A A都能发生取代反应都能发生取代反应B B都能与金属钠反应放出氢

35、气都能与金属钠反应放出氢气C C苯酚是比碳酸更强的酸，环己醇则显中性苯酚是比碳酸更强的酸，环己醇则显中性D D苯酚与苯酚与FeClFeCl3 3溶液作用显紫色，环己醇加入溶液作用显紫色，环己醇加入FeClFeCl3 3溶液中无明溶液中无明显现象显现象【解析解析】选选C C。苯环能发生取代反应，羟基能发生取代反应，。苯环能发生取代反应，羟基能发生取代反应，所以苯酚、环己醇都能发生取代反应，故所以苯酚、环己醇都能发生取代反应，故A A项正确；根据醇羟项正确；根据醇羟基与酚羟基都能与金属钠反应放出氢气，所以苯酚、环己醇都基与酚羟基都能与金属钠反应放出氢气，所以苯酚、环己醇都能与金属钠反应放出氢气，故

36、能与金属钠反应放出氢气，故B B项正确；根据苯酚的酸性比碳项正确；根据苯酚的酸性比碳酸弱，环己醇显中性，故酸弱，环己醇显中性，故C C项错误；根据酚遇项错误；根据酚遇FeClFeCl3 3溶液显紫色，溶液显紫色，而醇无此性质，所以苯酚与而醇无此性质，所以苯酚与FeClFeCl3 3溶液作用显紫色，环己醇加溶液作用显紫色，环己醇加入入FeClFeCl3 3溶液中无明显现象，故溶液中无明显现象，故D D项正确。项正确。【变式训练变式训练】( (双选双选) )鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇液体，可选用的最佳试剂是乙醇液体，可选用的最佳试剂是( )( )A

37、 A溴水、新制的溴水、新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2B BFeClFeCl3 3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液溶液、金属钠、溴水、石蕊试液C C石蕊试液、溴水石蕊试液、溴水D D酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液、石蕊试液溶液、石蕊试液【解析解析】选选A A、C C。溴水与苯酚生成白色沉淀即可鉴别苯酚；己。溴水与苯酚生成白色沉淀即可鉴别苯酚；己烷与溴水分层，且己烷萃取溴水中的烷与溴水分层，且己烷萃取溴水中的BrBr2 2；己烯使溴水褪色；己烯使溴水褪色；乙酸和乙醇与溴水均互溶无其他明显现象，可用新制乙酸和乙醇与溴水均互溶无其他明显现象，可用新制Cu(OH)Cu(OH)2 2加以鉴别，乙酸能

38、溶解加以鉴别，乙酸能溶解Cu(OH)Cu(OH)2 2得到蓝色溶液，从而鉴别出乙得到蓝色溶液，从而鉴别出乙酸和乙醇；也可用酸碱指示剂石蕊，乙酸使石蕊显红色，而乙酸和乙醇；也可用酸碱指示剂石蕊，乙酸使石蕊显红色，而乙醇与石蕊无明显现象，亦可鉴别出乙酸和乙醇。醇与石蕊无明显现象，亦可鉴别出乙酸和乙醇。【提分必备关键点提分必备关键点】1 1酚的弱酸性：酚的弱酸性：(1)(1)酸性强弱：酸性强弱：(2)(2)不能使紫色石蕊试液变红不能使紫色石蕊试液变红(3)(3)能够和钠反应生成苯酚钠和氢气能够和钠反应生成苯酚钠和氢气(4)(4)能够和氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水能够和氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水

39、(5)(5)能够和碳酸钠溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠能够和碳酸钠溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠(6)(6)不能和碳酸氢钠溶液反应不能和碳酸氢钠溶液反应2 2酚的溴代反应：酚的溴代反应：(1)(1)反应条件：常温，浓溴水反应条件：常温，浓溴水(2)(2)反应原理：取代酚羟基邻对位上的氢原子反应原理：取代酚羟基邻对位上的氢原子(3)(3)反应现象：产生白色沉淀反应现象：产生白色沉淀3 3酚的检验：酚的检验：(1)(1)浓溴水：产生白色沉淀浓溴水：产生白色沉淀(2)FeCl(2)FeCl3 3溶液：溶液变紫色溶液：溶液变紫色 乙酸、苯酚、碳酸酸性强弱实验探究乙酸、苯酚、碳酸酸性强弱实验探究 【真题判断

40、真题判断】( (在括号内打在括号内打“”“”或或“”)”)(1)(2012(1)(2012上海高考上海高考) )除去苯中所含的苯酚杂质：可以加入溴除去苯中所含的苯酚杂质：可以加入溴水，过滤。水，过滤。( )( )分析：分析：苯酚与溴反应生成苯酚与溴反应生成2 2，4 4，6-6-三溴苯酚难溶于水，但是能三溴苯酚难溶于水，但是能溶解于苯，因此无法通过过滤除去杂质。溶解于苯，因此无法通过过滤除去杂质。 (2)(2011(2)(2011北京高考北京高考) )用溴水即可鉴别苯酚溶液，用溴水即可鉴别苯酚溶液，2 2，4-4-己二烯己二烯和甲苯。和甲苯。( )( )分析：分析：苯酚和溴水反应生成白色沉淀，

41、苯酚和溴水反应生成白色沉淀，2 2，4-4-己二烯可以使溴己二烯可以使溴水褪色，甲苯和溴水不反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲水褪色，甲苯和溴水不反应，但甲苯可以萃取溴水中的溴，甲苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机苯的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以鉴别。层，因此可以鉴别。(3)(3)苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊试液显红色。苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊试液显红色。( )( )分析：分析：苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。【案例探究案例探究】在许多性质实验中，经常涉及酸性强弱问题。请你设计一个简在许多性质实验中，经常

42、涉及酸性强弱问题。请你设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证醋酸溶液、碳酸溶液及苯酚单的一次性完成的实验装置，验证醋酸溶液、碳酸溶液及苯酚溶液的酸性强弱顺序是溶液的酸性强弱顺序是CHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 3 。请回答下列问题。请回答下列问题。(1)(1)分液漏斗、锥形瓶、试管中选用的试剂分别是什么？分液漏斗、锥形瓶、试管中选用的试剂分别是什么？提示：提示：本实验利用强酸制弱酸的原理，用醋酸与碳酸钠反应，本实验利用强酸制弱酸的原理，用醋酸与碳酸钠反应，使产生的使产生的COCO2 2通入苯酚钠溶液中，根据现象判断酸性的强弱。通入苯酚钠溶液中，根据现象判断酸性的强弱。故

43、分液漏斗中是醋酸，锥形瓶中是固体碳酸钠，试管中是苯酚故分液漏斗中是醋酸，锥形瓶中是固体碳酸钠，试管中是苯酚钠溶液。钠溶液。(2)(2)利用如图所示的仪器组装实验装置，用仪器中的字母表示利用如图所示的仪器组装实验装置，用仪器中的字母表示写出仪器的连接顺序。写出仪器的连接顺序。提示：提示：按仪器接口顺序为按仪器接口顺序为a a、d d、e e、b b、c c、f(df(d、e e可互换可互换) )。(3)(3)写出实验中的反应方程式。写出实验中的反应方程式。提示：提示：锥形瓶中锥形瓶中2CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 32CH2CH3 3COONa+COCOONa+C

44、O2 2+H+H2 2O O试管中试管中(4)(4)如果进一步证明如果进一步证明 酸性比酸性比 强，如何设计强，如何设计实验？实验？提示：提示：向浑浊的苯酚水溶液中加入向浑浊的苯酚水溶液中加入NaNa2 2COCO3 3固体，溶液又变澄清，固体，溶液又变澄清，说明苯酚能与说明苯酚能与NaNa2 2COCO3 3反应，但又不放出气体，说明生成了反应，但又不放出气体，说明生成了NaHCONaHCO3 3，说明苯酚的酸性比，说明苯酚的酸性比NaHCONaHCO3 3强。强。3HCO【探究归纳探究归纳】比较酸性强弱常用的方法比较酸性强弱常用的方法1 1“强酸制弱酸强酸制弱酸”原理：强酸原理：强酸+ +

45、弱酸盐弱酸盐弱酸弱酸+ +强酸盐强酸盐2 2测定相同浓度酸的测定相同浓度酸的pHpH，pHpH越小，酸性越强越小，酸性越强3 3测定相同浓度酸盐的测定相同浓度酸盐的pHpH，pHpH越大，相应酸的酸性越弱越大，相应酸的酸性越弱【探究体验探究体验】()()已知常温下苯酚微溶于水，溶解度为已知常温下苯酚微溶于水，溶解度为 水，其饱和溶水，其饱和溶液的物质的量浓度约为液的物质的量浓度约为0.8 molL0.8 molL-1-1。为了探究苯酚和乙醇分。为了探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子的活泼性，甲、乙两位同学分别设计了如下子中羟基上氢原子的活泼性，甲、乙两位同学分别设计了如下实验方案：实验方案：甲：

46、向两支试管中，分别注入甲：向两支试管中，分别注入0.8 molL0.8 molL-1-1的乙醇和苯酚溶液的乙醇和苯酚溶液3 3 mLmL，各放入一小块金属钠，观察反应产生，各放入一小块金属钠，观察反应产生H H2 2的速率。的速率。8.2 g100 g乙：在两支试管中，分别放入乙：在两支试管中，分别放入1 g1 g乙醇和苯酚晶体，各注入乙醇和苯酚晶体，各注入3 mL3 mL蒸馏水，振荡，得到乙醇溶液和苯酚浊液，再向两试管中蒸馏水，振荡，得到乙醇溶液和苯酚浊液，再向两试管中逐滴加入逐滴加入5 molL5 molL-1-1的的NaOHNaOH溶液，观察其中的变化。溶液，观察其中的变化。 (1)(1

47、)苯酚溶液与钠反应的离子方程式为苯酚溶液与钠反应的离子方程式为_。(2)(2)对于甲、乙两个实验方案，他们能否达到实验目的？理由对于甲、乙两个实验方案，他们能否达到实验目的？理由各是什么？各是什么？甲：甲：_。乙：乙：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。()()在分析甲、乙两同学实验方案的基础上，丙同学进行了下在分析甲、乙两同学实验方案的基础上，丙同学进行了下列对比实验：列对比实验：在两支试管中，分别放入在两支试管中，分别放入2 g2 g无水乙醇和苯酚晶体，用约无水乙醇和苯酚晶体，用约60 60 的水浴加热，待苯酚熔成液态后，再向两试管中各放入一小块的水浴加热，待苯酚熔成液

48、态后，再向两试管中各放入一小块金属钠。在乙醇中，钠块能与乙醇反应产生气体，约金属钠。在乙醇中，钠块能与乙醇反应产生气体，约3 min3 min后后钠块消失，溶液保持澄清；在苯酚中，钠块表面有少量气泡，钠块消失，溶液保持澄清；在苯酚中，钠块表面有少量气泡，约约2 min 2 min 后出现少量白色悬浮物，后出现少量白色悬浮物，10 min10 min后白色悬浮物充满苯后白色悬浮物充满苯酚熔融液，振荡后发现钠块尚未完全消失。酚熔融液，振荡后发现钠块尚未完全消失。(3)(3)丙同学的实验表明，苯酚熔融液与钠的反应速率不如无水丙同学的实验表明，苯酚熔融液与钠的反应速率不如无水乙醇与钠的反应快，其主要原因是乙醇与钠的反应快，其主要原因是_，因此苯酚熔融液和无水乙醇与钠反应的有关事实因此苯酚熔融液和无水乙醇与钠反应的有关事实_(_(填填“能能”或或“不能不能”) )作为判断分子里羟基上氢原子哪个更活泼作为判断分子里羟基上氢原子哪个更活泼的依据。的依据。(4)(4)请你设计一个探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子活泼性请你设计一个探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子活泼性的实验方案：的实验方案：_。【解析解析】()()比较苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子的活泼性，比较苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子的活泼性，必须采用无水酒精和熔融的苯酚，否则水也可以与钠反应，无必须采用